Époxyéthane

Oxyde d'éthylène
Structure de l'oxyde d'éthylène
Général
Synonymes	1,2-Epoxyéthane Oxirane
No CAS	75-21-8
No EINECS	200-849-9
FEMA	2433
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4O  [Isomères]
Masse molaire	44,0526 g∙mol-1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-111 °C[1]
T° ébullition	11 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.9[1]
T° d’auto-inflammation	429 °C[1]
Point d’éclair	-20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 3-100[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 146 kPa[1]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	243 J/mol·K
S0liquide, 1 bar	149,45 J/mol·K
ΔfH0gaz	-52.6 kJ/mol
ΔfH0liquide	-96 kJ/mol
Cp	86.9 J/mole·K (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+
Numéro index : 603-023-00-X Classification : F+; R12 - Carc. Cat. 2; R45 - Muta. Cat. 2; R46 - T; R23 - Xi; R36/37/38 Symboles : T : Toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R23 : Toxique par inhalation. R45 : Peut provoquer le cancer. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 12, 23, 36/37/38, 45, 46,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
263    1040    Code Kemler : 263 : gaz toxique, inflammable Numéro ONU : 1040 : OXYDE D’ÉTHYLÈNE; ou OXYDE D’ÉTHYLÈNE AVEC DE L’AZOTE sous pression maximale totale de 1MPa (10 bar) à 50 °C Classe : 2.3 Étiquettes : 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
NFPA 704
4 3 3
SIMDUT[4]
A, B1, D1A, D2A, E, F, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 391,7 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 3 % D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 2.3 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe1, ACGIH A2; toxicité pour la reproduction chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal. E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation ; devient autoréactif sous l'effet d'une augmentation de la température Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H220, H315, H319, H331, H335, H340, H350, H220 : Gaz extrêmement inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Inhalation	irritation des poumons, convulsions
Yeux	dangereux
Écotoxicologie
LogP	-0.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane, ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire.

Histoire

L'oxyde d'éthylène fut synthétisé pour la première fois par Charles Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-chlorométhanol avec une base. Il prit vraiment une importance aux yeux des industriels durant la Première Guerre mondiale, où il servit à fabriquer l'éthylène glycol (en tant que réfrigérant) et le gaz moutarde.

En 1931, Théodore Lefort découvrit une autre méthode de synthèse, directement à partir d'éthylène et de dioxygène réagissant grâce à catalyseur à base d'argent. Depuis les années 1940, c'est cette méthode qui sert à produire quasiment tout l'oxyde d'éthylène industriel.

Production

L'oxyde d'éthylène est produit industriellement grâce à un mélange de dioxygène et d'éthylène qui réagissent entre 200 °C et 300 °C sur un catalyseur d'argent, selon l'équation chimique:

CH₂=CH₂ + ½ O₂ → C₂H₄O

Le rendement atteint généralement 70-80%, les pertes étant dues à la combustion de l'éthylène produisant du dioxyde de carbone. Plusieurs méthodes pour produire de l'oxyde d'éthylène plus sélectivement ont été proposées, mais aucune n'a encore atteint un stade industriel.

Utilisation

L'oxyde d'éthylène gazeux sert à tuer les bactéries (et leurs endospores, contrairement à de nombreux autres produits), les moisissures et les champignons, et c'est pourquoi on l'utilise pour stériliser des substances que des techniques reposant sur la chaleur, comme la pasteurisation, pourraient endommager. La stérilisation des épices par l'oxyde d'éthylène fut brevetée en 1938 par l'américain Lloyd Hall, et est encore employée de nos jours. On l'utilise aussi dans la stérilisation du matériel médical tel que les bandages, les sutures, les implants, etc.

Cependant, la majeure quantité d'oxyde d'éthylène industriel est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques, comme l'éthylène glycol employé en tant que réfrigérant et antigel dans les automobiles, ou pour produire des polyethers.

L'oxyde d'éthylène lui-même peut polymériser et former du polyéthylène glycol ou de l'oxyde de polyéthylène, qui sont des polymères solubles dans l'eau et non-toxiques.

L'oxyde d'éthylène est aussi important dans l'industrie des détergents, dans un procédé appelé éthoxylation.

Un des types de dérivés de l'oxyde d'éthylène qui a le plus intéressé les chimistes sont les éthers en couronne, qui sont des oligomères cycliques de l'oxyde d'éthylène, possédant la propriété de former des composés ioniques dans des solvants non polaires. Cependant, leur prix prohibitif les a confinés au laboratoire.

Toxicité

L'oxyde d'éthylène sous forme gazeuse est toxique, et des surexpositions peuvent causer des maux de tête, s'intensifiant au fur et à mesure de l'exposition, pouvant même mener à des convulsions voire au coma. C'est aussi un produit irritant pour la peau et les poumons, et son inhalation peut conduire à une inondation de ces derniers plusieurs heures après. L'exposition répétée augmente également le risque de cataracte.

L'oxyde d'éthylène est classé cancérogène pour l'homme par le Centre International de Recherche sur le Cancer.

Chez les animaux, l'oxyde d'éthylène peut provoquer de nombreux effets sur la reproduction, tel que des mutations ou des fausses couches. Ses effets sur la reproduction humaine n'ayant pas été étudiés en profondeur, on ne peut que conjecturer que l'oxyde d'éthylène produise les mêmes effets chez les humains.

Notes et références

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