- Thréonine
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Thréonine 
L-thréonine (2S,3R) et L-allo-thréonine (2S,3S)
D-thréonine (2R,3S) et D-allo-thréonine (2R,3R)Général Nom IUPAC acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque Synonymes T, Thr No CAS (racémique)
L ou S(–)
D ou R
D ou R(–)-allo
L ou S(+)-alloNo EINECS L-Thréonine
D-Thréonine
L(+)-allo
D(–)-alloDrugBank PubChem SMILES InChI Apparence poudre Propriétés chimiques Formule brute C4H9NO3 [Isomères] Masse molaire[1] 119,1192 ± 0,0049 g·mol-1
C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,Propriétés physiques T° fusion 256 °C (décomposition) Solubilité 90 g·l-1 (20 °C) Propriétés biochimiques Codons ACU, ACC, ACA, ACG pH isoélectrique 5,60 Acide aminé essentiel oui Occurrence dans les protéines humaines 5,9 % Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 24/25, SIMDUT[2],[3] Thréonine (d-) :
Produit non contrôlé
Thréonine (l-) :
Produit non contrôléUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La L-thréonine (Thr ou T) est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel. La chaîne latérale de la thréonine porte une fonction alcool, propriété partagée avec la sérine et la tyrosine. Ceci permet en particulier à la thréonine de pouvoir être la cible de modifications post-traductionnelles, comme des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases
Parmi les quatre énantiomères de la théonine, c'est la L-thréonine (2S,3R) qui est de loin biologiquement la plus fréquente — la variété L-allo est bien plus rare.
La thréonine a pour codons : ACA, ACU, ACG et ACC.
La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.
Applications
Elle est utilisée dans les prémélanges et aliments pour porcs principalement, mais aussi dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet d’améliorer les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents à l'extérieur des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.17.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/threonin.html
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