Acide 2-propylpentanoïque

Acide valproïque
Général
No CAS	99-66-1
No EINECS	202-777-3
Code ATC	N03AG01
PubChem	3121
SMILES	C(CCC)(CCC)C(O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H16O2/c1-3-5-7(6-4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire	144,2114 g∙mol-1 C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa	4.6
Propriétés physiques
T° ébullition	222 °C
Solubilité	2000 mg/L (eau, 20 °C)
Masse volumique	0.92
Point d’éclair	111 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.424-1.426
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide valproïque ou acide 2-propylpentanoïque (C₈H₁₆O₂) ainsi que ses sels, les valproates (principalement le valproate de sodium, le sel de sodium) sont des médicaments antiépileptiques.

Sommaire 1 Mode d'action 2 Indications 3 Effets secondaires connus 4 Effets sur la grossesse et/ou la lactation 5 Contre-indications 6 Interactions avec d'autres traitements 7 Appellations commerciales 8 Notes et références

Mode d'action

L'acide valproïque affecte les neurotransmetteurs GABA (en tant qu'inhibiteur de la GABA transaminase).

Indications

L'acide valproïque, est un anticonvulsivant et calmant, essentiellement utilisé pour le traitement de :

• l'épilepsie (Toutes les épilepsies sont sensibles à son action, épilepsies partielles ou généralisées, adultes et enfants).
• le trouble bipolaire,
• les migraines.

Effets secondaires connus

• Dyspepsie et/ou gain de poids.
• Troubles digestifs
• Plus rarement, vertiges ou fatigue, chute de cheveux, maux de tête, nausées, somnolence, tremblements,
• Une thrombocytopénie, abaissement du niveau de plaquettes dans le sang.
• Une cytolyse hépatique sévére avec dans de très rares cas, des troubles hépatiques, jaunisse, et ralentissement de la coagulation.
• Des dysfonctionnements cognitifs et syndrome parkinsonien ont été signalés chez quelques sujets traités à long-terme.

Effets sur la grossesse et/ou la lactation

Chez environ 5 % des utilisatrices enceintes au moment de l'utilisation de l'acide valproïque, ce dernier a traversé le placenta et causé des anomalies congénitales (exemple : non fermeture du tube neural prévenu par la prise d'acide folique). De plus, les enfants nés de mères sous valproate semblent avoir un risque de déficit cognitif plus important^[1].

Contre-indications

• Hépatopathie sévère préexistante (voir foie)
• Allergie au produit
• Porphyrie (accumulation de précurseurs toxiques de l'hème)
• Anomalies héréditaires du cycle de l'urée (dont déficit en ornithine carbamyl transférase) : risque d'encéphalopathie hyperammoniémique

Interactions avec d'autres traitements

• L'association avec les barbituriques, la lamotrigine, la méfloquine est contre-indiquée.
• L'association avec d'autres antiépileptiques est une précaution d'emploi.

Appellations commerciales

Acide valproïque et/ou Valproate de sodium
Noms commerciaux : Convulex® (Belgique, Suisse) Depakine® (Belgique, France, Suisse) Dépakine® (France) Merck-valproate® (Belgique) MICROPAKINE L.P.® (France) Orfiril® (Suisse) VALPROATE DE SODIUM x (génériques, France : x = BIOGARAN, EG, IREX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, SANDOZ, TEVA, WINTHROP)
Classe : Antiépileptique
Autres informations : Sous classe :

Notes et références

Antiépileptiques (N03)
Barbituriques	Méthylphénobarbital • Phénobarbital • Barbexaclone • Métharbital
Benzodiazépines	Triazolam • Midazolam • Oxazépam • Chlordiazépoxide • Alprazolam • Témazépam • Lorazépam • Bromazépam • Estazolam • Flunitrazépam • Clonazépam • Quazépam • Clorazépate • Médazépam • Prazépam • Diazépam • Flurazépam • Nordazépam
Bromures	Bromure de potassium
Carbamates	Felbamate • Méprobamate • Émylcamate • Phenprobamate
Carboxamides	Carbamazépine • Oxcarbazépine
Acides gras	Acide valproïque • Valproate de sodium • Divalproex sodium • Vigabatrine • Progabide • Tiagabine
Analogues du GABA	Gabapentine
Hydantoïnes	Éthotoïne • Phénytoïne • Méphénytoïne • Fosphénytoïne
Dérivés de monosaccharides	Topiramate
Oxazolidinediones	Paraméthadione • Triméthadione • Éthadione
Propionates	Béclamide
Pyrimidinediones	Primidone
Pyrrolidines	Lévétiracétam
Succinimides	Éthosuximide • Phensuximide • Mésuximide
Sulfamidés	Sultiame • Méthazolamide • Zonisamide
Triazines	Lamotrigine
Dérivés de l'urée	Phénéturide • Phénacémide
Valproylamides (Amides dérivées de l'acide valproïque)	Valpromide • Valnoctamide
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