Acétate de vinyle

Acétate de vinyle: Acétate de vinyle

Général

Nom IUPAC Acétate de vinyle

Synonymes Acétate d'éthényle

1-Acétoxyéthylène
Ethanoate d'éthényle

N^o CAS 108-05-4

N^o EINECS 203-545-4

SMILES

C=COC(C)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3

Apparence liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 86,0892 ± 0,0042 g·mol^-1
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,

Propriétés physiques

T° fusion -93 °C^[1]

T° ébullition 72 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 25 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,9 g·cm^-3^[1]

équation^[3] : $\rho=0.9591/0.2593^{(1+(1-T/519.13 )^{ 0.27448 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
0,92621 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

180,35 -92,8 12,287 1,05779

202,94 -70,21 12,01366 1,03426

214,23 -58,92 11,87391 1,02223

225,52 -47,63 11,73205 1,01001

236,81 -36,34 11,58793 0,99761

248,11 -25,04 11,44142 0,98499

259,4 -13,75 11,29235 0,97216

270,69 -2,46 11,14054 0,95909

281,98 8,83 10,98578 0,94577

293,28 20,13 10,82783 0,93217

304,57 31,42 10,66645 0,91828

315,86 42,71 10,50133 0,90406

327,15 54 10,33214 0,88949

338,45 65,3 10,15846 0,87454

349,74 76,59 9,97984 0,85916

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

361,03 87,88 9,79574 0,84332

372,33 99,18 9,60551 0,82694

383,62 110,47 9,40836 0,80997

394,91 121,76 9,20334 0,79232

406,2 133,05 8,98924 0,77388

417,5 144,35 8,76455 0,75454

428,79 155,64 8,52728 0,73411

440,08 166,93 8,27477 0,71238

451,37 178,22 8,00329 0,689

462,67 189,52 7,70738 0,66353

473,96 200,81 7,37843 0,63521

485,25 212,1 7,00154 0,60276

496,54 223,39 6,54644 0,56358

507,84 234,69 5,92992 0,51051

519,13 245,98 3,699 0,31845

T° d'auto-inflammation 402 °C^[1]

Point d’éclair -8 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,6–13,4 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 11,7 kPa^[1]

équation^[3] : $P_{vs}=exp(57.406+\frac{-5702.8}{T}+(-5.0307) \times ln (T) + (1.1042E-17) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 180,35 à 519,13 K.
Valeurs calculées :
15 116,95 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

180,35 -92,8 7,0586E-1

202,94 -70,21 13,17

214,23 -58,92 44,12

225,52 -47,63 129,26

236,81 -36,34 337,76

248,11 -25,04 800,06

259,4 -13,75 1 740,97

270,69 -2,46 3 519,1

281,98 8,83 6 669,18

293,28 20,13 11 943,16

304,57 31,42 20 345,32

315,86 42,71 33 157,71

327,15 54 51 953,08

338,45 65,3 78 594,43

349,74 76,59 115 221,86

T (K) T (°C) P (Pa)

361,03 87,88 164 229,25

372,33 99,18 228 234

383,62 110,47 310 044,54

394,91 121,76 412 629,88

406,2 133,05 539 096,1

417,5 144,35 692 673,98

428,79 155,64 876 721,5

440,08 166,93 1 094 744,92

451,37 178,22 1 350 441,16

462,67 189,52 1 647 764,62

473,96 200,81 1 991 021,3

485,25 212,1 2 384 993,8

496,54 223,39 2 835 101,5

507,84 234,69 3 347 601,95

519,13 245,98 3,9298E6

Point critique 43,5 bar, 251,85 °C ^[4]

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (136300) + (-106.17) \times T + (0.75175) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 259,56 à 389,35 K.
Valeurs calculées :
171,471 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

