- Topiramate
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Topiramate Général Nom IUPAC sulfamate de [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tétraméthyltétrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]méthyle Synonymes sulfamate de 2,3,4,5-bis-O-(1-méthyléthylidéne)-β-D-fructopyranose No CAS Code ATC N03 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C12H21NO8S [Isomères] Masse molaire[1] 339,362 ± 0,019 g·mol-1
C 42,47 %, H 6,24 %, N 4,13 %, O 37,72 %, S 9,45 %,Données pharmacocinétiques Biodisponibilité 80% Métabolisme 30% hépatique, 70% est excrété inchangé Demi-vie d’élim. 19 à 23 heures Excrétion 70% rénal (la forme inchangée) Considérations thérapeutiques Voie d’administration oral Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le topiramate est un antiépileptique servant à traiter une épilepsie de type généralisée ou partielle. On le trouve, en France, sous le nom d'Epitomax® et aux États-Unis, au Canada, au Royaume-Uni, en Australie et dans certains autres pays sous le nom de Topamax®. Il peut aussi être utilisé comme traitement préventif des crises de migraine.
Des études ont été aussi portées sur son utilité dans le traitement des effets induits par la kétamine, utilisé alors comme modèle de la schizophrénie.
Sommaire
Chimie
Il s'agit d'un dérivé du D-fructose[2].
Pharmacologie
La biodisponibilité est supérieure à 80%, sans modification significative par les prises alimentaires. Sa demi-vie est d'environ 24 h et l'excrétion est rénale. La phénytoïne et la carbamazépine diminue de moitié sa demie-vie, imposant une augmentation des doses[3].
Efficacité
C'est essentiellement un médicament utilisé dans l'épilepsie.
Par ailleurs, il diminue notablement le nombre de crises migraineuses lorsqu'il est donné en traitement de fond[4].
Effets secondaires
Les plus fréquents sont les sensations de fourmillements (paresthésies présents dans la moitié des cas et conduisant à l'arrêt du traitement dans un peu moins d'un cas sur 10)[5].
Notes et références
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- Molecular pharmacodynamics, clinical therapeutics, and pharmacokinetics of topiramate, CNS Neurosci Ther, 2008;14:120–142 Shank RP, Maryanoff BE,
- Pharmacokinetic interactions of topiramate, Clin Pharmacokinet, 2004;43:763–780 Bialer M, Doose DR, Murthy B et Als.
- Topiramate for migraine prevention: a randomized controlled trial, JAMA, 2004;291:965–973 Brandes JL, Saper JR, Diamond M et Als.
- New drugs in migraine treatment and prophylaxis: telcagepant and topiramate, Lancet, 2010;376:645-55 Edvinsson L, Linde M,
Antiépileptiques Barbituriques : Méthylphénobarbital | Phénobarbital | Barbexaclone | Métharbital
Benzodiazépines : Triazolam | Midazolam | Oxazépam | Chlordiazépoxide | Alprazolam | Témazépam | Lorazépam | Bromazépam | Estazolam | Flunitrazépam | Clonazépam | Quazépam | Clorazépate | Médazépam | Prazépam | Diazépam | Flurazépam
Bromures : Bromure de potassium
Carbamates : Felbamate | Méprobamate | Émylcamate | Phenprobamate
Carboxamides : Carbamazépine | Oxcarbazépine
Acides gras : Acide valproïque | Valproate de sodium | Divalproex sodium | Vigabatrine | Progabide | Tiagabine
Analogues du GABA : Gabapentine
Hydantoïnes : Éthotoïne | Phénytoïne | Méphénytoïne | Fosphénytoïne
Dérivés de monosaccharides : Topiramate
Oxazolidinediones : Paraméthadione | Triméthadione | Éthadione
Propionates : Béclamide
Pyrimidinediones : Primidone
Pyrrolidines : Lévétiracétam
Succinimides : Éthosuximide | Phensuximide | Mésuximide
Sulfamidés : Sultiame | Méthazolamide | Zonisamide
Triazines : Lamotrigine
Dérivés de l'urée : Phénéturide | Phénacémide
Valproylamides (Amides dérivées de l'acide valproïque) : Valpromide | Valnoctamide
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