Stévioside

Stévioside
Stévioside
Stévioside
Général
Nom IUPAC 19-O-β-D-Glucopyranosyl- 13-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)- β-D-glucopyranosyl]-steviol
No CAS 57817-89-7
No EINECS 260-975-5
PubChem 442089
SMILES
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C38H60O18  [Isomères]
Masse molaire[1] 804,8722 ± 0,04 g·mol-1
C 56,71 %, H 7,51 %, O 35,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 198 °C[2]
Solubilité 1 250 mg·l-1[2]
Composés apparentés
Autres composés Rébaudioside A
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le stévioside est un composé chimique à la saveur sucrée présent dans la feuille d'une plante d'Amérique latine : la Stevia rebaudiana. Il s'agit d'un hétéroside principalement connu pour son intense saveur sucrée et, pour cette raison, son emploi comme édulcorant.

Sommaire

Origine

Le stévioside est le principal édulcorant avec le rébaudioside A présents dans les feuilles du Stevia rebaudiana, plante originaire de l'Amérique du sud[3]. La feuille séchée ainsi que les extraits aqueux sont utilisés depuis des décennies comme édulcorant dans de nombreux pays notamment en Amérique Latine et en Asie (Japon, Chine)[3]. Le stévioside fut découvert en 1931 par des chimistes français qui lui donnère son nom. Le pouvoir sucrant du stévioside fut evalué à environs 300 fois plus fort que le sucre de canne[4]. Il est obtenu par extraction à l'eau.

Structure et propriétés

Structure

Le stévioside est un hétéroside, dont la partie aglycone, nommée stéviol (un terpène acide), est reliée à deux groupements osidiques ; une unité de glucose sur le groupe hydroxyle 19 et un diholoside de glucose (le sophorose) sur le groupe hydroxyle 13. Son nom sémantique est donc 19-O-β-D-Glucopyranosyl-13-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)- β-D-glucopyranosyl]-steviol.

Structure du stéviol, l'aglycone du stévioside.

Propriétés

Le stévioside a un pouvoir sucrant 250 à 300 fois supérieur au saccharose[3]. Cependant son profil sucré est différent de celui du saccharose, la sensation de sucré est plus tardive et est plus persistante avec un arrière-goût caractéristique semblable à celui du réglisse[5].

Le stévioside est stable à la chaleur, en pH acide et basique, soluble dans l'eau[5],[6].

Dose journalière admissible

La dose journalière admissible pour le rébaudioside A est basée sur celle du stéviol, soit 0 à 4 mg/kg poids corporel[7].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) ChemIDplus, « Stevioside RN: 57817-89-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 27/07/2009.
  3. a, b et c (en) Scientific Committee for Food, « Opinion on Stevioside as a sweetener », Reports of the Scientific Committee for Food sur ec.europa.eu, Commission européenne, 17/6/1999, p. 1-7. Consulté le 04/09/2008.
  4. M. Bridel & R. Lavielle. "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". C.R. Hebd. Seances Acad. Sci. (Parts 192): 1123–1125.
  5. a et b (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 978-0-8247-0437-7), partie I, chap. 10 (« Steviosides »), p. 167-184 
  6. (en) GT Kroyer. The low calorie sweetener stevioside: Stability and interaction with food ingredients. Food Science & Technology - Lebensmittel Wissenschaft & Technologie 1999, 32, 509-512. DOI:10.1006/fstl.1999.0585
  7. (en) FAO &JECFA. Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008), [PDF]

Voir aussi

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