Urée

Urée
Représentation 2D et 3D
Général
Nom IUPAC	urée
Synonymes	carbamide, carbonyl diamide, isourée
No CAS	57-13-6
No EINECS	200-315-5
DrugBank	DB03904
PubChem	1176
No E	E927b
SMILES	C(=O)(N)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
Apparence	cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	CH4N2O  [Isomères]
Masse molaire[2]	60,0553 ± 0,0018 g·mol-1 C 20 %, H 6,71 %, N 46,65 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132,7 à 135 °C[1]
T° ébullition	décomposition
Solubilité	670 g·l-1 (eau, 0 °C), 1 080 g·l-1 (eau, 20 °C), 1 360 g·l-1 (eau, 30 °C), 1 670 g·l-1 (eau, 40 °C), 2 460 g·l-1 (eau, 60 °C), 4 000 g·l-1 (eau, 80 °C), 5 080 g·l-1 (eau, 90 °C), 7 330 g·l-1 (eau, 100 °C)
Masse volumique	0,750 g·cm-3 (liquide) 1,335 g·cm-3 (solide)
Thermochimie
S0solide	104 J/mol.K
ΔfH0solide	-333 kJ/mol
Cp	93 J/mol.K (à 298 K)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,7 eV (gaz)[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3,00 à -1,54[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CO(NH₂)₂. C'est aussi le nom de la famille des dérivés de l'urée de formule générale (R1,R2)N-CO-N(R3,R4).

Histoire

L'urée naturelle est découverte en 1773 par Hilaire Rouelle. Formée dans le foie lors du cycle de l'urée, à partir de l'ammoniac qui provient de la dégradation de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et l’ornithine, l’urée naturelle est éliminée par l'urine.

En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique, Wöhler réalise celle de l'urée. En traitant l’acide cyanique par l'ammoniaque, il obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée :

Synthèse de Wöhler.

Cette expérience provoque une révolution. Elle apporte en effet la preuve qu’il est possible de synthétiser un composé organique en dehors d'un organisme vivant. Elle marque ainsi le début de la chimie organique et annonce la fin de la théorie de la force vitale.

Utilisation

Engrais

La plus importante utilisation actuelle se fait sous la forme d'engrais azotés.

L'urée est hydrolysé en ammoniac et en dioxyde de carbone dans le sol^[5] :

CO(NH₂)₂ + H₂O → 2 NH₃ + CO₂

L'urée, qui contient 46% d'azote, ne pourrait être utilisée comme engrais en raison de son caractère hygroscopique élevé. La présentation en granulés ou perles de calibre homogène est nécessaire pour la régularité de l’épandage.

Sur le plan agronomique, c’est une formulation intéressante car sa minéralisation est progressive. L'urée a tendance à acidifier les sols. On l'utilise généralement en couverture sur des cultures d'été.

Alimentation animale

L'urée (qualité alimentaire) est employée dans l'alimentation des ruminants (à l'exclusion des autres animaux). En effet, les micro-organismes présents dans le rumen sont capables d'utiliser cette source d'azote pour synthétiser des acides aminés utilisables par le ruminant. L'urée est employée notamment pour équilibrer les régimes du point de vue des micro-organismes du rumen (PDIE vs PDIN dans le système PDI français ou OEB dans le système DVE hollandais, notamment). Bien utilisée, elle peut contribuer à optimiser le fonctionnement du rumen. Son emploi est particulièrement intéressant en complément de fourrages pauvres en azote (paille, certains fourrages en zone subtropicale...). Il faut toutefois éviter les excès par rapport aux besoins, sinon, il se produit une augmentation des rejets azotés de l'animal et, dans les cas graves, des problèmes métaboliques (alcalose ruminale). Dans l'Union européenne et depuis 2003, l'urée alimentaire a le statut d'additifs nutritionnel (obligation d'étiquetage et d'enregistrement des fournisseurs, notamment) ^[6]. Certaines filières de qualité différenciée interdisent son emploi.

Matières plastiques

L'urée est utilisée en chimie industrielle pour la synthèse de plastiques thermodurcissables, les « résines urée-formol » (urée formaldéhyde, sigle UF).

