Propylène glycol

Propylène glycol: Propylène glycol

Général

Nom IUPAC Propane-1,2-diol

Synonymes propane-1,2-diol
1,2-dihydroxypropane
methyl glycol
trimethyl glycol

N^o CAS 57-55-6 (racémique)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)

N^o EINECS 200-338-0

N^o E E1520

FEMA 2940

SMILES

CC(CO)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3

Apparence liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₈O₂ [Isomères]

Masse molaire^[4] 76,0944 ± 0,0036 g·mol^-1
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,

pKa 14,8 (25 °C)^[2]

Moment dipolaire 2,25 D ^[3]

Diamètre moléculaire 0,533 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -59 °C^[1]

T° ébullition 188,2 °C^[1]

Solubilité Miscible à l'eau^[2], l'acétone^[2], le chloroforme^[2], l'alcool.
Soluble dans l'éther^[2].
Insoluble dans les huiles

Masse volumique 1,036 g·cm^-3 (25 °C)^[2]

équation^[5] : $\rho=1.0923/0.26106^{(1+(1-T/626 )^{ 0.20459 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 213,15 à 626 K.
Valeurs calculées :
1,03258 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

213,15 -60 14,363 1,09295

240,67 -32,48 14,11684 1,07422

254,44 -18,72 13,99015 1,06458

268,2 -4,95 13,86086 1,05474

281,96 8,81 13,72881 1,04469

295,72 22,57 13,59381 1,03442

309,48 36,33 13,45565 1,02391

323,24 50,09 13,3141 1,01314

337,01 63,86 13,16892 1,00209

350,77 77,62 13,0198 0,99074

364,53 91,38 12,86642 0,97907

378,29 105,14 12,7084 0,96705

392,05 118,9 12,54531 0,95464

405,81 132,66 12,37665 0,9418

419,58 146,43 12,20183 0,9285

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

433,34 160,19 12,02015 0,91467

447,1 173,95 11,83079 0,90026

460,86 187,71 11,63273 0,88519

474,62 201,47 11,42474 0,86937

488,38 215,23 11,20526 0,85266

502,15 229 10,97233 0,83494

515,91 242,76 10,72334 0,81599

529,67 256,52 10,45478 0,79556

543,43 270,28 10,16173 0,77326

557,19 284,04 9,83689 0,74854

570,95 297,8 9,46869 0,72052

584,72 311,57 9,03684 0,68766

598,48 325,33 8,49953 0,64677

612,24 339,09 7,73927 0,58892

626 352,85 4,184 0,31838

T° d'auto-inflammation 371 °C^[1]

Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,6–12,6 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,6 Pa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(212.8+\frac{-15420}{T}+(-28.109) \times ln (T) + (2.1564E-5) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 213,15 à 626 K.
Valeurs calculées :
17,19 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

213,15 -60 9,2894E-5

240,67 -32,48 0,02

254,44 -18,72 0,12

268,2 -4,95 0,72

281,96 8,81 3,46

295,72 22,57 13,71

309,48 36,33 46,43

323,24 50,09 137,54

337,01 63,86 363,56

350,77 77,62 871,47

364,53 91,38 1 920,49

378,29 105,14 3 936,33

392,05 118,9 7 578,19

405,81 132,66 13 819,5

419,58 146,43 24 044,43

T (K) T (°C) P (Pa)

433,34 160,19 40 164,83

447,1 173,95 64 764,8

460,86 187,71 101 284,32

474,62 201,47 154 257,21

488,38 215,23 229 624,8

502,15 229 335 153,43

515,91 242,76 480 993,96

529,67 256,52 680 434,53

543,43 270,28 950 916,52

557,19 284,04 1 315 409,76

570,95 297,8 1 804 279,39

584,72 311,57 2 457 829,05

598,48 325,33 3 329 778,09

612,24 339,09 4 492 035,3

626 352,85 6,0413E6

Viscosité dynamique 0,581 poise (20 °C)^[2]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (5.8080E4) + (445.20) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 213,15 à 460,75 K.
Valeurs calculées :
190,816 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

