Hydantoïne
- Hydantoïne
-
| Hydantoïne |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
2,4-imidazolidinedione |
| No CAS |
461-72-3 |
| No EINECS |
207-313-3 |
| PubChem |
10006 |
| SMILES |
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C3H4N2O2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
100,0761 ± 0,0037 g·mol-1
C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
219 à 221 °C |
| Solubilité |
39,7 g·l-1 (eau, 100 °C) |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactames (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenu à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vu comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.
Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaire à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.
On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps[2])
Dérivés
On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celle des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :
- l'éthotoïne
- la phénytoïne
- la méphénytoïne
- la fosphénytoïne
Références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Hydantoïne de Wikipédia en français (auteurs)
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