C5H12N2O2

C5H12N2O2

Ornithine

Ornithine
Formule topologique de l'ornithine.
Formule topologique de l'ornithine.
Général
No CAS 70-26-8
No EINECS 200-731-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire 132,161 gmol-1
C 45,44 %, H 9,15 %, N 21,2 %, O 24,21 %,
pKa 1.94 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion 140 °C [1]
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel dans certains cas
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ornithine (acide 2,5-diaminopentanoïque) est un acide aminé. Cet acide aminé n'est pas codé par le code génétique. À ce titre, il n'entre pas dans la composition des protéines. C'est l'un des produits de l'action de l'arginase dihydrolase sur la L-arginine pour former l'urée (voir l'article à propos du cycle de l'urée).

L'ornithine peut également avoir un intérêt en microbiologie et en bactériologie. En effet, cette molécule n'est pas un acide aminé, donc n'entre pas dans la constitution d'holoprotéines (qui ne sont constituées que de résidus d'acide aminé). Cela dit, cette molécule peut être dégradée par des bactéries de façon à être utilisée par ces dernières. L'enzyme nécessaire à sa dégradation est l'ornithine décarboxylase donnant la putrescine plus du C02 (acide volatile moins acide que le groupement COOH, aussi appelé groupement carboxylique) ce qui provoque donc une alcalinisation du milieu.

Sachant que, comme dit plus haut, l'ornithine elle-même est synthétisée par l'arginine grâce à l'enzyme argine dihydrolase qui donnent de la putrescine plus du CO2, ce procédé est un peu complexe et emprunte deux voies possibles :

Dans tous les cas l'arginine est hydrolysée une première fois, donnant de la citrulline plus de l'ammoniac (NH3).

Ensuite :

  1. soit la citrulline est à son tour hydrolysée et donne de l'ornithine, du CO2 et du NH3 ;
  2. soit il y a action du phosphate inorganique (Pi) qui forme alors de l'ornithine et du carbamyl-phosphate, qui a son tour subit l'action de l'ADP et forme de l'ATP plus du CO2 et du NH3.

Notes et références

  1. a  et b (en) « Ornithine » sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  2. « Ornithine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009


Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val
Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique



  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Ornithine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C5H12N2O2 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Ornithine — L Ornithine IUPAC name L Ornithine …   Wikipedia

  • Ornithine — Formule topologique de l ornithine. Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • 70-26-8 — Ornithine Ornithine Formule topologique de l ornithine. Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • ornithine — noun Etymology: International Scientific Vocabulary ornithuric acid (a compound of which ornithine is a component, found in the urine of birds) + 2 ine Date: 1881 a crystalline amino acid C5H12N2O2 that functions especially in urea production as… …   New Collegiate Dictionary

  • Orn — Strukturformel Allgemeines Name L (+) Ornithin Andere Namen (S) (+) Ornithin (S …   Deutsch Wikipedia

  • Ornithin — Strukturformel Allgemeines Name L (+) Ornithin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Decarboxylation — Décarboxylation La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone (CO2) est éliminée (généralement par chauffage) d une molécule organique portant un groupement carboxyle, selon le schéma général …   Wikipédia en Français

  • Décarboxylation — La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de dioxyde de carbone (CO2) est éliminée (généralement par chauffage) d une molécule organique portant un groupement carboxyle, selon le schéma général suivant :… …   Wikipédia en Français

  • Диаминовалериановая кислота — Общие …   Википедия

  • ornithine — 2,5 Diaminovaleric acid; the l isomer is the amino acid formed when l arginine is hydrolyzed by arginase; not a constituent of proteins, but an important intermediate in the urea cycle; elevated levels seen in certain defects of the urea cycle. o …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”