Anhydride acétique

Anhydride acétique: Anhydride acétique

formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique

Général

Nom IUPAC Anhydride éthanoïque

N^o CAS 108-24-7

N^o EINECS 203-564-8

SMILES

CC(=O)OC(=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

Apparence liquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₆O₃ [Isomères]

Masse molaire^[4] 102,0886 ± 0,0045 g·mol^-1
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,

Moment dipolaire ≈2,8 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,554 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -73 °C^[1]

T° ébullition 139 °C^[1]

Solubilité 120 g·l^-1 (eau, 20 °C)^[5],
soluble dans l'éthanol
l'acétone, le chloroforme,
l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle
et le DMSO

Masse volumique 1,08 g·cm^-3^[1]

équation^[6] : $\rho=0.86852/0.25187^{(1+(1-T/606 )^{ 0.31172 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 200,15 à 606 K.
Valeurs calculées :
1,07508 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

200,15 -73 11,643 1,18863

227,21 -45,94 11,34583 1,1583

240,74 -32,42 11,19453 1,14285

254,26 -18,89 11,04141 1,12722

267,79 -5,36 10,88637 1,11139

281,32 8,17 10,72926 1,09535

294,85 21,7 10,56995 1,07909

308,38 35,23 10,40828 1,06258

321,91 48,76 10,24405 1,04581

335,43 62,28 10,07707 1,02877

348,96 75,81 9,90711 1,01142

362,49 89,34 9,7339 0,99373

376,02 102,87 9,55714 0,97569

389,55 116,4 9,37648 0,95724

403,08 129,93 9,19152 0,93836

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

416,6 143,45 9,00177 0,91899

430,13 156,98 8,80667 0,89907

443,66 170,51 8,60552 0,87854

457,19 184,04 8,39748 0,8573

470,72 197,57 8,18152 0,83525

484,25 211,1 7,95628 0,81226

497,77 224,62 7,72006 0,78814

511,3 238,15 7,47051 0,76266

524,83 251,68 7,20441 0,7355

538,36 265,21 6,91702 0,70616

551,89 278,74 6,60093 0,67389

565,42 292,27 6,24334 0,63738

578,94 305,79 5,81844 0,59401

592,47 319,32 5,25602 0,53659

606 332,85 3,448 0,35201

T° d'auto-inflammation 316 °C^[1]

Point d’éclair 49 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,7–10,3 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante 5 hPa (20 °C)

équation^[6] : $P_{vs}=exp(100.95+\frac{-8873.2}{T}+(-11.451) \times ln (T) + (6.1316E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 200,15 à 606 K.
Valeurs calculées :
659,2 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

200,15 -73 2,1999E-2

227,21 -45,94 1,08

240,74 -32,42 5,22

254,26 -18,89 20,67

267,79 -5,36 69,51

281,32 8,17 203,59

294,85 21,7 530,21

308,38 35,23 1 248,65

321,91 48,76 2 696,5

335,43 62,28 5 402,1

348,96 75,81 10 138,2

362,49 89,34 17 970,92

376,02 102,87 30 299,2

389,55 116,4 48 881,26

403,08 129,93 75 847,13

T (K) T (°C) P (Pa)

416,6 143,45 113 697,92

430,13 156,98 165 294,64

443,66 170,51 233 840,29

457,19 184,04 322 859,44

470,72 197,57 436 179,57

484,25 211,1 577 917,83

497,77 224,62 752 476,38

511,3 238,15 964 548,72

524,83 251,68 1 219 138,54

538,36 265,21 1 521 592,4

551,89 278,74 1 877 646,8

565,42 292,27 2 293 490,27

578,94 305,79 2 775 840,9

592,47 319,32 3 332 039,82

606 332,85 3,9702E6

Point critique 46,8 bar, 295,85 °C ^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[6] : $C_{P} = (3.6600E4) + (511.00) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 250 à 350 K.
Valeurs calculées :
188,955 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

