Curcumine

Curcumine
forme céto de la curcumine
Général
Nom IUPAC	(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione
Synonymes	C.I. 75300 C.I. Natural Yellow 3
No CAS	458-37-7
No EINECS	207-280-5
PubChem	969516
No E	E100
SMILES	c1(cc(c(O)cc1)OC)\C=C\C(CC(\C=C\c1cc(c(O)cc1)OC)=O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
Apparence	poudre jaune à orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H20O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	368,3799 ± 0,02 g·mol-1 C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	183 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau, éther diéthylique Soluble dans éthanol, acide acétique
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2/n [2]
Paramètres de maille	a = 12,688 Å b = 7,206 Å c = 19,897 Å α = 90,00 ° β = 95,28 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [2]
Volume	1 811,48 Å3 [2]
Densité théorique	1,351 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La curcumine ou diféruloylméthane est le pigment principal du curcuma (Curcuma longa), aussi appelé safran des Indes. C'est un pigment polyphénolique (curcumoïde) qui donne une couleur jaune (c'est le colorant alimentaire E100).

Chimie

La curcumine est un pigment soluble dans l’huile et l'éthanol. Elle est extrêmement stable à la chaleur et peut généralement être utilisée dans des produits présentant des degrés d’acidités divers. Elle est sensible à l’anhydride sulfureux à des niveaux supérieurs à 100 ppm et est peu stable lorsqu’elle est exposée à la lumière.

Utilisations

Alimentaire

La curcumine peut être utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie.

Médicinale

L’ensemble des expériences menées avec la curcumine ont permis d’observer qu’elle contribue à inhiber la prolifération cellulaire et l'angiogénèse à différentes étapes du développement de différents cancers. Elle possède aussi un fort pouvoir antioxydant, anti-inflammatoire et d'immunomodulation (Le vrai régime anticancer - Pr David Khayat - chez Odile Jacob - mai 2010 - p207).

Activité

La curcumine est un puissant antioxydant plus actif que la vitamine E^{[réf. nécessaire]}, un puissant antiseptique^{[réf. nécessaire]} et antibactérien^{[réf. nécessaire]}, ainsi qu'un puissant anti-inflammatoire^[3] car elle inhibe la Cyclooxygénase 2^{[réf. nécessaire]} ainsi que le facteur de transcription NF Kappa B^{[réf. nécessaire]} impliqués dans les processus inflammatoires.

Tous les essais qui ont pu être réalisés sur l’homme avec de la curcumine, ont montré que lorsqu'elle est utilisée seule, la curcumine est très rapidement éliminée par l'organisme. La pipérine (présente dans le poivre noir) est capable d'inhiber les voies d'élimination de la curcumine, et ainsi de multiplier sa biodisponibilité par un facteur 20^[4]. Des extraits de curcuma hautement concentrés en curcumine sont parfois associés également à de la pipérine de poivre pour améliorer la biodisponibilité de la curcumine et sont proposés comme complément alimentaire pour contribuer à la protection cellulaire générale ou dans les situations physiologiques de gênes articulaires.

L’ajout de la pipérine de poivre (contre indiqué dans certains traitements) n’est pas utile avec le jus de curcuma contrairement à la poudre de curcuma séché ^{[réf. nécessaire]} . Le jus de curcuma obtenu à partir des rhizomes frais, conserve les Phytonutriments fixes et volatils (curcumines, curcuminoïdes, huiles essentielles,...) présents dans le curcuma frais pour favoriser la biodisponibilité dans l’organisme ^{[réf. nécessaire]} .

Notes et références

Deodhar SD, Sethi R, Srimal RC. Preliminary study on antirheumatic activity of curcumin (diferuloyl methane). Indian J Med Res. 1980;71:632-634.

Satoskar RR, Shah SJ, Shenoy SG. Evaluation of anti-inflammatory property of curcumin (diferuloyl methane) in patients with postoperative inflammation. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1986;24(12):651-654. (PubMed)

Lal B, Kapoor AK, Agrawal PK, Asthana OP, Srimal RC. Role of curcumin in idiopathic inflammatory orbital pseudotumours. Phytother Res. 2000;14(6):443-447. (PubMed)

Voir aussi

Articles connexes

• Colorant alimentaire
• Curcuma

Liens externes

• (en) Micronutrient Information Center - Curcumin summary

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