Pyrrolidine

Pyrrolidine: Pyrrolidine

Molécule de pyrrolidine

Général

Nom IUPAC Azolidine

Synonymes Aza-cyclopentane
Tétrahydropyrrole

N^o CAS 123-75-1

N^o EINECS 204-648-7

FEMA 3523

SMILES

C1CCNC1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₉N [Isomères]

Masse molaire^[3] 71,121 ± 0,004 g·mol^-1
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,

Moment dipolaire 1,57 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,520 nm ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -63 °C^[1]

T° ébullition 89 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,85 g·cm^-3^[1]

Point d’éclair 3 °C^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,9–13,0 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 39 °C : 1,8 kPa^[1]

Point critique 56,1 bar, 295,45 °C ^[4]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (-8.802) + (3.1151E-1) \times T + (6.6087E-5) \times T^{2} + (-2.0528E-7) \times T^{3} + (7.1304E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
85,072 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 54 615 768

286 12,85 81 370 1 144

330 56,85 94 662 1 331

373 99,85 107 313 1 509

416 142,85 119 580 1 681

460 186,85 131 688 1 852

503 229,85 143 048 2 011

546 272,85 153 907 2 164

590 316,85 164 474 2 313

633 359,85 174 246 2 450

676 402,85 183 455 2 579

720 446,85 192 286 2 704

763 489,85 200 336 2 817

806 532,85 207 814 2 922

850 576,85 214 883 3 021

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 221 237 3 111

936 662,85 227 064 3 193

980 706,85 232 508 3 269

1 023 749,85 237 356 3 337

1 066 792,85 241 774 3 399

1 110 836,85 245 897 3 457

1 153 879,85 249 588 3 509

1 196 922,85 253 002 3 557

1 240 966,85 256 272 3 603

1 283 1 009,85 259 319 3 646

1 326 1 052,85 262 293 3 688

1 370 1 096,85 265 344 3 731

1 413 1 139,85 268 421 3 774

1 456 1 182,85 271 683 3 820

1 500 1 226,85 275 315 3 871

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,440 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C
F

Symboles :
C : Corrosif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.

Phrases S :
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 11, 20/22, 35,

Phrases S : 16, 26, 28, 36/37/39,

Transport

-

1922

Numéro ONU :
1922 : PYRROLIDINE

NFPA 704

3

2

1

Écotoxicologie

LogP 0,46^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur désagréable ressemblant à celle de l'ammoniac.

La pyrrolidine est naturellement présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} PYRROLIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)

Portail de la chimie

Catégories :
Produit chimique corrosif
Produit chimique facilement inflammable
Azolidine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pyrrolidine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

pyrrolidine — ● pyrrolidine nom féminin Dénomination courante du tétrahydropyrrole C4H9N. (C est une base forte, employée en synthèse organique.) Nom générique des dérivés de ce composé … Encyclopédie Universelle
Pyrrolidine — Chembox new ImageFileL1=Pyrrolidine.png ImageSizeL1=80px ImageFileR1=Pyrrolidine3d.png ImageSizeR1=100px IUPACName=Pyrrolidine OtherNames=azolidine, azacyclopentane, tetrahydropyrrole Section1= Chembox Identifiers CASNo=123 75 1 PubChem=31268… … Wikipedia
pyrrolidine — pirolidinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH₂)₄:NH atitikmenys: angl. azolidine; pyrrolidine rus. азолидин; пирролидин ryšiai: sinonimas – tetrahidropirolas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Pyrrolidine dithiocarbamate — IUPAC name Pyrrolidine 1 carbodithioic acid … Wikipedia
Pyrrolidine (groupe) — Azolidine Les azolidines ou pyrrolidines, aussi connues sous le nom de tétrahydroazoles ou tétrahydropyrroles, sont un un sous groupe des azolidines, les azoles tétrahydrogénées. Elles possèdent un composés hétérocycliques ayant un cycle à 5… … Wikipédia en Français
pyrrolidine — /pi roh li deen , din, rol i /, n. Chem. a colorless, water soluble, unpleasant smelling, poisonous liquid, C4H9N, from which proline and certain alkaloids are derived, prepared by reducing pyrrole: used chiefly in organic synthesis. [1880 85;… … Universalium
pyrrolidine — noun any of a class of heterocyclic amines having a saturated five membered ring; especially the parent compound of this class, CHN … Wiktionary
pyrrolidine — 1. Tetrahydropyrrole; pyrrole to which four H atoms have been added; the structural basis of proline and hydroxyproline. 2. A class of alkaloids containing a p. (1) moiety or a p. derivative. * * * pyr·rol·idine pə räl ə .dēn n a liquid… … Medical dictionary
pyrrolidine — pyr·rol·idine … English syllables
pyrrolidine — /pəˈrɒlədin/ (say puh roluhdeen) noun a cyclic amine, C4H9N, derived from proline and some alkaloids. {pyrrol(e) + id3 + ine2} …

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Pyrrolidine

Notes et références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Wikipédia en Français

Pyrrolidine

Notes et références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Direct link