1,3-dinitrobenzène

1,3-dinitrobenzène: 1,3-dinitrobenzène

Général

Nom IUPAC 1,3-dinitrobenzène

Synonymes m-dinitrobenzène
méta-dinitrobenzène

N^o CAS 99-65-0

N^o EINECS 202-776-8

PubChem 7452

ChEBI 51397

SMILES

C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H

Apparence solide cristallin jaunâtre

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₄N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 168,107 ± 0,0067 g·mol^-1
C 42,87 %, H 2,4 %, N 16,66 %, O 38,07 %,

Propriétés physiques

T° fusion 89 °C ^[2]

T° ébullition 291 °C ^[2]

Solubilité 500 g·l^-1 (eau,20 °C) ^[2]

Masse volumique 1,5751 g·cm^-3 à 18 °C ^[2]

T° d'auto-inflammation 490 °C ^[2]

Point d’éclair 150 °C^[2]

Thermochimie

Δ_fH⁰_liquide -36 kJ·mol^-1 ^[3]

Δ_fH⁰_solide -27 kJ·mol^-1 ^[3]

Δ_fusH° 76,1 kJ·mol^-1 ^[3]

C_p 197,5 J·K^-1·mol^-1 (solide,25 °C)

équation^[4] : $C_{P} = (18.148) + (5.6182E-1) \times T + (-3.9302E-4) \times T^{2} + (1.0043E-7) \times T^{3} + (-1.2252E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
153,37 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 115 593 688

286 12,85 149 022 886

330 56,85 164 343 978

373 99,85 178 214 1 060

416 142,85 191 044 1 136

460 186,85 203 143 1 208

503 229,85 214 009 1 273

546 272,85 223 974 1 332

590 316,85 233 289 1 388

633 359,85 241 577 1 437

676 402,85 249 106 1 482

720 446,85 256 073 1 523

763 489,85 262 208 1 560

806 532,85 267 724 1 593

850 576,85 272 775 1 623

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 277 179 1 649

936 662,85 281 103 1 672

980 706,85 284 669 1 693

1 023 749,85 287 761 1 712

1 066 792,85 290 512 1 728

1 110 836,85 293 019 1 743

1 153 879,85 295 217 1 756

1 196 922,85 297 209 1 768

1 240 966,85 299 083 1 779

1 283 1 009,85 300 799 1 789

1 326 1 052,85 302 446 1 799

1 370 1 096,85 304 107 1 809

1 413 1 139,85 305 752 1 819

1 456 1 182,85 307 464 1 829

1 500 1 226,85 309 332 1 840

PCI -2 905 kJ·mol^-1 (solide)
-2 908 kJ·mol^-1 (liquide)^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[5]

T+
N

Numéro index :
609-004-00-2

Classification :
T+; R26/27/28 - R33 - N; R50-53

Symboles :
T+ : Très toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R33 : Danger d’effets cumulatifs.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 33, 50/53,

Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,

Transport^[2]

60

3443

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
3443 : DINITROBENZÈNES SOLIDES
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704^[6]

1

2

0

SIMDUT^[7]

D1A, D2B, F,

Écotoxicologie

LogP 1,49 ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3-dinitrobenzène est un composé aromatique nitré de formule brute C₆H₄N₂O₄ utilisé pour la fabrication d'explosifs, de lubrifiants, d'inhibiteur de polymérisation et de corrosion.

Sommaire

1 Propriétés physico-chimique

2 Production et synthèse

3 Utilisation

4 Notes et références

Propriétés physico-chimique

La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères^[8].

Production et synthèse

Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, une mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2% de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé^[8].

Utilisation

Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective^[8].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b, c et d} (en) « Benzene, 1,3-dinitro- » sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « 1,3-dinitrobenzène » sur ESIS, consulté le 5 mars 2010

↑ UCB Université du Colorado

↑ « Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010

↑ ^{a, b et c} (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000

Portail de la chimie

Catégories :
Produit chimique très toxique
Produit chimique dangereux pour l'environnement
Nitrobenzène

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1,3-dinitrobenzène de Wikipédia en français (auteurs)

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dinitrobenzene — [dī nī΄trō ben′zēn΄] n. any of three isomeric compounds, C6H4 (NO2) 2, formed by the reaction of nitric acid and benzene or nitrobenzene: used in dyes, organic synthesis, etc … English World dictionary
dinitrobenzene — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1873 any of three isomeric toxic compounds C6H4(NO2)2 … New Collegiate Dictionary
dinitrobenzene — /duy nuy treuh ben zeen, ben zeen /, n. Chem. any of three isomeric benzene derivatives having the formula C6H4NO2, made by nitration of benzene or nitrobenzene, the most important of which is the meta form: used chiefly in the manufacture of… … Universalium
dinitrobenzene — noun Any of three isomeric aromatic nitro compounds CH(NO) formed by the nitration of benzene; they are used in the manufacture of dyes etc … Wiktionary
dinitrobenzene — di·ni·tro·ben·zene .dī .nī trō ben .zēn, ben n any of three isomeric toxic derivatives C6H4(NO2)2 of benzene * * * di·ni·tro·ben·zene (di ni″tro benґzēn) a poisonous substance, C6H4(NO2)2, whose fumes may cause breathlessness and… … Medical dictionary
dinitrobenzene — di·ni·tro·benzene … English syllables
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dinitrobenzene — /daɪˌnaɪtroʊˈbɛnzin/ (say duy.nuytroh benzeen), / bɛnˈzin/ (say ben zeen) noun one of three isomeric compounds, C6H4(NO2)2, the most important of which is made by nitration of benzene or nitrobenzene and used in the manufacture of azo dyes. {di 1 …
dinitrobenzene — (ˌ)dī|nī.trō+ noun Etymology: International Scientific Vocabulary dinitro + benzene : any of three isomeric toxic crystalline compounds C6H4(NO2)2 formed by nitration of benzene or nitrobenzene; especially : the yellow meta isomer used chiefly as … Useful english dictionary

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