213,15 -60 152 970 2 010

229 -44,15 160 031 2 103

237 -36,15 163 592 2 150

246 -27,15 167 599 2 202

254 -19,15 171 161 2 249

262 -11,15 174 722 2 296

270 -3,15 178 284 2 343

279 5,85 182 291 2 396

287 13,85 185 852 2 442

295 21,85 189 414 2 489

303 29,85 192 976 2 536

312 38,85 196 982 2 589

320 46,85 200 544 2 635

328 54,85 204 106 2 682

336 62,85 207 667 2 729

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

345 71,85 211 674 2 782

353 79,85 215 236 2 829

361 87,85 218 797 2 875

369 95,85 222 359 2 922

378 104,85 226 366 2 975

386 112,85 229 927 3 022

394 120,85 233 489 3 068

402 128,85 237 050 3 115

411 137,85 241 057 3 168

419 145,85 244 619 3 215

427 153,85 248 180 3 261

435 161,85 251 742 3 308

444 170,85 255 749 3 361

452 178,85 259 310 3 408

460,75 187,6 263 210 3 459

équation^[6] : $C_{P} = (14.404) + (3.2565E-1) \times T + (-7.8741E-5) \times T^{2} + (-1.2420E-7) \times T^{3} + (7.4776E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
101,796 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 101 758 1 337

344 70,85 113 101 1 486

368 94,85 118 762 1 561

391 117,85 124 019 1 630

415 141,85 129 329 1 700

438 164,85 134 249 1 764

461 187,85 139 004 1 827

485 211,85 143 791 1 890

508 234,85 148 212 1 948

532 258,85 152 653 2 006

555 281,85 156 748 2 060

578 304,85 160 686 2 112

602 328,85 164 634 2 164

625 351,85 168 265 2 211

649 375,85 171 900 2 259

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

672 398,85 175 241 2 303

695 421,85 178 449 2 345

719 445,85 181 660 2 387

742 468,85 184 612 2 426

766 492,85 187 572 2 465

789 515,85 190 299 2 501

812 538,85 192 927 2 535

836 562,85 195 573 2 570

859 585,85 198 026 2 602

883 609,85 200 510 2 635

906 632,85 202 827 2 665

929 655,85 205 093 2 695

953 679,85 207 416 2 726

976 702,85 209 613 2 755

1 000 726,85 211 889 2 785

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4314 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi

Symboles :
Xi : Irritant

Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases S : 24/25,

NFPA 704

1

0

0

SIMDUT^[7]

Produit non contrôlé

Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.

Écotoxicologie

DL₅₀ 10 à 30 g·kg^-1^[8]

Autre S'enflamme au contact de KMnO₄ après 40 secondes.

LogP -0,92^[1]

Données pharmacocinétiques

Métabolisme Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique^[8]

Demi-vie d’élim. 4 heures^[8]

Composés apparentés

Isomère(s) Propane-1,3-diol

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, methyl glycol est un alcool utilisé principalement comme additif alimentaire considéré comme généralement non toxique (E1520)^[9].

Sommaire

1 Utilisation

2 Voir aussi

3 Notes et références

4 Liens externes

Utilisation

Il est utilisé en alimentaire comme émulsifiant dans les sauces et assaisonnements ou dans les arômes liquides comme solvant. En pharmacie et médecine, il représente 40% du phenytoin (Dilantin) en intraveineuse par exemple, comme humectant et anti moisissure dans les cosmétiques, dans l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient. Il intervient dans l'industrie textile pour la fabrication des fibres polyester.

Il est utilisé dans les machines de spectacle (discothèque, théâtre, cinéma) et dans les cigarettes électroniques car son évaporation à basse température (+/-60 degrés) permet de produire une fausse fumée (aérosol) non toxique permettant de créer des effets spéciaux tels que des incendies ou des brumes artificielles sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.

Il est également abondamment aspergé sur les ailes d'avions afin de réduire la formation de glace sur celles-ci; à l'origine d'environ 10% des cas d'accidents d'avions ^[10].

Il est parfois utilisé comme anti-gel non corrosif dans les matériels sensibles (circuit des pompe à chaleur, circuit de capteurs solaire, liquide de refroidissement...) mais on lui préfère l'éthylène glycol moins couteux mais toxique.

Il fut utilisé dans les duplicateurs à alcool, comme solvant permettant de transférer l'encre du stencil au papier.

Voir aussi

Éthylène glycol

Diéthylène glycol

Éther de glycol

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} PROPYLENEGLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} PROPYLENE GLYCOL sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 3 février 2010

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)

↑ « Propylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ ^{a, b et c} Fiche toxicologique FT 226 de l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS), 1994

↑ Des observations ont cependant été rapportées d'empoisonnement au PG par ingestion directeGuillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer J. M., « Environnement domestique et intoxication aiguë au propylène glycol chez un nourrisson de deux ans. À propos d'une observation inhabituelle. » sur http://cat.inist.fr, Archives de pédiatrie, 2002, vol. 9, no4, pp. 382-384, 2002

↑ http://www.sciam.com/article.cfm?id=ice-flight-3407

Liens externes

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