Pipérine

Pipérine
Pipérine
Pipérine
Général
Nom IUPAC 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
Synonymes 1-Piperoylpiperidin
No CAS 94-62-2
No EINECS 202-348-0
PubChem 638024
SMILES
Apparence Cristal blanc à vert claire.
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 285,3377 ± 0,016 g·mol-1
C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion 130 °C
T° ébullition Se décompose
Solubilité Peu soluble dans l'eau (40 mg·l-1).
Soluble dans l'alcool,
le chloroforme et l'éther.
Masse volumique 1,193 g·cm-3
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [2]
Paramètres de maille a = 8,743 Å

b = 13,364 Å
c = 13,147 Å
α = 90,00 °
β = 108,66 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [2]
Volume 1 455,37 Å3 [2]
Densité théorique 1,302 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipérine (ou 1-Piperoylpiperidin) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).


Sommaire

Origine

La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve dans un champignon généralement présent dans les zones humides.[réf. insuffisante] C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et du gris.

Propriétés

Goût

La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (15 000 000 SHU), le composant piquant des piments, mais plus que (6)-gingerol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[3]
[6]-Shogaol 160 000[4],[5]
Pipérine 100 000[4],[5]
[6]-Gingerol 60 000[4],[5]

Propriétés biologique

Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses :

En effet, la pipérine possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.

De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc... ) dans le corps.

Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur absorption multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine.

Notes et références de l'article

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Piperine sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
  3. (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  4. a, b et c (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  5. a, b et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pipérine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • pipérine — [ piperin ] n. f., pipérin [ piperɛ̃ ] n. m. • 1821; du lat. piper « poivre » ♦ Chim. Alcaloïde contenu dans le poivre noir. ● pipérine nom féminin (latin piper, poivre) Principe piquant du poivre, C17H19NO3, dont l hydrolyse fournit la pipérid …   Encyclopédie Universelle

  • Piperine — Pipérine Pipérine Général Nom IUPAC 1 [5 (1,3 Benzodioxol 5 yl) 1 oxo 2,4 pentadienyl]piperidine Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Piperine — Pip er*ine, n. [L. piper pepper: cf. F. piperin, piperine.] (Chem.) A white crystalline compound of piperidine and piperic acid. It is obtained from the black pepper ({Piper nigrum}) and other species. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • piperine — [pip′ər ēn΄, pip′ərin] n. [L piper,PEPPER + INE3] a colorless, crystalline alkaloid, C17H19NO3, found in pepper …   English World dictionary

  • Piperine — Chembox new ImageFile = Piperine crystals.jpg ImageFile1 = piperine1.png ImageName = IUPACName = 1 [5 (1,3 Benzodioxol 5 yl) 1 oxo 2,4 pentadienyl] piperidine Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 94 62 2 SMILES = O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C… …   Wikipedia

  • piperine — /pip euh reen , euhr in/, n. Chem. a white, crystalline alkaloid, C17H19NO3, obtained from pepper and other piperaceous plants and also prepared synthetically: used as an insecticide. [1810 20; < L piper PEPPER + INE1] * * * ▪ organic compound… …   Universalium

  • piperine — noun Etymology: probably from French pipérine, from Latin piper pepper Date: 1820 a white crystalline alkaloid C17H19NO3 that is the chief active constituent of pepper …   New Collegiate Dictionary

  • piperine — (pi pe rin), s. m. ou PIPERINE (pi peri n )), s. f. Terme de chimie. Principe alcaloïde trouvé dans les diverses espèces de poivres. ÉTYMOLOGIE    Lat. piper, poivre …   Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

  • piperine — piperinas statusas T sritis chemija formulė CH₂:O₂:C₆H₃CH=CHCH=CHCON:(CH₂)₅ atitikmenys: angl. piperine rus. пиперин ryšiai: sinonimas – 1 [5 (3,4 metilendioksi) 2,4 pentadienoil]piperidinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • piperine — noun The alkaloid responsible for the pungency of black pepper …   Wiktionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”