Tétracycline

Tétracycline
Tétracycline
Tétracycline
Général
No CAS 60-54-8
No EINECS 200-481-9
Code ATC A01AB13 AA04 J01AA07 AA09 AA08 AA02
DrugBank DB00759
PubChem 5388997
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,4346 ± 0,0221 g·mol-1
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
pKa 3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 172,5 °C décomposition
Solubilité 231 mg·l-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL50 678 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
400 mg·kg-1 souris s.c.
120 mg·kg-1 souris i.p.
Hydrochlorure de tétracycline
Général
No CAS 64-75-5
No EINECS 200-593-8
PubChem 9848033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H25ClN2O8  [Isomères]
Masse molaire[2] 480,896 ± 0,024 g·mol-1
C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion 220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38, 63,
Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50 2 759 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
700 mg·kg-1 rat s.c.
368 mg·kg-1 souris i.p.
Complexe tétracycline-phosphate
Général
Nom IUPAC Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2
No CAS 1336-20-5
No EINECS 215-646-0
Code ATC AA04
PubChem 23673634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2NaO11P
Masse molaire[3] 546,3963 ± 0,023 g·mol-1
C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/24/25, 40,
Phrases S : 22, 36, 45,
Lymécycline
Général
Nom IUPAC (+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino-

1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-

dioxonaphtacène-2-carboxamide
No CAS 992-21-2
No EINECS 213-592-2
Code ATC J01AA04
DrugBank DB00256
PubChem 5479185
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C29H38N4O10  [Isomères]
Masse molaire[4] 602,6328 ± 0,0297 g·mol-1
C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans l'eau
Précautions
Ingestion jaunissement irréversible des dents pendant la croissance
Écotoxicologie
DL50 181 mg·kg-1 souris i.v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib. 2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)
Demi-vie d’élim. 8 à 10h
Excrétion rénale (et biliaire)
Considérations thérapeutiques
Grossesse contre-indiqué
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est également disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).

Sommaire

Historique

Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la brucellose. Ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acné sévère et de psoriasis.

Mécanisme et résistance

La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.

Spectre : bactéries Gram positif et Gram négatif

Contre-indications

La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. C'est la raison pour laquelle est contre-indiquée chez les femmes enceintes et les jeunes enfants et donc chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.

C'est un photosensibilisant donc se protéger des expositions solaires.

Contrindication chez l'insuffisant rénal grave.

NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.

Lymécycline

On appelle lymécycline le laurylsulfate de tétracycline

Code ATC

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Caduceus.svgTétracycline et ses sels
Noms commerciaux :
• Lymécycline = laurylsulfate de tétracycline :
  • Tetralysal® (Belgique, France)

    • tétracycline base : en France, elle n'est présente que dans une association (usage vaginal)
Classe :
Antibiotique
Autres informations :
Sous classe : Cycline

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tétracycline de Wikipédia en français (auteurs)

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