Phénol (molécule)

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Phénol

structure du phénol

Général

Nom IUPAC Phénol

Synonymes Acide phénique
Acide carbolique

N^o CAS 108-95-2

N^o EINECS 203-632-7

DrugBank DB03255

FEMA 3223

SMILES

c1(ccccc1)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

Apparence cristaux incolores à jaunes ou rose clair, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₆O  [Isomères]

Masse molaire^[4] 94,1112 ± 0,0055 g·mol^-1
C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %,

pKa pKa(PhOH₂⁺/PhOH) = -6,4
pKa(PhOH/PhO^-) = 9,95

Moment dipolaire 1,224 ± 0,008 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,557 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion 43 °C^[1]

T° ébullition 182 °C^[1]

Solubilité 98 g·l^-1 d'eau

Masse volumique 1,073 g·cm^-3 ^[5]

équation^[6] : $\rho=1.3798/0.31598^{(1+(1-T/694.25 )^{ 0.32768 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 314,06 à 694,25 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

314,06 40,91 11,244 1,05821

339,41 66,26 11,00829 1,03602

352,08 78,93 10,88837 1,02474

364,75 91,6 10,76678 1,01329

377,43 104,28 10,64341 1,00168

390,1 116,95 10,51816 0,9899

402,77 129,62 10,39088 0,97792

415,44 142,29 10,26143 0,96573

428,12 154,97 10,12966 0,95333

440,79 167,64 9,99537 0,94069

453,46 180,31 9,85836 0,9278

466,14 192,99 9,71839 0,91463

478,81 205,66 9,57519 0,90115

491,48 218,33 9,42845 0,88734

504,16 231,01 9,2778 0,87316

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

516,83 243,68 9,12282 0,85858

529,5 256,35 8,96298 0,84353

542,17 269,02 8,79767 0,82798

554,85 281,7 8,62614 0,81183

567,52 294,37 8,44745 0,79501

580,19 307,04 8,26039 0,77741

592,87 319,72 8,06342 0,75887

605,54 332,39 7,85445 0,73921

618,21 345,06 7,63057 0,71814

630,89 357,74 7,38753 0,69526

643,56 370,41 7,11867 0,66996

656,23 383,08 6,81248 0,64114

668,9 395,75 6,44577 0,60663

681,58 408,43 5,95543 0,56048

694,25 421,1 4,367 0,41099

T° d'auto-inflammation 715 °C^[1]

Point d’éclair 79 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,36–10 %vol ^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 47 Pa ^[1]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(95.444+\frac{-10113}{T}+(-10.09) \times ln (T) + (6.7603E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 314,06 à 694,25 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)

314,06 40,91 1,8798E2

339,41 66,26 955,03

352,08 78,93 1 933,15

364,75 91,6 3 681,69

377,43 104,28 6 641,49

390,1 116,95 11 414,19

402,77 129,62 18 784,1

415,44 142,29 29 732,81

428,12 154,97 45 445,34

440,79 167,64 67 307,76

453,46 180,31 96 897,6

466,14 192,99 135 969,64

478,81 205,66 186 440,49

491,48 218,33 250 375,92

504,16 231,01 329 985,08

T (K) T (°C) P (Pa)

516,83 243,68 427 625,87

529,5 256,35 545 825,45

542,17 269,02 687 319,74

554,85 281,7 855 115,78

567,52 294,37 1 052 581,26

580,19 307,04 1 283 566,02

592,87 319,72 1 552 561,97

605,54 332,39 1 864 909,83

618,21 345,06 2 227 064,44

630,89 357,74 2 646 934,79

643,56 370,41 3 134 321,78

656,23 383,08 3 701 485,4

668,9 395,75 4 363 886,45

681,58 408,43 5 141 165,93

694,25 421,1 6,0585E6

Point critique 61,3 bar, 421,05 °C ^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[6] : $C_{P} = (101720) + (317.61) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 314,06 à 425 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

