Acétate de butyle

Acétate de butyle: Acétate de butyle

Structure de l'acétate de butyle

Général

DCI acétate de butyle

Nom IUPAC acétate de butyle

Synonymes éthanoate de butyle

N^o CAS 123-86-4

N^o EINECS 204-658-1

PubChem 31272

ChEBI 31328

FEMA 2174

SMILES

CCCCOC(=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3

Apparence liquide translucide

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₂O₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 116,1583 ± 0,0062 g·mol^-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Moment dipolaire 1,84 D ^[1]

Diamètre moléculaire 0,613 nm ^[1]

Propriétés physiques

T° fusion -73,5 °C ^[3]

T° ébullition 125,85 °C ^[3]

Solubilité 10 g·l^-1 (eau,20 °C) ^[4]

Masse volumique 0,886 g·cm^-3

équation^[5] : $\rho=0.669/0.26028^{(1+(1-T/579.15 )^{ 0.309 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
0,87606 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

199,65 -73,5 8,3747 0,97281

224,95 -48,2 8,16859 0,94886

237,6 -35,55 8,06373 0,93668

250,25 -22,9 7,95754 0,92435

262,9 -10,25 7,84995 0,91185

275,55 2,4 7,74085 0,89918

288,2 15,05 7,63015 0,88632

300,85 27,7 7,51773 0,87326

313,5 40,35 7,40346 0,85999

326,15 53 7,28719 0,84648

338,8 65,65 7,16875 0,83272

351,45 78,3 7,04795 0,81869

364,1 90,95 6,92458 0,80436

376,75 103,6 6,79839 0,7897

389,4 116,25 6,66907 0,77468

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

402,05 128,9 6,53629 0,75925

414,7 141,55 6,39962 0,74338

427,35 154,2 6,25858 0,727

440 166,85 6,11256 0,71003

452,65 179,5 5,96079 0,69241

465,3 192,15 5,80233 0,674

477,95 204,8 5,63591 0,65467

490,6 217,45 5,45985 0,63422

503,25 230,1 5,27183 0,61238

515,9 242,75 5,0684 0,58875

528,55 255,4 4,84422 0,5627

541,2 268,05 4,59 0,53317

553,85 280,7 4,28704 0,49798

566,5 293,35 3,88439 0,45121

579,15 306 2,570 0,29853

T° d'auto-inflammation 390 °C ^[4]

Point d’éclair 27 °C ^[4]

Limites d’explosivité dans l’air 1,2–7,5 %vol ^[4]

Pression de vapeur saturante 10,7 mbar à 20 °C
20 mbar à 30 °C
55 mbar à 50 °C^[4]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(71.34+\frac{-7285.8}{T}+(-6.9459) \times ln (T) + (9.9895E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
1 533,62 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

199,65 -73,5 1,4347E-1

224,95 -48,2 3,8

237,6 -35,55 14,58

250,25 -22,9 47,94

262,9 -10,25 138,26

275,55 2,4 356,39

288,2 15,05 833,96

300,85 27,7 1 794,48

313,5 40,35 3 589,08

326,15 53 6 733,28

338,8 65,65 11 940,25

351,45 78,3 20 146,85

364,1 90,95 32 529,03

376,75 103,6 50 505,59

389,4 116,25 75 730,73

T (K) T (°C) P (Pa)

402,05 128,9 110 077,98

414,7 141,55 155 619,33

427,35 154,2 214 604,44

440 166,85 289 445,41

452,65 179,5 382 712,22

465,3 192,15 497 144,12

477,95 204,8 635 681,78

490,6 217,45 801 524,78

503,25 230,1 998 219,18

515,9 242,75 1 229 780,73

528,55 255,4 1 500 860,21

541,2 268,05 1 816 960,13

553,85 280,7 2 184 715,06

566,5 293,35 2 612 253,03

579,15 306 3,1097E6

Viscosité dynamique 0,723 mPa·s à 20 °C ^[6]

équation^[6] : $\eta=10^{(-5.49829+\frac{1000.90027}{T}+(0.0086087) \times T + (-6.69263E-6) \times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,677 mPa·s à 25 °C.

T (K) T (°C) $η$ (mPa·s)

293,15 20 0,732

296,483 23,333 0,694

298,15 25 0,677

299,817 26,667 0,66

301,483 28,333 0,644

303,15 30 0,628

304,817 31,667 0,613

306,483 33,333 0,599

308,15 35 0,585

309,817 36,667 0,572

311,483 38,333 0,559

313,15 40 0,546

314,817 41,667 0,534

316,483 43,333 0,523

318,15 45 0,512

T (K) T (°C) $η$ (mPa·s)

319,817 46,667 0,501

321,483 48,333 0,491

323,15 50 0,481

324,817 51,667 0,471

326,483 53,333 0,462

328,15 55 0,453

329,817 56,667 0,444

331,483 58,333 0,436

333,15 60 0,428

334,817 61,667 0,42

336,483 63,333 0,412

338,15 65 0,405

339,817 66,667 0,398

341,483 68,333 0,391

343,15 70 0,384

Point critique 302,25 °C, 3,09 MPa, 0,389 l·mol^-1^[7]

