157-06-2

157-06-2

Arginine

Arginine
Structure de la L-Arginine
Structure de la D-Arginine
L-Arginine (ou énantiomère S) (haut) et D-Arginine (R) (bas)
Général
Nom IUPAC acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque
Synonymes R, Arg
No CAS 157-06-2 D ou R (-)
74-79-3 L ou S (+)
No EINECS 205-866-5 D ou R (-)
200-811-1
Code ATC XB01
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14N4O2  [Isomères]
Masse molaire 174,201 gmol-1
C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %,
pKa 1,8
9,0
13,2
Propriétés physiques
T° fusion 244 °C (décomposition)
Masse volumique 1,1 g/cm³
Propriétés biochimiques
Codons AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG
pH isoélectrique 10,76
Acide aminé essentiel Oui, sauf pour les adultes
Occurrence dans les protéines 5,2%
Précautions
SIMDUT[1],[2]
Arginine (d-) :
Produit non contrôlé
Arginine (l-) :
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Arginine

L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et donc codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine.

Sommaire

Historique

L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze.[réf. nécessaire]

Code génétique

L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :

Structure

La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un pKa de 12.48[réf. nécessaire], ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéiques.

Métabolisme de l'arginine

La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.

Biosynthèse

L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.

Catabolisme

L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidences dans l'ensemble des organismes vivants connus.

Cycle de l'urée

Article détaillé : cycle de l'urée.

Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.

Médecine

L'arginine est un acide aminé « semi-essentiel » synthétisé normalement par l’organisme en fonction de ses besoins, à partir duquel le corps fabrique de l'oxyde nitrique (substance qui favorise la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).

L’arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l’oxyde nitrique aide à l’afflux sanguin). Elle n’améliore pas les fonctions sexuelles des sujets n’ayant pas de problèmes.

L’arginine combinée à d’autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et donc la force mais l’arginine seule n’a aucun effet sur la performance physique. Ainsi, associée au zinc, elle permet aux testicules de générer un sperme plus abondant, les testicules grossissant jusqu'à 50% (1,5x) chez certains individus.

On retrouve l'Arginine dans le riz brun, l’avoine et le sarrasin, ainsi que dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix ainsi que le vin.

Un apport extérieur en arginine n’est nécessaire qu’à la suite d’un traumatisme important, d’une infection grave, d’une intervention chirurgicale majeure.

N’étant pas considérée comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.

[réf. nécessaire]

Contre-indications

L'arginine est déconseillé aux femmes enceintes ou allaitant, aux personnes cardiaques (car un produit contenant de l'arginine pourrait accroître le risque de décès), aux personnes victimes d'allergies ou d'asthme, aux personnes ayant ou ayant eu une cirrhose du foie, un herpès ou une insuffisance rénale.

Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée., Cf la posologie.

Il est déconseillé de consommer de l'Arginine simultanément avec du Cialis ou autre Viagra car ces derniers sont contre indiqués en mélange avec des composés dérivés nitrés (y compris le jus de pamplemousse). Or l'Arginine produit de l'oxyde nitrique.

De ce fait les dérivés nitrés non absorbés par l'organisme vont s'accumuler dans le sang et devenir toxique à long terme.

[réf. nécessaire]

Utilisation

L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans la composition des energy drinks (boissons énergisantes). On le retrouve aux États-Unis dans des produits comme Hornii ou encore dans la version française du Red Bull commercialisée depuis le 1er avril 2008, avant l'autorisation de la taurine dans le Red Bull à partir du 15 juillet en France. Utilisé aussi dans le gel Durex Play O.

Voir aussi

Wiktprintable without text.svg

Voir « arginine » sur le Wiktionnaire.

Références

  1. « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique


  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Arginine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 157-06-2 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 157 av. J.-C. — 157 Années : 160 159 158   157  156 155 154 Décennies : 180 170 160   150  140 130 120 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 157 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 773 ndash; 774 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=154 AH yp2=155 AH yp3=156 AH year=157 AH ya1=158 AH ya2=159 AH ya3=160 AH dp3=120s AH… …   Wikipedia

  • 157 — Années : 154 155 156  157  158 159 160 Décennies : 120 130 140  150  160 170 180 Siècles : Ier siècle  IIe siècle  …   Wikipédia en Français

  • 157 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 1. Jahrhundert | 2. Jahrhundert | 3. Jahrhundert | ► ◄ | 120er | 130er | 140er | 150er | 160er | 170er | 180er | ► ◄◄ | ◄ | 153 | 154 | 155 | 156 | 1 …   Deutsch Wikipedia

  • -157 — Années : 160 159 158   157  156 155 154 Décennies : 180 170 160   150  140 130 120 Siècles : IIIe siècle av. J.‑C.  …   Wikipédia en Français

  • 157 — ГОСТ 157{ 78} Реактивы. Бензальдегид. Технические условия. ОКС: 71.040.30 КГС: Л52 Органические реактивы Взамен: ГОСТ 157 69 Действие: С 01.07.79 Изменен: ИУС 1/89 Примечание: переиздание 2001 Текст документа: ГОСТ 157 «Реактивы. Бензальдегид.… …   Справочник ГОСТов

  • 157 a. C. — Años: 160 a. C. 159 a. C. 158 a. C. – 157 a. C. – 156 a. C. 155 a. C. 154 a. C. Décadas: Años 180 a. C. Años 170 a. C. Años 160 a. C. – Años 150 a. C. – Años 140 a. C. Años 130 a. C. Años 120 a. C. Siglos …   Wikipedia Español

  • 157-17-5 — Azirine Azirine Général Nom IUPAC azirène No CAS …   Wikipédia en Français

  • 157 — Años: 154 155 156 – 157 – 158 159 160 Décadas: Años 120 Años 130 Años 140 – Años 150 – Años 160 Años 170 Años 180 Siglos: Siglo I – Siglo II …   Wikipedia Español

  • 157-я горнострелковая дивизия (Германия) — 157 я горнострелковая дивизия нем. 157. Gebirgs Division …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”