314,06 40,91 201 470 2 141

321 47,85 203 673 2 164

325 51,85 204 943 2 178

328 54,85 205 896 2 188

332 58,85 207 167 2 201

336 62,85 208 437 2 215

339 65,85 209 390 2 225

343 69,85 210 660 2 238

347 73,85 211 931 2 252

351 77,85 213 201 2 265

354 80,85 214 154 2 275

358 84,85 215 424 2 289

362 88,85 216 695 2 302

365 91,85 217 648 2 313

369 95,85 218 918 2 326

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

373 99,85 220 189 2 340

376 102,85 221 141 2 350

380 106,85 222 412 2 363

384 110,85 223 682 2 377

388 114,85 224 953 2 390

391 117,85 225 906 2 400

395 121,85 227 176 2 414

399 125,85 228 446 2 427

402 128,85 229 399 2 437

406 132,85 230 670 2 451

410 136,85 231 940 2 464

413 139,85 232 893 2 475

417 143,85 234 163 2 488

421 147,85 235 434 2 502

425 151,85 236 700 2 515

équation^[8] : $C_{P} = (4.408) + (3.6338E-1) \times T + (-6.0417E-5) \times T^{2} + (-1.2794E-7) \times T^{3} + (5.5287E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
104,425 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 40 019 425

193 -80,15 71 447 759

240 -33,15 86 554 920

286 12,85 100 770 1 071

333 59,85 114 669 1 218

380 106,85 127 901 1 359

426 152,85 140 174 1 489

473 199,85 151 998 1 615

520 246,85 163 082 1 733

566 292,85 173 202 1 840

613 339,85 182 793 1 942

660 386,85 191 629 2 036

706 432,85 199 554 2 120

753 479,85 206 926 2 199

800 526,85 213 585 2 269

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 219 440 2 332

893 619,85 224 776 2 388

940 666,85 229 501 2 439

986 712,85 233 577 2 482

1 033 759,85 237 235 2 521

1 080 806,85 240 438 2 555

1 126 852,85 243 196 2 584

1 173 899,85 245 701 2 611

1 220 946,85 247 967 2 635

1 266 992,85 250 034 2 657

1 313 1 039,85 252 084 2 679

1 360 1 086,85 254 168 2 701

1 406 1 132,85 256 340 2 724

1 453 1 179,85 258 805 2 750

1 500 1 226,85 261 633 2 780

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace P112₁ ^[9]

Paramètres de maille a = 6,050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °
Z = 6^[9]

Volume 788,01 Å³ ^[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,5427 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

T
C

Numéro index :
604-001-00-2

Classification :
Mutagène Catégorie 3

Symboles :
T : Toxique
C : Corrosif

Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.
R68 : Possibilité d’effets irréversibles.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R48/20/21/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 23/24/25, 34, 48/20/21/22, 68,

Phrases S : (1/2), 24/25, 26, 28, 36/37/39, 45,

Transport^[11]

60

   1671

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
1671 : PHÉNOL SOLIDE
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

60

   2312

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2312 : PHÉNOL FONDU
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

60

   2821

Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2821 : PHÉNOL EN SOLUTION
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.

NFPA 704

2

4

0

SIMDUT^[12]

D1A, E,

D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II
E : Matière corrosive
nécrose de la peau chez l'animal

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[13]

Danger H301, H311, H314, H331, H341, H373,

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H331 : Toxique par inhalation
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[10]

Écotoxicologie

LogP 1,46^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,0045 ppm
haut : 1 ppm^[14]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, acide phénique, ou encore acide carbolique, est composé d'un cycle aromatique benzénique (hydrocarbure aromatique) et d'une fonction hydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille des phénols.

Sommaire

1 Représentations

2 Origine

3 Énol

4 Propriétés physiques

5 Production

6 Utilisation

7 Sécurité

8 Articles connexes

9 Notes et références

10 Voir aussi

Représentations

Modèle compact

Modèle boules et bâtonnets

Origine

Découvert à l'état impur par Johann Rudolf Glauber en 1650 à partir de la distillation du goudron de houille. Il le décrit comme « une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides ». En 1834, Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alors acide carbolique. Il fut synthétisé et manufacturé en 1889 par la firme BASF.

Énol

Le phénol est aussi un énol (dérivé alcoolique possédant une fonction alcène). Il est la forme tautomère de la cyclohexa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa cétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle aromatique non présent dans la cétone correspondante.

Propriétés physiques

Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54 °C∙kg/mol.
De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge.

