1,2-dichloroéthène

1,2-dichloroéthène
1,2-dichloroéthène
      E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite)

Trans-1,2-dichloroethene.png      Cis-1,2-dichloroethene.png
E-1,2-dichloroéthène (trans, à gauche) et Z-1,2-dichloroéthène (cis, à droite)
Général
Nom IUPAC 1,2-dichloroéthène
Synonymes 1,2-dichloroéthylène
dichloracéthylène
dichlorure d'acétylène
1,2 dichlorure d'acétylène
1,2-DCE
No CAS 540-59-0 (mélange)
156-59-2 (Z ou cis)
156-60-5 (E ou trans)
No EINECS 208-750-2 (mélange)
205-859-7 (Z ou cis)
205-860-2 (E ou trans)
No RTECS KV9360000
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore mobile avec une odeur de chloroforme
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,943 ± 0,006 g·mol-1
C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Moment dipolaire Z (cis): 1.9 D
E (trans): 0 D
Propriétés physiques
T° fusion -81 °C (Z)
-50 °C (E)[2]
T° ébullition 60 °C (Z)
48 °C (E)[2]
Masse volumique 1,29 g·cm-3 (Z)
1,26 g·cm-3 (E)[2]
T° d'auto-inflammation 460 °C
Point d’éclair 2-4 °C
Pression de vapeur saturante 24 kPa (Z); 35 kPa à 20 °C
33 kPa (Z); 54,7 kPa à 30 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 20, 52/53,
Phrases S : 7, 16, 29, 61,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dichloroéthène ou 1,2-dichloroéthylène ou 1,2-dichloroacétylène est un alcène chloré. C'est un puissant solvant très inflammable. Il ne doit pas être confondu avec le 1,2-dichlorure d'éthylène, nom ancien du 1,2-dichloroéthane.

Usages

C'est un intermédiaire de synthèse de solvants et de composés chlorés.

Il est surtout utilisé comme solvant de résines, graisses, parfums, colorants, laques, plastiques thermosensibles, phénols, etc, utilisé aussi pour extraire à froid des produits sensibles à la chaleur (caféine, caoutchouc, matières grasses parfumées, etc). Il est utilisé dans certains dégraissants de métaux.

Toxicité

Un de ses isomères[Lequel ?] est mutagène in vitro, mais les données toxicologiques disponibles ne laissent pas penser qu'il est cancérigène.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Fiche toxicologique INRS

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1,2-dichloroéthène de Wikipédia en français (auteurs)

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