- Propane-1,3-diol
-
Propane-1,3-diol 
Général Nom IUPAC Propane-1,3-diol Synonymes Triméthylène glycol, 1,3-dihydroxypropane, 1,3-propanediol, PDO No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore, presque inodore[1]. Propriétés chimiques Formule brute C3H8O2 [Isomères] Masse molaire[2] 76,0944 ± 0,0036 g·mol-1
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,Propriétés physiques T° fusion -26 °C[1] T° ébullition 213 °C[1] Solubilité 100 g·l-1 (eau)[1] Masse volumique 1,05 g·cm-3[1] T° d'auto-inflammation 400 °C[1] Point d’éclair 131 °C[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,5 Vol.-%; 79 g·m-3 Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar à 20 °C
9 mbar à 100 °C[1]Viscosité dynamique 52,7 mPa·s-1 (20 °C)[1] Précautions Directive 67/548/EEC Écotoxicologie DL50 4 780 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] LogP -1,04[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé organique de la famille des diols, de formule CH2(CH2OH)2.
Sa structure est celle du propane auquel un groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité.Sommaire
Synonymes : [4]
- Trimethylene glycol (pour les anglophones)
- Beta-propylene glycol (pour les anglophones);
- 1,3- propylene glycol (pour les anglophones);
- 1,3-Propanediol (pour les anglophones);
- 1,3-Dihydroxypropane (pour les anglophones);
- 1,3-Propandiol (pour les anglophones);
- 2-Deoxyglycerol (pour les anglophones)';
- 2-(Hydroxymethyl) ethanol (pour les anglophones)
Propriétés[1]
Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable (point d'éclair au dessus de 100 °C). Il est très soluble dans l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.
Synthèse
Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement de par l'hydration de acroléine, avec une solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de Raney[5].
Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3-hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol.
Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :
- La conversion à partir du sirop de maïs effectué par une souche génétiquement modifiée d'E. coli par DuPont et Tate & Lyle Bioproducts. Environ 120 000 tonnes furent produites de cette façon en 2007[6]. Selon DuPont, ce type de production utilise 40% moins d'énergie que le procédé conventionnel[7],[8] et réduit l'émission de gaz à effet de serre de 20%[7],[8]. Pour avoir réussi à développer ce bio-processus de fabrication, renouvelable, du PDO, l'American Chemical Society a récompensé les équipe de recherche de DuPont et Tate & Lyle avec le prix « 2007 Heroes of Chemistry »[8].
- La conversion du glycérol (un sous-produit de la fabrication de biodiesel) en utilisant des bactéries Clostridium diolis et des Enterobacteriaceae[9],[10].
Utilisations
Industrie
Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de polymères comme le polytriméthylène téréphtalate.
Il est aussi utilisé dans de nombreaux produits industriels, comme des matériaux composites, des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage, des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé comme solvant, comme antigel et peinture sur bois.
Chimie
Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe carbonyle (aldéhydes et cétones)[11] : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3-dioxane.
Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la réaction peut être inverséepar action d'un acide dans l'eau.
Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol sur le méthanal en présence d'acide phosphorique[12]. Cette réaction peut aussi utilisé l'acide chlorhydrique et la méthénamine[13].
Voir aussi
Articles connexes
- Éthylène glycol
- Acide polylactique
- Propylène glycol
- Industrie pétrolière
- Fracturation hydraulique (composition du fluide)
Bibliographie
Liens externes
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Propanediol » (voir la liste des auteurs)
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Propandiol » (voir la liste des auteurs)
- Entrée de « 1,3-Propanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
- Fiche Chemicalland21.com
- C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182.
- Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.
- http://www.chem.uu.nl/brew/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBrewPresentations51105.PDF
- http://www.azom.com/News.asp?NewsID=8862
- http://biopol.free.fr/?p=342
- H. Biebl, « Microbial production of 1,3-propanediol », dans Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 52, no 3, 1999, p. 289-297 [lien PMID, lien DOI]
- E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; DOI:10.1002/cber.19380710905.
- R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; DOI:10.1007/BF01538573
- US-Patent ICI, US 2021680, 1930.
Wikimedia Foundation. 2010.