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz -566,0 kJ·mol^-1 ^[3]

Δ_fH⁰_liquide -609,6 kJ·mol^-1 ^[3]

Δ_vapH° 36,28 kJ·mol^-1 à 126,05 °C ^[3]

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (117300) + (352.20) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 289,58 à 429,58 K.
Valeurs calculées :
222,308 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

289,58 16,43 219 290 1 888

298 24,85 222 256 1 913

303 29,85 224 017 1 929

308 34,85 225 778 1 944

312 38,85 227 186 1 956

317 43,85 228 947 1 971

322 48,85 230 708 1 986

326 52,85 232 117 1 998

331 57,85 233 878 2 013

336 62,85 235 639 2 029

340 66,85 237 048 2 041

345 71,85 238 809 2 056

350 76,85 240 570 2 071

354 80,85 241 979 2 083

359 85,85 243 740 2 098

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

364 90,85 245 501 2 114

368 94,85 246 910 2 126

373 99,85 248 671 2 141

378 104,85 250 432 2 156

382 108,85 251 840 2 168

387 113,85 253 601 2 183

392 118,85 255 362 2 198

396 122,85 256 771 2 211

401 127,85 258 532 2 226

406 132,85 260 293 2 241

410 136,85 261 702 2 253

415 141,85 263 463 2 268

420 146,85 265 224 2 283

424 150,85 266 633 2 295

429,58 156,43 268 600 2 312

équation^[8] : $C_{P} = (85.139) + (7.1561E-2) \times T + (8.7842E-4) \times T^{2} + (-1.0725E-6) \times T^{3} + (3.7362E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
159,088 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 159 036 1 369

358 84,85 180 268 1 552

388 114,85 190 967 1 644

418 144,85 201 609 1 736

448 174,85 212 117 1 826

478 204,85 222 421 1 915

508 234,85 232 462 2 001

538 264,85 242 183 2 085

568 294,85 251 538 2 165

598 324,85 260 487 2 243

628 354,85 268 997 2 316

658 384,85 277 044 2 385

688 414,85 284 608 2 450

718 444,85 291 680 2 511

749 475,85 298 466 2 569

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

779 505,85 304 532 2 622

809 535,85 310 117 2 670

839 565,85 315 240 2 714

869 595,85 319 926 2 754

899 625,85 324 207 2 791

929 655,85 328 126 2 825

959 685,85 331 728 2 856

989 715,85 335 068 2 885

1 019 745,85 338 210 2 912

1 049 775,85 341 222 2 938

1 079 805,85 344 180 2 963

1 109 835,85 347 169 2 989

1 139 865,85 350 280 3 016

1 169 895,85 353 610 3 044

1 200 926,85 357 395 3 077

PCI -3 467 kJ·mol^-1 ^[3]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3918 ^[1]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
F

Numéro index :
607-025-00-1

Classification :
R10 - R66 - R67

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S25 : Éviter le contact avec les yeux.

Phrases R : 10, 66, 67,

Phrases S : 2, 25, ^[9]

Transport^[4]

33/30

1123

Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1123 : ACÉTATES DE BUTYLE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

NFPA 704^[10]

3

2

0

SIMDUT^[11]

B2, D2B,

Écotoxicologie

DL₅₀ 6 g·kg^-1 (souris, oral)
1,23 g·kg^-1 (souris, i.p.)^[12]

LogP 1.78 ^[4]

Seuil de l’odorat bas : 0,06 ppm
haut : 7,4 ppm^[13]

Composés apparentés

Isomère(s) acétate de sec-butyle, acétate de tert-butyle

Autres composés n-butanol, acétate d'amyle, acétate de propyle

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.

Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.

Ce liquide inflammable a une odeur de banane de puissance moyenne.

Une dilution à 0,8% maximum est exigée dans les parfums concentrés, comme arôme, la valeur seuil exigée est de 7 ppm.

Production et synthèse

On prépare l'acétate de butyle (et ses isomères) par l'estérification de l'acide acétique avec un mélange d'isomères de n-butanol avec une quantité catalytique d'acide sulfurique.

Notes et références

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « Acetic acid, butyl ester » sur NIST/WebBook, consulté le 1^er septembre 2009

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ ^{a et b} (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », dans Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2, 2005, p. 727-731 [lien DOI (page consultée le 31 juillet 2010)]

↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « acétate de n-butyle » sur ESIS, consulté le 1er septembre 2009

↑ UCB Université du Colorado

↑ « Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009

↑ (en) « n-Butyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 1er septembre 2009

↑ n-Butyl acetate sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Voir aussi

Liste d'additifs dans les cigarettes

Portail de la chimie

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Catégories :
Produit chimique irritant
Produit chimique facilement inflammable
Acétate d'alkyle
Arôme

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