Benzidine

Benzidine
Benzidine
structure chimique
structure chimique
Général
Nom IUPAC 4,4'-diaminobiphenyl
Synonymes p,p'-Diaminobiphényle
No CAS 92-87-5
No EINECS 202-199-1
Apparence cristaux ou poudre,
blanc à légèrement rougeâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 184,2371 ± 0,0108 g·mol-1
C 78,23 %, H 6,57 %, N 15,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion 127 °C [1]
T° ébullition 401,7 °C à 987 mbar [1]
Solubilité 400 mg·l-1 dans l'eau à 12 °C
(9,4 g·l-1 à 100 °C) [1]
Masse volumique 1,251 g·cm-3 à 20 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 22, 45, 50/53,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [3]
Transport
60
   1885   
SIMDUT[5]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A, D2B,
SGH[6]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H350, H410,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP 1,34[7]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzidine est le nom familier du 4,4-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour des tests sur le cyanure et aussi dans la synthèse des teintures. Sa responsabilité dans l’induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

La benzidine ainsi que d'autres amines aromatiques tels que le 2-amino naphtalène ont été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, parce qu’elles sont classées cancérogènes.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La benzidine est un cancérogène certain pour l'homme[8].

Sommaire

Réarrangement de la benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine , la benzidine se forme à la suite d’une réaction de la 1,2-diphénylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d’un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d’hydrazine[9].

Voir aussi

Lien externe

Références

  1. a, b, c, d et e Entrée du numéro CAS « 92-87-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 octobre 2008 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « benzidine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  5. « Benzidine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 612-042-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. BENZIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  8. www.cancer.org Link
  9. Advanced Organic Chemistry third edition Jerry March ISBN 047185472-7

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