Adénosine diphosphate ribose

Adénosine diphosphate ribose: Adénosine diphosphate ribose

Structure de l'adénosine diphosphate ribose.

Général

Nom IUPAC ([(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthoxy-hydroxyphosphoryl)[(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl] hydrogénophosphate

Synonymes ADP-ribose, ADPR

N^o CAS 20762-30-5

PubChem 192

ChEBI 16960

SMILES

C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C15H23N5O14P2/c16-12-7-13(18-3-17-12)20(4-19-7)14-10(23)8(21)5(32-14)1-30-35(26,27)34-36(28,29)31-2-6-9(22)11(24)15(25)33-6/h3-6,8-11,14-15,21-25H,1-2H2,(H,26,27)(H,28,29)(H2,16,17,18)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15?/m1/s1/f/h26,28H,16H2
InChIKey :
SRNWOUGRCWSEMX-YLUHPNGPDJ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C15H23N5O14P2/c16-13-9-14(18-4-17-13)20(5-19-9)15-12(26)11(25)8(33-15)3-32-36(29,30)34-35(27,28)31-2-7(23)10(24)6(22)1-21/h1,4-8,10-12,15,22-26H,2-3H2,(H,27,28)(H,29,30)(H2,16,17,18)/t6-,7+,8+,10-,11+,12+,15+/m0/s1
Std. InChIKey :
PWJFNRJRHXWEPT-AOOZFPJJSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₅H₂₃N₅O₁₄P₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 559,3157 ± 0,0188 g·mol^-1
C 32,21 %, H 4,14 %, N 12,52 %, O 40,05 %, P 11,08 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’adénosine diphosphate ribose, ou ADP-ribose (également abrégée en ADPR), est un composé biochimique synthétisé sous forme de chaînes par la poly(ADP-ribose) polymérase. Elle peut être décrite comme une molécule d'adénosine diphosphate estérifiée par un ribose terminal.

Elle active, en s'y liant, le canal ionique TRPM2^[2], au rôle encore mal compris mais qui interviendrait dans la sécrétion de l'insuline^[3], dans la modulation d'une partie de la réponse au facteur de nécrose tumorale dans les leucocytes^[4], ainsi que dans la toxicité, dans le cerveau, de la bêta-amyloïde, une protéine associée à la maladie d'Alzheimer^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Elena Fonfria, Ian C. B. Marshall, Christopher D. Benham, Izzy Boyfield, Jason D. Brown, Kerstin Hill, Jane P. Hughes, Stephen D. Skaper et Shaun McNulty, « TRPM2 channel opening in response to oxidative stress is dependent on activation of poly(ADP-ribose) polymerase », dans British Journal of Phamacology, vol. 143, n^o 1, septembre 2004, p. 186-192 [texte intégral (page consultée le 17 décembre 2010)]
DOI:10.1038/sj.bjp.0705914 PMID : 15302683

↑ (en) Kazuya Togashi, Yuji Hara, Tomoko Tominaga, Tomohiro Higashi, Yasunobu Konishi, Yasuo Mori et Makoto Tominaga, « TRPM2 activation by cyclic ADP-ribose at body temperature is involved in insulin secretion », dans The EMBO Journal, vol. 25, n^o 9, 6 mai 2006, p. 1804-1815 [texte intégral (page consultée le 17 décembre 2010)]
DOI:10.1038/sj.emboj.7601083 PMID : 16601673

↑ (en) Shinichiro Yamamoto, Shunichi Shimizu, Shigeki Kiyonaka, Nobuaki Takahashi, Teruaki Wajima, Yuji Hara, Takaharu Negoro, Toshihito Hiroi, Yuji Kiuchi, Takaharu Okada, Shuji Kaneko, Ingo Lange, Andrea Fleig, Reinhold Penner, Miyuki Nishi, Hiroshi Takeshima et Yasuo Mori, « TRPM2-mediated Ca²⁺ influx induces chemokine production in monocytes that aggravates inflammatory neutrophil infiltration », dans Nature Medicine, vol. 14, 8 juin 2008, p. 738-747 [texte intégral (page consultée le 17 décembre 2010)]
DOI:10.1038/nm1758 PMID : 18542050

↑ (en) B. A. Miller, « The Role of TRP Channels in Oxidative Stress-induced Cell Death », dans Journal of Membrane Biology, vol. 209, n^o 1, janvier 2006, p. 31-41 [texte intégral (page consultée le 17 décembre 2010)]
DOI:10.1007/s00232-005-0839-3 PMID : 16685599

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Synonymes	ADP-ribose, ADPR
N^o CAS	20762-30-5
PubChem	192
ChEBI	16960
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H23N5O14P2/c16-12-7-13(18-3-17-12)20(4-19-7)14-10(23)8(21)5(32-14)1-30-35(26,27)34-36(28,29)31-2-6-9(22)11(24)15(25)33-6/h3-6,8-11,14-15,21-25H,1-2H2,(H,26,27)(H,28,29)(H2,16,17,18)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15?/m1/s1/f/h26,28H,16H2 InChIKey : SRNWOUGRCWSEMX-YLUHPNGPDJ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C15H23N5O14P2/c16-13-9-14(18-4-17-13)20(5-19-9)15-12(26)11(25)8(33-15)3-32-36(29,30)34-35(27,28)31-2-7(23)10(24)6(22)1-21/h1,4-8,10-12,15,22-26H,2-3H2,(H,27,28)(H,29,30)(H2,16,17,18)/t6-,7+,8+,10-,11+,12+,15+/m0/s1 Std. InChIKey : PWJFNRJRHXWEPT-AOOZFPJJSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₂₃N₅O₁₄P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	559,3157 ± 0,0188 g·mol^-1 C 32,21 %, H 4,14 %, N 12,52 %, O 40,05 %, P 11,08 %,
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