1,1-dichloroéthène

1,1-dichloroéthène
Général
Nom IUPAC	1,1-dichloroéthène
Synonymes	1,1-dichloroéthylène 1,1-DCE chlorure de vinyldiène dichlorure de vinyldiène
No CAS	75-35-4
No EINECS	200-864-0
PubChem	6366
SMILES	C(=C)(Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2
Apparence	Liquide incolore à jaunâtre à l'odeur douce[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2]	96,943 ± 0,006 g·mol-1 C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-122 °C[1]
T° ébullition	32 °C[1]
Solubilité	2,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1, 25 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	530 °C[1]
Point d’éclair	25 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air	6,5 Vol.-% 260 g·m-3 15 Vol.-% 600 g·m-3
Pression de vapeur saturante	660 mbar à 20 °C 954 mbar à 30 °C 1 900 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn F+
Symboles : Xn : Nocif F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 12, 20, 40,
Phrases S : (2), 7, 16, 29, 36/37, 46,
Transport
339    1303    Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1303 : CHLORURE DE VINYLIDÈNE STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	194 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP	2,13[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1-dichloroéthène, appelé couramment 1,1-dichloroéthylène ou 1,1-DCE est un composé organo-chloré de formule C₂H₂Cl₂ qui réagit violemment en diverses circonstances.

Il est la matière première de la fabrication du polychlorure de vinylidène (PVDC) ou Saran.

Propriétés^[1]

Le 1,1-dichloroéthène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, très volatil, à l'odeur douce. Plus lourd que l'eau, il y est peu soluble, mais est très soluble dans les solvants organiques (éthanol, éther diéthylique, acétone, benzène, chloroforme). Il est extrêmement inflammable, et forme avec l'air un mélange explosif. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, et dégage alors notamment du chlorure d'hydrogène et du phosgène. Il tend aussi à se polymériser spontanément. Non stabilisé, il peut se polymériser spontanément dans une réaction violente avec risque d'explosion. Les polymères formées (contenant par exemple des fonctions de peroxydes) peuvent exploser lors d'un impact. Le 1,1-dichloroéthène peut exploser s'il rentre en contact avec le chlorotrifluoroéthylène à chaud, l'ozone, les peroxydes, les hydroxydes de métaux alcalins en présence d'oxygène. Il réagit de façon dangereuse avec les métaux alcalins, l'hydroxyde de potassium, l'air (formation de peroxydes), les agents oxydants, les amides, l'acide chlorosulfurique et l'acide sulfurique fumant.

Synthèse

Le 1,1-dichloroéthène peut être produit par déhydrochloration du 1,1,1-trichloroéthane ou du 1,1,2-trichloroéthane, par action de l'hydroxyde de potassium :

On préfèrera en général utiliser le second, qui est un sous-produit non voulu de la synthèse de 1,1,1-trichloroéthane ou du 1,2-dichloroéthane.

Utilisation

Le 1,1-dichloroéthène est principalement utilisé comme co-monomère dans la polymérisation du chlorure de vinyle, de l'acrylonitrile et des acrylates. Il est aussi utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs pour faire croitre des couches minces de dioxyde de silicium de haute pureté.

Chlorure de polyvinylidène

Comme de nombreux autres alcènes, le 1,1-dichloroéthène peut être polymérisé pour former du chlorure de polyvinylidène. Un produit très utilisé, un film plastique, le Saran est fait à partir de ce polymère. Au cours des années 1990, des recherches auraient suggéré que, comme de nombreux composé carbonés chlorés, le Saran pouvait être un danger pour la santé, en particulier via la nourriture chauffée à son contact dans les fours à micro-ondes. Depuis 2004, les films plastiques alimentaires on changé de composé et utilisent désormais un dérivé du polyéthylène.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,1-Dichloroethene » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• 1,2-dichloroéthène
• 1,1-dichloroéthane

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