Rébaudioside A

Rébaudioside A: Rébaudioside A

Général

Nom IUPAC 19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid

Synonymes 19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid

N^o CAS 58543-16-1

PubChem 124378

SMILES

O1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O[C@@H]1C[C@@H]2[C@@]3(C[C@@H]1C(C3)=C)CC[C@H]1[C@@]2(CCC[C@@]1(C)C(=O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)CO)C)CO)O)O)CO
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C44H70O23/c1-16-10-44-8-5-23-42(2,6-4-7-43(23,3)41(59)67-39-34(58)31(55)27(51)21(14-47)63-39)24(44)9-18(17(16)11-44)60-40-36(66-38-33(57)30(54)26(50)20(13-46)62-38)35(28(52)22(15-48)64-40)65-37-32(56)29(53)25(49)19(12-45)61-37/h17-40,45-58H,1,4-15H2,2-3H3/t17?,18?,19-,20-,21-,22-,23+,24+,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34-,35?,36-,37+,38+,39?,40-,42-,43-,44?/m1/s1

Apparence Poudre blanche

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₄H₇₀O₂₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 967,0128 ± 0,047 g·mol^-1
C 54,65 %, H 7,3 %, O 38,05 %,

Composés apparentés

Autres composés Stévioside

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rébaudioside A est un composé chimique à la saveur sucrée présent dans la feuille d'une plante d'Amérique latine : la Stevia rebaudiana. Il s'agit d'un hétéroside principalement connu pour son intense saveur sucrée et, pour cette raison, son emploi comme édulcorant.

Sommaire

1 Origine

2 Structure et propriétés

2.1 Structure

2.2 Propriétés

2.3 Dose journalière admissible

3 Notes et références

4 Voir aussi

4.1 Articles connexes

Origine

Le premier principe sucré des feuilles de stévia, une plante originaire de l'Amérique du sud, découvert par un chimiste francais en 1931 fut nommé stévioside^[2]. Avec le rébaudioside A, découvert plus tard, ils sont les deux composés principaux responsable de la saveur sucrée de la feuille. Le rébaudioside A est obtenue par extraction à l'eau et purifié, afin de le séparer du stévioside dont le profil sucrant est moins intéressant. La feuille séchée ainsi que les extraits aqueux de stévia sont utilisés depuis des décennies comme édulcorant dans de nombreux pays notamment en Amérique Latine et en Asie (Japon, Chine)^[3].

Structure et propriétés

Structure

Le rébaudioside A est un hétéroside, dont la partie aglycone, nommée stéviol (un diterpène kaurane), est reliée à deux groupements osidiques ; une unité de glucose sur le groupe hydroxyle 19 et un triholoside de glucose sur le groupe hydroxyle 13.

Structure du stéviol, l'aglycone commun du rébaudioside A et du stévioside.

Propriétés

Le rebaudioside A a un pouvoir sucrant 250 à 450 fois supérieur au saccharose^[4]. Son profil sucré est différent de celui du saccharose, la sensation de sucré est plus tardive et est plus persistante avec un arrière-goût caractéristique semblable à celui du réglisse. Cependant ce profil est meilleur que celui du stévioside^[4].

Dose journalière admissible

La dose journalière admissible pour le rébaudioside A est basée sur celle du stéviol, soit 0 à 4 mg·kg^-1 poids corporel^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ M. Bridel & R. Lavielle. "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.

↑ (en) Scientific Committee for Food, « Opinion on Stevioside as a sweetener », Reports of the Scientific Committee for Food sur ec.europa.eu, Commission européenne, 17/6/1999, p. 1-7. Consulté le 04/09/2008.

↑ ^{a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I, chap. 10 (« Steviosides »), p. 167-184

↑ (en) FAO &JECFA. Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008), [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Édulcorant

Hernandulcine

Osladine

Stévioside

Liste alphabétique d'édulcorants

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Catégories :
Terpènes et terpénoïdes
Édulcorant
Hétéroside

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Structure

Propriétés

Dose journalière admissible

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N^o CAS	58543-16-1
PubChem	124378
SMILES	O1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O[C@@H]1C[C@@H]2[C@@]3(C[C@@H]1C(C3)=C)CC[C@H]1[C@@]2(CCC[C@@]1(C)C(=O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)CO)C)CO)O)O)CO PubChem, Vue 3D
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Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₄H₇₀O₂₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	967,0128 ± 0,047 g·mol^-1 C 54,65 %, H 7,3 %, O 38,05 %,
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