Agent de réduction des oxydes d'azote

La solution aqueuse à 32,5% d'urée, commercialisée sous le nom AdBlue, est également de plus en plus utilisée sur les véhicules à moteur Diesel (autobus, poids lourds, automobiles, etc.) afin de réduire les émissions d'oxydes d'azote. La solution aqueuse à 32,5% d'urée est injectée dans le conduit d'échappement en amont du catalyseur SCR (Selective Catalitical Reducer). En raison de la température élevée, l'urée se décompose en ammoniac et en dioxyde de carbone. L'ammoniac réagit à son tour avec les oxydes d'azote pour former, par une réaction de réduction, du diazote et de l'eau. Par exemple, avec le monoxyde d'azote, la réaction s'écrit :

4 NO + 4 NH₃ + O₂ → 4 N₂ + 6 H₂O.

L'objectif de cette technologie est de permettre aux véhicules de respecter les normes internationales sur les émissions émises à l'échappement des véhicules (ex : EURO6^[7]).

Biochimie

En biochimie, l'urée est utilisée en solution aqueuse à forte concentration (4 à 8 mol.L^-1) comme agent dénaturant pour détruire la structure spatiale des acides nucléiques et des protéines. Elle est en particulier utilisée dans la technique de l'électrophorèse pour analyser l'ADN ou l'ARN.

Additif alimentaire

L'urée est utilisée dans l'alimentation comme additif alimentaire comme agent améliorant (Numéro E927b). Son usage est limité car elle possède une saveur amère^[8].

Synthèse industrielle

L'urée est fabriquée industriellement à partir d'ammoniac (NH₃) et de dioxyde de carbone (CO₂).

La réaction de synthèse se fait sous forte pression (de 140 à 160 bar) selon les procédés et sous des températures de 160 °C à 180 °C. Elle a lieu en deux temps :

• 1. synthèse du carbamate d'ammonium ( NH₂COONH₄ ), produit intermédiaire stable uniquement sous haute pression :

CO₂ + 2 NH₃ ⇔ NH₂COONH₄ ;

• 2. décomposition du carbamate d'ammonium en urée et eau :

NH₂COONH₄ → CO(NH₂)₂ + H₂O.

Les réactions ne sont pas totales, mais sont à l'équilibre à la sortie du réacteur sous pression, la solution réactionelle contient de l'urée, de l'eau, du CO₂ et de l'ammoniac. Le procédé chimique consiste ensuite en la séparation des produits de réaction par stripping et distillation.
D'une part, l'ammoniac et le CO₂ sont entièrement recyclés dans le réacteur de synthèse, d'autre part, la solution d'urée est concentrée par évaporation de l'eau, l'urée est ensuite concentré en une solution à plus de 99 %, restant liquide au-dessus de 132 °C. L'eau distillée est récupérée pour la production de vapeur.

La solution concentrée d'urée est ensuite cristallisée en refroidissant sous forme de granulés adaptés à l'usage agricole.

Les plus grosses unités industrielles actuelles produisent 3 600 tonnes d'urée par jour.

La production mondiale annuelle d'urée atteint 120 millions de tonnes.

Les principaux pays producteurs sont la Chine, l'Inde, le Koweit, l'Arabie Saoudite, le Qatar, l'Égypte, les États-Unis et la Russie.

En France, une unité de production est implantée à Gonfreville-l'Orcher (banlieue industrielle du Havre), usine exploitée en commun par le groupe Total et la société Yara pour une production d'environ 950 t/j.

Dosage de l'urée sanguine

L'urée est filtrée par le glomérule rénal et réabsorbée partiellement (environ 40 %) par le tubule rénal. L'intensité de sa réabsorption dépend largement du niveau de la concentration urinaire (réabsorption plus forte quand la concentration est plus élevée).

Une insuffisance rénale augmente donc sensiblement sa concentration dans le sang (urémie). Cependant son dosage est moins fiable que celui de la créatinine pour évaluer la fonction rénale car la variation de son taux dépend également d'autres facteurs : il augmente en particulier lors des régimes riches en protéines et dans certaines autres situations^[9].

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Citrulline
• Biuret
• Triuret
• Acide cyanurique
• Barbituriques

Liens externes

• (en) Compound Display 1176 NCBI database
• (en) COMPOUND: C00086 www.Genome.net

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