C4H10FO2P

Sarin
Général
Nom IUPAC	O-Isopropyl méthylphosphonofluoridate
Famille chimique	Composés organophosphorés fluorés
No CAS	107-44-8
SMILES	O([P@@](C)(=O)F)C(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
Apparence	liquide incolore à brun-jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10FO2P  [Isomères] CH3P(O)(F)OCH(CH3)2
Masse molaire	140,0932 g∙mol-1 C 34,29 %, H 7,19 %, F 13,56 %, O 22,84 %, P 22,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-57 °C[1]
T° ébullition	147 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : complète
Masse volumique	1,0887 (liquide, 25 °C) 1,102 (liquide, 25 °C)
Pression de vapeur saturante	1,973 mbar à 20 °C 3,9 mbar à 30 °C 13 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Symboles : T+ : Très toxique
NFPA 704
1 4 1
Écotoxicologie
DL50	0.55mg/kg (rat, oral) 0.039mg/kg (rat, i.v.) 0.103mg/kg (rat, s.c.) 0.218mg/kg (rat, i.p.)[1]
Découverte	Découvert par Gerhard Schrader, Ambrose, Rüdiger, Van der Linde en 1938
Précurseurs principaux	difluorure de méthylphosphonyle dichlorure de méthylphosphonyle diisopropyl méthylphosphonochloridate
Précurseurs secondaires	Diméthylméthylphosphonate isopropylméthylphosphonate
Précurseurs dérivés	Triméthylphosphite trichlorure de phosphore phosphite de triisopropyle

Le sarin est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des organophosphorés, extrêmement toxique pour l'homme et l'animal, même à très faible dose (0,01 mg/kg peuvent être fatals). On estime qu'il est environ 500 fois plus toxique que le cyanure. Il passe facilement la barrière des poumons et est absorbé par la peau d'où il passe directement dans le sang. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques. Pour ces raisons, il a été utilisé comme arme chimique, avant d'être considéré comme une arme de destruction massive par les Nations unies (résolution 687). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis 1993. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant 2007.

Il fait partie des armes et munitions immergées par certains pays. La France, par exemple en a immergé une certaine quantité, noyé dans du béton, au large d'Ouessant^[2].

Sommaire 1 Origine 2 Caractéristiques chimiques 2.1 Demi-vie 3 Effets biologiques 4 Traitement 5 Utilisations 6 Liens externes 7 Références

Origine

Le sarin fut découvert en 1939 à Wuppertal-Elberfeld dans la vallée de la Ruhr en Allemagne, dans les laboratoires de l'IG Farben, par trois chercheurs allemands à la recherche de meilleurs pesticides. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : Gerhard Schrader, Ambros, Rüdiger et Van der LINde.

Caractéristiques chimiques

Le sarin est proche, par sa structure et ses effets, d'insecticides tels que le malathion ou le Sevin. Il est également proche de médicaments telles que la pyridostigmine, la néostigmine et l'antilirium.

À température ambiante, le sarin est incolore, inodore et liquide. Il s'évapore rapidement sous la forme d'un nuage incolore et inodore également.

Il est soluble dans l'eau et dans la plupart des fluides biologiques.

Demi-vie

Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux avec lesquels il entrerait en contact. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la CIA^[3], en 1989, le gouvernement irakien aurait détruit au moins 40 tonnes de Sarin dégradé.

Effets biologiques

Le Sarin est un neurotoxique de catégorie G : il attaque le système nerveux humain.

C'est un organophosphoré très puissant, qui inhibe l'acétylcholinestérase en formant un lien covalent avec le site actif de l'enzyme, qui devrait normalement effectuer l'hydrolyse de l'acétylcholine. Cela a pour effet de permettre à l'acétylcholine son activité et aboutit à une paralysie complète et très rapide.

Les symptômes d'une exposition au Sarin sont :

• Un nez douloureux et enflé ; hypersalivation
• Dyspnée ;
• Myosis ;
• Nausées, vomissements ;
• Incontinence, vomissement, perte de conscience, coma ;
• À un stade avancé, convulsions avant la mort par asphyxie.

L'exposition au sarin aboutit la plupart du temps à la mort, et elle laisse toujours de graves lésions et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.

Traitement

Un traitement rapide à base d'atropine ou d'autres inhibiteurs de l'acétylcholine ainsi qu'un inhibiteur des organophosphoré : pralidoxime.

Utilisations

• 1950 : L'OTAN en fait son agent neurotoxique officiel. L'Union soviétique et surtout les États-Unis en produisent des quantités importantes.
• 1953 : Ronal Maddison, un ingénieur de 20 ans, meurt suite à des tests humains du sarin. La famille intente un procès à la Royal Air Force.
• 1956 : Le sarin n'est plus produit aux États-Unis.
• 1991 : La résolution 687 de l'ONU considère que le Sarin est une arme de destruction massive. Il est interdit d'en posséder et d'en produire (UN Security Council Resolution 687).
• 1993 : Une convention (Chemical Weapons Convention ou CWC) est signée par 162 membres. Elle prend effet le 29 avril 1997. Tous les agents chimiques doivent être détruits avant avril 2007^[4].
• 1995 : La secte japonaise Aum Shinrikyō tente un attentat au gaz sarin dans le métro de Tōkyō, causant la mort de 12 personnes et en blessant 5 500 autres.

Liens externes

• (en) Questions/Réponses sur le Sarin
• (en) Stockholm International Peace Research Institute : l'Institut de Recherche pour la Paix de Stockholm.

Références

• United States Senate, congrès 103d, seconde session. (25 mai 1994). Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB), 6 novembre 2004.
• United States Central Intelligence Agency (15 juillet 1996) Stability of Iraq's Chemical Weapon Stockpile

• Portail de la chimie