70-26-8

Ornithine
Formule topologique de l'ornithine.
Général
No CAS	70-26-8
No EINECS	200-731-7
SMILES	C([C@H](CCCN)N)(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire	132,161 g∙mol-1 C 45,44 %, H 9,15 %, N 21,2 %, O 24,21 %,
pKa	1.94 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion	140 °C [1]
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel	dans certains cas
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ornithine (acide 2,5-diaminopentanoïque) est un acide aminé. Cet acide aminé n'est pas codé par le code génétique. À ce titre, il n'entre pas dans la composition des protéines. C'est l'un des produits de l'action de l'arginase dihydrolase sur la L-arginine pour former l'urée (voir l'article à propos du cycle de l'urée).

L'ornithine peut également avoir un intérêt en microbiologie et en bactériologie. En effet, cette molécule n'est pas un acide aminé, donc n'entre pas dans la constitution d'holoprotéines (qui ne sont constituées que de résidus d'acide aminé). Cela dit, cette molécule peut être dégradée par des bactéries de façon à être utilisée par ces dernières. L'enzyme nécessaire à sa dégradation est l'ornithine décarboxylase donnant la putrescine plus du C0₂ (acide volatile moins acide que le groupement COOH, aussi appelé groupement carboxylique) ce qui provoque donc une alcalinisation du milieu.

Sachant que, comme dit plus haut, l'ornithine elle-même est synthétisée par l'arginine grâce à l'enzyme argine dihydrolase qui donnent de la putrescine plus du CO₂, ce procédé est un peu complexe et emprunte deux voies possibles :

Dans tous les cas l'arginine est hydrolysée une première fois, donnant de la citrulline plus de l'ammoniac (NH₃).

Ensuite :

1. soit la citrulline est à son tour hydrolysée et donne de l'ornithine, du CO₂ et du NH₃ ;
2. soit il y a action du phosphate inorganique (Pi) qui forme alors de l'ornithine et du carbamyl-phosphate, qui a son tour subit l'action de l'ADP et forme de l'ATP plus du CO₂ et du NH₃.

Notes et références

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