- Glucono delta-lactone
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Glucono delta-lactone 
Général Nom IUPAC (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one Synonymes D-Glucono-1,5-lactone
Acide D-gluconique delta-lactone
Glucono-delta-lactone
GDLNo CAS No EINECS PubChem No E E575 SMILES InChI Apparence Poudre blanche et inodore[1] Propriétés chimiques Formule brute C6H10O6 [Isomères] Masse molaire[2] 178,14 ± 0,0073 g·mol-1
C 40,45 %, H 5,66 %, O 53,89 %,Propriétés physiques T° fusion 177,5 °C[1] Solubilité Soluble dans l'eau et l'éthanol[1]. Écotoxicologie DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[3].Composés apparentés Isomère(s) Glucono-1,4-lactone Autres composés Acide gluconique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le glucono delta-lactone (delta-gluconolactone) est une lactone naturellement présente dans la nature. Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).
Sommaire
Origine
Le glucono delta-lactone est présent dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose par la voie des pentoses phosphates[4].
Structure et propriétés
Structure
Le glucono delta-lactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique[5].
Le glucono delta-lactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en aldéhyde sur le carbone un (C1), il possède une saveur sucré[4].
Propriétés physiques
Le glucono delta-lactone est un solide blanc et inodore[5], soluble dans l'eau et l'éthanol[1].
Propriétés chimique
Hydrolyse
En solution aqueuse le glucono delta-lactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit du glucono gamma-lactones (glucono-1,4-lactone) par isomérisation[1]. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevé.
À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de 3 heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après 3 jours il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone[4]. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.
La vitesse d'hydrolyse dépend de la chaleur et du pH[6].
Identification
L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de glucono delta-lactone donne une couleur jaune[1].
Autres propriétés
Le glucono delta-lactone possède une saveur sucré aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagné d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparait qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide[4]. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.
Le glucono delta-lactone est aussi calorigène que le sucre et apport 4 kcal·g-1.
Utilisation
Le glucono delta-lactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration[7] et séquestrant[1]. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575[8].
Il est autorisé dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes dans le respect de GMP (quantum satis)[8]. Le Codex Alimentarius définie son usage dans une large de gamme plus large[7].
Production
Le glucono delta-lactone est produit à partir du glucose par bio-oxydation. L'oxydation donne l'acide gluconique qui en solution aqueuse se convertit par équilibre chimique en glucono delta-lactone. Ce dernier est purifié par cristalisation[4].
C6H12O6 (glucose) → C6H12O7 (acide gluconique) ↔ C6H10O6 (glucono delta-lactone) + H2O
Santé
En 1986, le JECFA a donné au glucono delta-lactone une Dose journalière admissible (DJA) non spécifiée (pas de limite d'utilisation), réaffirmé en 1998[1]. Il est aussi reconnu GRAS par la Food and Drug Administration (FDA) en 1986[4].
Métabolisme
Le produit de l'hydrolyse, l'acide gluconique est un composé non toxique et un acide faible[4].
Notes et références de l'article
- (en) JECFA, « Monograph 1 Glucono-δ-lactone - INS N° 575 », Food additive Monograph sur http://www.fao.org, FAO, 2006, p. 1-4. Consulté le 3/10/2008. [PDF]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Gluconolactone USP - RN: 90-80-2 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
- (en) SA Parke, GG Birch, DB MacDougall & DA Stevens, « Tastes, Structure and Solution Properties of D-Glucono-1,5-lactone », dans Chemical Senses, vol. 22, no 1, 1997, p. 53-65 [texte intégral (page consultée le 08/10/2008.)] [PDF]
- Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 253, 20/09/2008, p. 1-175 [texte intégral (page consultée le 03/10/2008.)] [PDF]
- (en) Y Pocker & E Green, « Hydrolysis of D-glucono-delta-lactone. I. General acid-base catalysis, solvent deuterium isotope effects, and transition state characterization », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 95, no 1, January 1973, p. 113–119
- (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Glucono delta-lactone (575) », GSFA Online sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius, 2008. Consulté le 3/10/2008.
- Parlement européen et Conseil de l'Europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 19/05/2008)]. [PDF]
Articles connexes
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