Production

En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8 800 000 t dans le monde, dont environ 26 % aux États-Unis et 2 % en France. Le principal producteur est Ineos Phenol^[15] (Royaume-Uni) avec une capacité de production de 1 600 000 t^[16].

Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85 % par synthèse à partir du cumène. Ce procédé mis au point en 1944 par Hock et Lang est utilisé depuis les années 1950^[16]. Son avantage réside dans sa simplicité de mise en œuvre, son bon rendement (90 %) et le fait d'obtenir phénol et acétone à partir du cumène disponible en grande quantité par pétrochimie. Il consiste en une oxydation du cumène par l'air fournissant l'hyperoxyde de cumyle en tant qu'intermédiaire qui, en milieu acide aqueux, fournit le phénol et l'acétone.

Utilisation

Intermédiaire important pour de nombreuses synthèses de produits pharmaceutiques. Voir Phénol (groupe).

En parfumerie : thymol, estragol, eugénol, vanilline, etc.

En médecine, il est surtout utilisé comme antiseptique puissant.

En biologie moléculaire, le phénol est utilisé pour éliminer les protéines dans les protocoles d'extraction d'acides nucléiques.

Préparation de la phénolphtaléine, un indicateur de pH bien connu des chimistes.

Par action du chlore gazeux sur le phénol, on obtient des chlorophénols, tels le 2,4,6-trichlorophénol.

Utilisé en entomologie pour la conservation des planches d'insectes contre les moisissures.

En alimentation, pour la conservation de la viande.

Sécurité

Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Une solution aqueuse à 1 % suffit à provoquer des irritations sévères.

Les brûlures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de par la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l’organisme en traversant la peau.

Durant la Seconde Guerre mondiale des prisonniers d'Auschwitz ont été exécutés par une piqûre de phénol dans le cœur.

Articles connexes

Crésol, phénol substitué par un groupement méthyle

Pyrocatéchol, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position ortho

Résorcine, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position méta

Hydroquinone, phénol substitué par un groupement hydroxyle en position para

Pyrogallol et Phloroglucinol, deux isomères trihydroxybenzène

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} PHENOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ ^{a, b et c} (en) Phenol sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ Entrée de « Phenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 août 2009 (JavaScript nécessaire)

↑ « Phénol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 604-001-00-2 (en) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ (en) Phenol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ (en) Site institutionnel

↑ ^{a et b} Données sur la production industrielle de phénol, Société Française de Chimie, 8^e Édition : 2009

Voir aussi

Liste d'acides

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Catégories :
Produit chimique toxique
Produit chimique corrosif
Phénol
Antiseptique

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Phenol — This article is about the molecule. For the class of chemicals containing a phenol group, see Phenols. Phenol … Wikipedia
phenol — phenolic /fi noh lik, nol ik/, adj. /fee nawl, nol/, n. Chem. 1. Also called carbolic acid, hydroxybenzene, oxybenzene, phenylic acid. a white, crystalline, water soluble, poisonous mass, C6H5OH, obtained from coal tar, or a hydroxyl derivative… … Universalium
Natural phenol — Quercetin, a typical flavonoid, is a natural phenol Natural phenols, bioavailable phenols, plant phenolics, low molecular weight phenols or phenoloids[1][2] … Wikipedia
Discovery and development of small molecule c-Met inhibitors — The c Met (mesenchymal epithelial transition) tyrosine kinase stimulates cell scattering, invasion, protection from apoptosis and angiogenesis.[1] c Met is a receptor tyrosine kinase,[2] which can cause a wide variety of different cancers, such… … Wikipedia
Rhein (molecule) — For other uses, see Rhein (disambiguation). Rhein … Wikipedia
Tetrol phenol — Tetrol Tet rol, n. [Tetra + benzol.] (Chem.) A hypothetical hydrocarbon, {C4H4}, analogous to benzene; so called from the four carbon atoms in the molecule. [1913 Webster] {Tetrol phenol}, furfuran. [Obs.] [1913 Webster] … The Collaborative International Dictionary of English
Aurone (molécule) — Pour les articles homonymes, voir Aurone. Structure générale d une aurone Les aurones sont une classe restreinte de flavonoïdes (quelques dizaines d aurones naturelles sur près de 4000 flavonoïdes) prés … Wikipédia en Français

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Phénol (molécule)

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