Acétazolamide
- Acétazolamide
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| Acétazolamide |
 |
| structure chimique de l'acétazolamide |
| Général |
| Nom IUPAC |
N-(5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acétamide |
| No CAS |
59-66-5 |
| No EINECS |
200-440-5 |
| Code ATC |
EC01 |
| DrugBank |
DB00819 |
| PubChem |
1986 |
| ChEBI |
27690 |
| SMILES |
|
| InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C4H6N4O3S2/c1-2(9)6-3-7-8-4(12-3)13(5,10)11/h1H3,(H2,5,10,11)(H,6,7,9)
Std. InChIKey :
BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C4H6N4O3S2 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
222,245 ± 0,015 g·mol-1
C 21,62 %, H 2,72 %, N 25,21 %, O 21,6 %, S 28,86 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
260,5 °C [2] |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
orale, collyre |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acétazolamide est un inhibiteur de l'anhydrase carbonique utilisé pour traiter le glaucome, les crises d'épilepsie, l'hypertension intracranienne, le mal des montagnes et parfois dans le traitement des intoxications au méthotrexate, à l'acide salicylique ou aux barbituriques. Pour les patients atteints de glaucome, le médicament diminue la formation de liquides autour de l'œil ce qui baisse la pression intra-oculaire. L'acétazolamide nécessite une ordonnance médicale.
Utilisation
L'acétazolamide est utilisé en cas de glaucome, d'épilepsie et d'alcalose métabolique en soins intensifs, dans la prévention du mal des montagnes[3]. C'est également un diurétique.
Effets secondaires
L'acétazolamide provoque une alcalinisation de l'urine suite à l'élimination du bicarbonate à la place des protons hydrogène. L'alcalinisation des urines s'accompagne d'une acidification du plasma par perte de bicarbonate. D'autre part il provoque une élimination de potassium, ce qui provoque une kaliurie et peut entraîner une hypokaliémie si on ne recourt pas à une supplémentation potassique.
Contre-indications
Insuffisance rénale, insuffisance hépatique sévère, allergie aux sulfamides.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
- ↑ Ried LD, Carter KA, Ellsworth A, Acetazolamide or dexamethasone for prevention of acute mountain sickness: a meta-analysis, J Wilderness Med, 1994;5:34-48
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétazolamide de Wikipédia en français (auteurs)
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