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Tétracycline
Tétracycline 
Général No CAS No EINECS Code ATC A01 J01 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C22H24N2O8 [Isomères] Masse molaire 444,4346 g∙mol-1
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,pKa 3.3 à 25 °C Propriétés physiques T° fusion 172,5 °C décomposition Solubilité 231 mg/L eau à 25 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, Phrases S : 22, 36, Écotoxicologie DL50 678 mg/kg souris oral
157 mg/kg souris i.v.
400 mg/kg souris s.c.
120 mg/kg souris i.p.Hydrochlorure de tétracycline Général No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C22H25ClN2O8 [Isomères] Masse molaire 480,896 g∙mol-1
C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %,Propriétés physiques T° fusion 220 à 223 °C Précautions Directive 67/548/EEC
XiPhrases R : 36/37/38, 63, Phrases S : 26, 36/37, Écotoxicologie DL50 2759 mg/kg souris oral
157 mg/kg souris i.v.
700 mg/kg rat s.c.
368 mg/kg souris i.p.Complexe tétracycline-phosphate Général Nom IUPAC Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2 No CAS No EINECS Code ATC PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C22H24N2NaO11P Masse molaire 546,3963 g∙mol-1
C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %,Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 23/24/25, 40, Phrases S : 22, 36, 45, Lymécycline Général Nom IUPAC (+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-
dioxonaphtacène-2-carboxamideNo CAS No EINECS Code ATC J01 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence Solide Propriétés chimiques Formule brute C29H38N4O10 [Isomères] Masse molaire 602,6328 g∙mol-1
C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %,Propriétés physiques Solubilité Soluble dans l'eau Précautions Ingestion jaunissement irréversible des dents pendant la croissance Écotoxicologie DL50 181 mg/kg souris i.v. Données pharmacocinétiques Biodisponibilité supérieure à la tétracycline Demi-vie de distrib. 2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg) Demi-vie d’élim. 8 à 10h Excrétion rénale (et biliaire) Considérations thérapeutiques Grossesse contre-indiqué Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est également disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).
Sommaire
Historique
Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la Brucellose. Ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acnée sévère et de psoriasis.
Mécanisme et résistance
La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.
Spectre : bactéries Gram positif et Gram négatif
Contre-indications
La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. C'est la raison pour laquelle est contre-indiquée chez les femmes enceintes et les jeunes enfants et donc chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.
C'est un photosensibilisant donc se protéger des expositions solaires.
Contrindication chez l'insuffisant rénal grave.
NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.
Lymécycline
On appelle lymécycline le laurylsulfate de tétracycline
Code ATC
Fiche
Tétracycline et ses selsNoms commerciaux :
• Lymécycline = laurylsulfate de tétracycline :- Tetralysal® (Belgique, France)
• tétracycline base : en France, elle n'est présente que dans une association (usage vaginal)
Classe :
AntibiotiqueAutres informations :
Sous classe : Cycline
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