Β-Naphthylamine

Β-Naphthylamine

Β-naphtylamine

β-naphthylamine
Molécule de β-naphthylamine
Molécule de β-naphthylamine
Général
Nom IUPAC 2-Aminonaphthalene
Synonymes 2-naphtylamine
No CAS 91-59-8
No EINECS 202-080-4
Apparence flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique.devient rouge lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10H9N  [Isomères]
Masse molaire 143,1852 g∙mol-1
C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110,2 à 113 °C[1]
T° ébullition 306 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Masse volumique 1.061 g/cm³[1]
Point d’éclair 157[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 22, 45, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61, [2]
Transport
-
   1650   
SIMDUT[4]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A,
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H350, H411,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2.28[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La β-naphthylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques. La β -Naphthylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l’ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétyl par chauffage de naphtol-2 et d’acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool-amyl il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation elle forme l’acide ortho-carboxy-hydrocinnamique, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphthylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu’ils se combinent avec l’ortho-tetrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.

Effets sur la santé

La β-Naphthylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.

Références

  1. ↑ a , b , c , d , e , f  et g  2 - NAPHTHYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ « 2-naphtylamine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  4. ↑ « Naphtylamine (bêta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. ↑ Numéro index 612-022-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

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