- Acétate de méthyle
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Acétate de méthyle 
Général Nom IUPAC éthanoate de méthyle No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H6O2 [Isomères] Masse molaire[3] 74,0785 ± 0,0034 g·mol-1
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,Moment dipolaire 1,72 ± 0,09 D [1] Diamètre moléculaire 0,497 nm [2] Propriétés physiques T° fusion −98 °C[4] T° ébullition 57-58 °C[4] Masse volumique 0,932 g·cm-3 à 25 °C[4] T° d'auto-inflammation 502,2 °C[4] Point d’éclair -13 °C[4] Pression de vapeur saturante 165 mmHg à 20 °C[4] Point critique 233,45 °C, 4,75 MPa, 0,331 l·mol-1[5] Thermochimie Cp Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 10,25 ± 0,02 eV (gaz)[7] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,3593 [8]Précautions Directive 67/548/EEC [4] 
Xi
FPhrases R : 11, 36, 66, 67, Phrases S : 16, 26, 29, 33, Transport - 1231 NFPA 704 [9] Écotoxicologie LogP 0,05[10] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique, est un liquide clair, très inflammable avec une odeur, pas désagréable, comme celle de certaines colles et dissolvants de vernis à ongle. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongle, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire (lipophile) et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse.
Sommaire
Synthèse
L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. Le conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.
Usage
L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto[11].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl acetate » (voir la liste des auteurs)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Acétate de méthyle sur sigmaaldrich.com
- (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
- (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », dans Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, no 6, 1994, p. 575-582 [lien DOI (page consultée le 18 août 2010)]
- Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M., « Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process », dans Catalysis Today, vol. 13, 1992, p. 73-91 [lien DOI]
Voir aussi
Catégories :- Produit chimique irritant
- Produit chimique facilement inflammable
- Acétate d'alkyle
- Solvant
- Ester de méthyle
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