250 -23,15 164 350 1 610

256 -17,15 167 416 1 640

260 -13,15 169 460 1 660

263 -10,15 170 993 1 675

266 -7,15 172 526 1 690

270 -3,15 174 570 1 710

273 -0,15 176 103 1 725

276 2,85 177 636 1 740

280 6,85 179 680 1 760

283 9,85 181 213 1 775

286 12,85 182 746 1 790

290 16,85 184 790 1 810

293 19,85 186 323 1 825

296 22,85 187 856 1 840

300 26,85 189 900 1 860

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

303 29,85 191 433 1 875

306 32,85 192 966 1 890

310 36,85 195 010 1 910

313 39,85 196 543 1 925

316 42,85 198 076 1 940

320 46,85 200 120 1 960

323 49,85 201 653 1 975

326 52,85 203 186 1 990

330 56,85 205 230 2 010

333 59,85 206 763 2 025

336 62,85 208 296 2 040

340 66,85 210 340 2 060

343 69,85 211 873 2 075

346 72,85 213 406 2 090

350 76,85 215 450 2 110

équation^[8] : $C_{P} = (9.500) + (3.4425E-1) \times T + (-8.6736E-5) \times T^{2} + (-7.6769E-8) \times T^{3} + (3.6721E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
102,683 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 74 325 728

286 12,85 99 311 973

330 56,85 111 334 1 091

373 99,85 122 565 1 201

416 142,85 133 271 1 305

460 186,85 143 673 1 407

503 229,85 153 294 1 502

546 272,85 162 371 1 590

590 316,85 171 098 1 676

633 359,85 179 080 1 754

676 402,85 186 530 1 827

720 446,85 193 611 1 896

763 489,85 200 013 1 959

806 532,85 205 919 2 017

850 576,85 211 469 2 071

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 216 431 2 120

936 662,85 220 961 2 164

980 706,85 225 180 2 206

1 023 749,85 228 925 2 242

1 066 792,85 232 331 2 276

1 110 836,85 235 503 2 307

1 153 879,85 238 339 2 335

1 196 922,85 240 954 2 360

1 240 966,85 243 451 2 385

1 283 1 009,85 245 766 2 407

1 326 1 052,85 248 009 2 429

1 370 1 096,85 250 287 2 452

1 413 1 139,85 252 554 2 474

1 456 1 182,85 254 925 2 497

1 500 1 226,85 257 524 2 523

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3904 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C

Numéro index :
607-008-00-9

Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R34 : Provoque des brûlures.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 10, 20/22, 34,

Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,

Transport

83

1715

Code Kemler :
83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises)
Numéro ONU :
1715 : ANHYDRIDE ACÉTIQUE
Classe :
8
Étiquette :

3 : Liquides inflammables

NFPA 704

2

3

1

SIMDUT^[9]

B3, D1A, E,

B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 49 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) <1 500 ppm
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[10]

Danger H226, H302, H314, H332,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation

Écotoxicologie

DL₅₀ 1 780 mg·kg^-1 (rat, oral)^[5]

CL₅₀ 1 000 ppm/4H (rat, inhalation)^[5]

Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 0,36 ppm^[11]

Composés apparentés

Autres composés acide acétique

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.

Sommaire

1 Rôle dans la synthèse de l'aspirine

2 Rôle dans la synthèse du paracétamol

3 Rôle dans la synthèse de l'acétate de cellulose

4 Rôle dans la synthèse de la vanilline

5 Références

Rôle dans la synthèse de l'aspirine

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.

Rôle dans la synthèse du paracétamol

L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.

Rôle dans la synthèse de l'acétate de cellulose

L'anhydride acétique est utilisé pour faire de l'acétate de cellulose par réaction avec la cellulose.

Rôle dans la synthèse de la vanilline

L'anhydre acétique est employé lors de la synthèse de la vanilline pour transformer l'isoeugénol en acétate d'isoeugénol. Cette réaction est une acétylation.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) « Acetic anhydride » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ « Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 607-008-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Acetic anhydride sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Produit chimique corrosif
Anhydride d'acide

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