- Β-naphtylamine
-
β-naphthylamine 
Molécule de β-naphthylamine Général Nom IUPAC 2-Aminonaphthalene Synonymes 2-naphtylamine No CAS No EINECS Apparence flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique.devient rouge lors d'exposition à l'air[1]. Propriétés chimiques Formule brute C10H9N [Isomères] Masse molaire[2] 143,1852 ± 0,0088 g·mol-1
C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,Propriétés physiques T° fusion 110,2 à 113 °C[1] T° ébullition 306 °C[1] Solubilité dans l'eau : faible[1] Masse volumique 1,061 g·cm-3[1] Point d’éclair 157[1] Précautions Directive 67/548/EEC 
T
NPhrases R : 22, 45, 51/53, Phrases S : 45, 53, 61, [3] Transport - 1650 SIMDUT[5] 
SGH[6] 
DangerClassification du CIRC Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4] Écotoxicologie LogP 2,28[1] Seuil de l’odorat bas : 1,4 ppm
haut : 1,9 ppm[7]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La β-naphthylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques. La β -Naphthylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l’ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétyl par chauffage de naphtol-2 et d’acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool-amyl il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation elle forme l’acide ortho-carboxy-hydrocinnamique, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphthylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu’ils se combinent avec l’ortho-tetrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.
Effets sur la santé
La β-Naphthylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.
Références
- 2 - NAPHTYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 2-naphtylamine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- « Naphtylamine (bêta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- beta-Naphthylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
Voir aussi
Catégories :- Produit chimique toxique
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Cancérogène chimique
- Aminobenzène
- Naphtalène
Wikimedia Foundation. 2010.
