- Hernandulcine
-
Hernandulcine 
Général Nom IUPAC (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one No CAS PubChem SMILES Propriétés chimiques Formule brute C15H24O2 [Isomères] Masse molaire[1] 236,3499 ± 0,0143 g·mol-1
C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %,Propriétés physiques T° ébullition 130 à 140 °C à 0,12 hPa [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'Hernandulcine est un sesquiterpène à la saveur sucrée naturellement présent dans une plante d’Amérique latine : la Lippia dulcis.
Sommaire
Histoire
La lippia dulcis qui produit naturellement l'hernandulcine.
Durant son voyage en Amérique centrale (1572-1577), le médecin et botaniste espagnol Francisco Hernández, découvrit la Lippia dulcis, une plante connue des Aztèques sous le nom de Tzonpelic xihuitl, signifiant "l'herbe sucrée"[3].
Le composé responsable de la saveur sucrée a été isolé à partir de la plante en 1985 par Douglas Kinghorn, de l'Université de l'Illinois à Chicago, et nommé hernandulcine d'après le nom du botaniste Francisco Hernández[3].
Propriétés
Structure
L'hernandulcine, de formule chimique C15H24O2, est un composé faisant partie de la famille des sesquiterpènes (bisabolane) et comprenant un groupement cétone (conjugué) et un groupement hydroxyle (alcool). Ces deux groupements sont responsables de sa propriété édulcorante[3].
Propriété édulcorante
Le pouvoir sucrant de l'hermadulcine est de 1 000[4], cependant son profil sucré est moins bon que celui du sucrose car il est accompagné d'une amertume et d'un arrière goût[3].
L'hernandulcine est présente dans la fleur et les feuilles de la plante.
Synthèse
L'hernandulcine peut être synthétisée à partir de l'isopulegol en 6 étapes avec un rendement de 15%[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Kenji Mori & Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986
- (en) A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin, Julie Ann Miller, Science News , 26/01/1985
- (en) (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
- (en) Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002DOI:10.1016/S0040-4039(02)00939-5
Voir aussi
Articles connexes
Wikimedia Foundation. 2010.
