Cétène (molécule)
- Cétène (molécule)
-
Cet article concerne le composé chimique. Pour le groupe chimique, voir
Cétène (groupe).
| Cétène (molécule) |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
éthènone |
| Synonymes |
carbométhène
céto-éthylène |
| No CAS |
463-51-4 |
| No EINECS |
207-336-9 |
| PubChem |
10038 |
| ChEBI |
48003 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C2H2O [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
42,0367 ± 0,002 g·mol-1
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
|
| Moment dipolaire |
1,42215 D [1] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-150 °C [3] |
| T° ébullition |
-49 °C [3] |
| Limites d’explosivité dans l’air |
5,5 - 18 Vol%[4]. |
| Point critique |
65,0 bar, 106,85 °C [5] |
| Thermochimie |
| ΔfH0gaz |
-87,24 kJ·mol-1 [6] |
| ΔvapH° |
20,4 kJ·mol-1 [6] |
| Cp |
51,75 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [6]
équation[7] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
47,09 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 200 |
-73,15 |
32 658 |
777 |
| 286 |
12,85 |
45 547 |
1 084 |
| 330 |
56,85 |
50 844 |
1 210 |
| 373 |
99,85 |
55 305 |
1 316 |
| 416 |
142,85 |
59 150 |
1 407 |
| 460 |
186,85 |
62 533 |
1 488 |
| 503 |
229,85 |
65 381 |
1 555 |
| 546 |
272,85 |
67 849 |
1 614 |
| 590 |
316,85 |
70 047 |
1 666 |
| 633 |
359,85 |
71 937 |
1 711 |
| 676 |
402,85 |
73 625 |
1 751 |
| 720 |
446,85 |
75 191 |
1 789 |
| 763 |
489,85 |
76 607 |
1 822 |
| 806 |
532,85 |
77 943 |
1 854 |
| 850 |
576,85 |
79 257 |
1 885 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 893 |
619,85 |
80 512 |
1 915 |
| 936 |
662,85 |
81 753 |
1 945 |
| 980 |
706,85 |
83 020 |
1 975 |
| 1 023 |
749,85 |
84 256 |
2 004 |
| 1 066 |
792,85 |
85 490 |
2 034 |
| 1 110 |
836,85 |
86 738 |
2 063 |
| 1 153 |
879,85 |
87 929 |
2 092 |
| 1 196 |
922,85 |
89 070 |
2 119 |
| 1 240 |
966,85 |
90 156 |
2 145 |
| 1 283 |
1 009,85 |
91 103 |
2 167 |
| 1 326 |
1 052,85 |
91 897 |
2 186 |
| 1 370 |
1 096,85 |
92 502 |
2 201 |
| 1 413 |
1 139,85 |
92 837 |
2 208 |
| 1 456 |
1 182,85 |
92 858 |
2 209 |
| 1 500 |
1 226,85 |
92 488 |
2 200 |
|
|
| Propriétés électroniques |
| 1re énergie d'ionisation |
9,617 ± 0,003 eV (gaz)[8] |
| Précautions |
|
NFPA 704[9]
|
|
|
|
SIMDUT[10]
|
 
D1A, F, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
1,3 g·kg-1 (rat, oral) [10] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol.
Propriétés physico-chimiques
Le cétène est un agent d'acétylation très puissant[3].
Utilisation
La majeure partie de la production du cétène est utilisée pour la production de l'anhydride acétique. Toutefois ce procédé est concurrencé par la carbonylation de l'acétate de méthyle[3].
La seconde utilisation du cétène est la production du dicétène par dimérisation contrôlée[3].
La réaction du cétène avec le crotoaldéhyde produit le bêta-lactone ou du polyester. Ces derniers sont ensuite convertis par voie thermique ou par voie catalytique en acide sorbique[3].
Production et synthèse
La principale voie de synthèse du cétène est la pyrolyse de l'acide acétique. Ce dernier est évaporé et chauffé à une température de 740 à 760 °C, puis du phosphate de triéthyle est ajouté comme catalyseur ainsi que de l'ammoniaque. L'ammoniaque empêche la recombinaison de l'eau et du cétène. Le mélange est ensuite refroidi à moins de 100 °C pour condenser l'eau et l'acide acétique n'ayant pas réagi, le cétène est alors absorbé dans un liquide de conditionnement ou récupéré sous forme de dicétène via une pompe à vide[3].
Notes et références
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e, f et g (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson, Ketenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 septembre 2001
- ↑ Entrée de « Ketene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 novembre 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- ↑ a, b et c (en) « Ketene » sur NIST/WebBook, consulté le 25 novembre 2009
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- ↑ UCB Université du Colorado
- ↑ a et b « Cétène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 novembre 2009
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