259,56 -13,59 159 390 1 851

268 -5,15 161 840 1 880

272 -1,15 163 039 1 894

276 2,85 164 262 1 908

281 7,85 165 825 1 926

285 11,85 167 102 1 941

289 15,85 168 404 1 956

294 20,85 170 064 1 975

298 24,85 171 420 1 991

302 28,85 172 799 2 007

307 33,85 174 557 2 028

311 37,85 175 991 2 044

315 41,85 177 449 2 061

320 46,85 179 305 2 083

324 50,85 180 817 2 100

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

328 54,85 182 353 2 118

333 59,85 184 306 2 141

337 63,85 185 896 2 159

341 67,85 187 510 2 178

346 72,85 189 562 2 202

350 76,85 191 230 2 221

354 80,85 192 922 2 241

359 85,85 195 071 2 266

363 89,85 196 818 2 286

367 93,85 198 588 2 307

372 98,85 200 835 2 333

376 102,85 202 659 2 354

380 106,85 204 508 2 376

385 111,85 206 853 2 403

389,35 116,2 208 920 2 427

équation^[5] : $C_{P} = (27.664) + (2.3366E-1) \times T + (6.2106E-5) \times T^{2} + (-1.6972E-7) \times T^{3} + (5.7917E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
98,81 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 51 487 598

193 -80,15 73 934 859

240 -33,15 85 166 989

286 12,85 95 988 1 115

333 59,85 106 805 1 241

380 106,85 117 318 1 363

426 152,85 127 260 1 478

473 199,85 137 019 1 592

520 246,85 146 331 1 700

566 292,85 154 982 1 800

613 339,85 163 319 1 897

660 386,85 171 129 1 988

706 432,85 178 249 2 070

753 479,85 184 982 2 149

800 526,85 191 166 2 221

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 196 694 2 285

893 619,85 201 818 2 344

940 666,85 206 433 2 398

986 712,85 210 482 2 445

1 033 759,85 214 173 2 488

1 080 806,85 217 454 2 526

1 126 852,85 220 313 2 559

1 173 899,85 222 926 2 589

1 220 946,85 225 288 2 617

1 266 992,85 227 420 2 642

1 313 1 039,85 229 488 2 666

1 360 1 086,85 231 525 2 689

1 406 1 132,85 233 571 2 713

1 453 1 179,85 235 808 2 739

1 500 1 226,85 238 292 2 768

Précautions

Directive 67/548/EEC

F

Numéro index :
607-023-00-0

Classification :
F; R11

Symboles :
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11,

Phrases S : 2, 16, 23, 29, 33, ^[6]

Transport

-

1301

Numéro ONU :
1301 : ACÉTATE DE VINYLE STABILISÉ

NFPA 704

3

2

2

SIMDUT^[8]

B2, D1B, D2A, F,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -8 °C coupelle fermée méthode Tag
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 460 ppm
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B
F : Matière dangereusement réactive
sujet à une réaction violente de polymérisation

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification

SGH^[9]

Danger H225,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[7]

Écotoxicologie

LogP 0,73^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,11 ppm
haut : 0,4 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de vinyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec le tautomère alcoolique de l'éthanal (acétaldéhyde) et de formule semi-développée, CH₃COO–CH=CH₂.

Obtention

L'acétate de vinyle est préparé, en règle générale, en phase vapeur, en faisant réagir un grand excès d'acétylène sur de l'acide acétique (200 °C) en présence de catalyseurs au zinc et au cadmium). On obtient un liquide incolore à odeur très pénétrante qui ne se polymérise en polyacétate de vinyle (PVAC) qu'en présence de catalyseurs et donne des solides durs très stables à la chaleur. Il peut être copolymérisé avec d'autres composés vinyliques ou d'autres monomères.

Utilisations

L'acétate de polyvinyle, en solution dans divers solvants, est utilisé comme adhésif et dans les peintures à séchage rapide. Par saponification du polyacétate de vinyle, on prépare l'alcool polyvinylique, très utilisé comme matière première pour adhésifs et comme agent de finition pour l'industrie textile et l'industrie du papier.

Les colles d'acétate de vinyle conviennent parfaitement au collage des papiers, des tissus, des agglomérés de bois, des abrasifs et du verre lorsqu'elles sont utilisées en solution. Il existe d'autres dérivés de moindre importance tels que les acétochlorures, les acétals polyvinyliques et les éthers polyvinyliques.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} ACETATE DE VINYLE (MONOMERE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ « acétate de vinyle » sur ESIS, consulté le 22 février 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Acétate de vinyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 607-023-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Vinyl acetate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Catégories :
Produit chimique facilement inflammable
Monomère
Acétate d'alkyle
Cancérogène du groupe 2B du CIRC
Composé vinylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétate de vinyle de Wikipédia en français (auteurs)

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