- Glucuronolactone
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Glucuronolactone Structure chimique du Glucuronolactone. Général Nom IUPAC (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde Synonymes Acide glucuronique lactone
D-GlucuronolactoneNo CAS No EINECS PubChem Apparence Poudre incolore et inodore Propriétés chimiques Formule brute C6H8O6 [Isomères] Masse molaire[1] 176,1241 ± 0,0072 g·mol-1
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,Propriétés physiques T° fusion 177,5 °C[2] Solubilité Soluble dans l'eau (257 g·l-1)[2] Écotoxicologie DL50 10,7 g·kg-1 rat oral
> 20 g·kg-1 souris oral[2].Composés apparentés Isomère(s) Acide ascorbique, Acide érythorbique Autres composés Acide glucuronique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.
Sommaire
Structure et propriétés
Structure
Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.
Sa formule chimique est C6H8O6.
Propriétés physiques
Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (257 g·l-1[2]).
Utilisation
On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull, Monster, Rockstar, Rumba, Burn et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.[réf. nécessaire]
Santé
Légende urbaine
Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.
La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies[3].
Effets
Le Glucuronolactone est suspecté de toxicité rénale[4].
Il a été prouvé que le glucuronolactone a un effet positif sur la mémoire et la concentration, en même temps qu'il agit comme un antidépresseur et un stimulant.[réf. nécessaire]
Notes et références
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- (en) ChemIDplus, « D-Glucuronolactone - RN: 32449-92-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 30/09/2008.
- (en) B Mikkelson, « Bull Marketed », Médical - Potent potables sur http://www.snopes.com, Snopse, 2005. Consulté le 08/10/2008.
- http://www.anses.fr/cgi-bin/countdocs.cgi?Documents/NUT2007sa0314.pdf
Voir aussi
Articles connexes
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