- Dicétène
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Dicétène 
Général Nom IUPAC 4-méthylidèneoxétan-2-one Synonymes γ-méthylènebutyrolactone
but-3-ène-3-olideNo CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C4H4O2 [Isomères] Masse molaire[1] 84,0734 ± 0,0041 g·mol-1
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,Propriétés physiques T° fusion −7 °C T° ébullition 127 °C,
69 à 70 °C (100 mmHg)[2]Masse volumique 1,09 g·cm-3 à 25 °C[2] T° d'auto-inflammation 310 °C[2] Point d’éclair 34 °C[2] Pression de vapeur saturante 7,9 mmHg à 20 °C[2] Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
= 1,439[2]Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
XnPhrases R : 10, 20, Phrases S : 2, 3, Transport - 2521 Composés apparentés Autres composés cétène Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le dicétène est un composé organique formé par dimérisation du cétène. Le dicétène est un membre de la famille des oxétanes et une lactone.Il est utilisé comme réactif chimique en chimie organique[4]. C'est un liquide incolore qui est généralement stabilisé pendant son stockage par, par exemple, du sulfate de cuivre et qui régénère en le chauffant du cétène monomère. Les cétènes alkylés dimérisent aussi facilement pour former des dicétènes substitués.
Le dicétène s'hydrolyse facilement dans l'eau et forme de l'acide acétylacétique, sa demi-vie dans l'eau pure est approximativement de 45 minutes à 25 °C et 2<pH<7[5]. Le dicétène réagit aussi avec les alcools et les amines pour former les dérivés de l'acide acétylacétique correspondants. Le mécanisme est une attaque nucléophile sur le dicétène :
Un exemple est sa réaction avec le 2-aminoindane[6]:
En dépit de sa forte réactivité en tant qu'agent alkylant et contrairement aux β-lactones analogues (β-propiolactone et β-butyrolactone), le dicétène n'est pas cancérigène, probablement en raison de l'instabilité de ses complexes avec l'ADN[7].
Certains dicétènes avec deux chaînes aliphatiques sont utilisées industriellement pour améliorer l'hydrophobicité de papiers.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diketene » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Diketene sur Sigma-Aldrich
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)
- Beilstein database E III/IV 17: 4297
- Rafael Gómez-Bombarelli, Marina González-Pérez, María Teresa Pérez-Prior, José A. Manso, Emilio Calle and Julio Casado, Kinetic Study of the Neutral and Base Hydrolysis of Diketene, J. Phys. Org. Chem., 2008, vol. 22(5), pp. 438-442. DOI:10.1002/poc.1483.
- Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp, Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles, J. Org. Chem., 2007, vol. 72, pp. 9761–9764. DOI:10.1021/jo7013092.
- Rafael Gómez-Bombarelli, Marina González-Pérez, María Teresa Pérez-Prior, José A. Manso, Emilio Calle and Julio Casado, Chemical Reactivity and Biological Activity of Diketene, Chem. Res. Toxicol., 2008, vol. 21(10), pp. 1964–1969. DOI:10.1021/tx800153j.
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