- Cycloheximide
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Cycloheximide 
Général Nom IUPAC 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione Synonymes Actidion
Naramycin ANo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence cristaux incolores[1] Propriétés chimiques Formule brute C15H23NO4 [Isomères] Masse molaire[2] 281,3474 ± 0,015 g·mol-1
C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %,Propriétés physiques T° fusion 119 °C[3] T° ébullition décompose[1] Solubilité 21 g·l-1 à 2 °C[3].
Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.Point d’éclair 87 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
T+
NPhrases R : 28, 51/53, 61, 68, Phrases S : 45, 53, 61, [4] Transport 66 2811 [1]SGH[5] 
DangerÉcotoxicologie DL50 133 mg·kg-1 souris oral
150 mg·kg-1 souris i.v.
160 mg·kg-1 souris s.c.
100 mg·kg-1 souris i.p.[3]LogP 0,55[6] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La cycloheximide est un antifongique qui bloque la synthèse protéique chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antibiotique.
On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M (= MITOSE) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tel que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.
Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium[7].
Notes et références
- Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- « cicloheximide » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- CYCLOHEXIMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », dans Chem Senses., vol. 30, no 9, 2005, p. 793-799 [résumé, texte intégral [PDF], lien DOI (pages consultées le 17/11/2008)]
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