C9H13N2O2

Pyridostigmine
Structure de la pyridostigmine
Général
Nom IUPAC	3-[(diméthylcarbamoyl)oxy]-1-méthylpyridinium
No CAS	155-97-5
Code ATC	N07AA02
DrugBank	APRD00380
PubChem	4991
SMILES	c1(OC(N(C)C)=O)c[n+](ccc1)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H13N2O2/c1-10(2)9(12)13-8-5-4-6-11(3)7-8/h4-7H,1-3H3/q+1
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H13N2O2  [Isomères]
Masse molaire	181,2117 g∙mol-1 C 59,65 %, H 7,23 %, N 15,46 %, O 17,66 %, 181,21
Écotoxicologie
DL50	53,9 mg/kg (lapin, oral) 3,3 mg/kg (souris, s.c.) 2,7 mg/kg (souris, i.p.)[1]
Classe thérapeutique
Anticholinésterasique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	7.6 +/- 2.4%
Demi-vie d’élim.	1.78 +/- 0.24hrs
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	voie orale, intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Mestinon®
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Comme la néostigmine et l'éséridine, la pyrodostigmine (bromure de pyridostigmine) appartient à la famille des Stigmines. Elle est un parasympathomimétique indirect par son effet inhibiteur de l'acétylcholinestérase.

Mode d'action

La pyridostigmine inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase en se fixant sur le site anionique de l'enzyme, empêchant la reconnaissance du substrat. Elle potentialise alors l'action de l'acétylcholine en augmentant sa concentration dans la fente synaptique. Son mode d'action est qualifié de parasympathomimétique indirect. De par sa structure d'ammonium quaternaire, elle est très mal absorbée par voie orale mais ne passe pas la barrière hémato-encéphalique.

Usage thérapeutique

La pyridostigmine est principalement utilisée pour lutter contre la constipation par atonie intestinale sévère et contre le traitement symptomatique de la myasthénie^[2].

Le bromure de pyridostigmine est commercialisé sous le nom de Mestinon (60mg de bromure de pyridostigmine)^[3]

Elle a également fait l'objet d'une utilisation préventive contre les gaz de combats organo-phosphorés (Soman), impliquant un syndrome de la guerre du Golfe, selon le degré d'exposition à la substance.

Contre indications

De fait de l'action parasympathique sur les cellules musculaires lisses bronchiques (contraction via les récepteurs muscariniques M3, le bromure de pyridostigmine est contre-indiqué dans les cas de patients souffrant d'asthme.

Effets secondaires

Les effets observés sont purement issus d'une décharge du parasympathique

• augmentation du péristaltisme gastrique et intestinal
• bronchoconstriction
• contraction des cellules musculaires lisses
• crampes adbominales
• augmente les sécrétions (bronchiques, salivaires, intestinales,lacrymale,...)
• bradycardie
• effet Inotrope négatif dû à la stimulation parasympathique.
• myosis
• une diminution de la pression intraoculaire
• fasciculations

Voir aussi

• Composés organophosphorés
• Système nerveux parasympathique
• acétylcholine
• physostigmine

Notes et références

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