Pyrogallol
- Pyrogallol
-
| Pyrogallol |
 |
| structure du pyrogallol |
| Général |
| Nom IUPAC |
1,2,3-Trihydroxybenzène |
| Synonymes |
acide Pyrogallique
C.I. 76515 |
| No CAS |
87-66-1 |
| No EINECS |
201-762-9 |
| PubChem |
1057 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
|
| Apparence |
sans odeur poudre cristalline blanche. devient gris, expose à la lumiere et à l'air[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H6O3 [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
126,11 ± 0,0061 g·mol-1
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
131 à 134 °C[1] |
| T° ébullition |
309 °C[1] |
| Solubilité |
dans l'eau : bonne (600 g·l-1 à 20 °C)[1] |
| Masse volumique |
1,45 g·cm-3[1] |
| Point d’éclair |
< 55 °C |
| Pression de vapeur saturante |
à 168 °C : 1,33 kPa[1] |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[3] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
143,412 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 298 |
24,85 |
143 353 |
1 137 |
| 378 |
104,85 |
172 045 |
1 364 |
| 418 |
144,85 |
184 444 |
1 463 |
| 458 |
184,85 |
195 681 |
1 552 |
| 498 |
224,85 |
205 852 |
1 632 |
| 538 |
264,85 |
215 049 |
1 705 |
| 578 |
304,85 |
223 359 |
1 771 |
| 618 |
344,85 |
230 862 |
1 831 |
| 658 |
384,85 |
237 637 |
1 884 |
| 698 |
424,85 |
243 756 |
1 933 |
| 738 |
464,85 |
249 287 |
1 977 |
| 778 |
504,85 |
254 292 |
2 016 |
| 818 |
544,85 |
258 830 |
2 052 |
| 858 |
584,85 |
262 956 |
2 085 |
| 899 |
625,85 |
266 806 |
2 116 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 939 |
665,85 |
270 239 |
2 143 |
| 979 |
705,85 |
273 393 |
2 168 |
| 1 019 |
745,85 |
276 301 |
2 191 |
| 1 059 |
785,85 |
278 993 |
2 212 |
| 1 099 |
825,85 |
281 496 |
2 232 |
| 1 139 |
865,85 |
283 828 |
2 251 |
| 1 179 |
905,85 |
286 007 |
2 268 |
| 1 219 |
945,85 |
288 042 |
2 284 |
| 1 259 |
985,85 |
289 941 |
2 299 |
| 1 299 |
1 025,85 |
291 704 |
2 313 |
| 1 339 |
1 065,85 |
293 329 |
2 326 |
| 1 379 |
1 105,85 |
294 807 |
2 338 |
| 1 419 |
1 145,85 |
296 126 |
2 348 |
| 1 459 |
1 185,85 |
297 269 |
2 357 |
| 1 500 |
1 226,85 |
298 235 |
2 365 |
|
|
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
|
Numéro index :
604-009-00-6
Classification :
Muta. Cat. 3; R68 - Xn; R20/21/22 - R52-53
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R68 : Possibilité d’effets irréversibles.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
|
| Phrases R : 20/21/22, 52/53, 68, |
| Phrases S : (2), 36/37, 61, |
|
SIMDUT[4]
|
D2B,
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
|
SGH[5]
|
Attention
H302, H312, H332, H341, H412,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H332 : Nocif par inhalation
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
|
| Inhalation |
Bleuissement des ongles ou des lèvres. Bleuissement de la peau. Toux. Vertiges. Maux de tête. Respiration difficile. Nausées. Essoufflement. Mal de gorge. |
| Peau |
Peut être absorbée. Décoloration locale. Rougeur. Douleur. |
| Yeux |
Rougeur. Douleur. |
| Ingestion |
Nausées. Douleurs abdominales. Vomissements. Faiblesse. |
| Composés apparentés |
| Isomère(s) |
Phloroglucinol |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le pyrogallol ou benzène-1,2,3-triol est un solide cristallin de couleur blanche utilisé comme réducteur en photographie.
Préparation
Il a été préparé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1786 en chauffant de l'acide gallique. Une autre préparation possible est le chauffage de l'acide para-chlorophénoldisulphonique en présence de potasse.
Propriétés
En solution basique, il absorbe facilement l'eau, teintant une solution à l'origine incolore en violet. Le pyrogallol possède aussi des propriétés antiseptiques.
Utilisations
- En chimie, du fait qu'il absorbe l'oxygène, il peut être utilisé pour piéger des traces d'oxygène résiduel dans un système devant rester anoxique, ou parfois encore pour mesurer le taux d'oxygène dans un mélange gazeux.
- Il a été et est encore parfois utilisé dans certaines teintures pour cheveux, mais cet usage est a présent restreint, le pyrogallol étant soupçonné d'être toxique.
- Historiquement, le pyrogallol a servi de révélateur pour les tirages en noir et blanc. A quelques exceptions, pour des usages spécifiques, cet usage est grandement révolu et on préfère actuellement utiliser des développeurs comme l'hydroquinone.
Utilisation en photographie
Bien que populaire agent de développement photographique au XIXe siècle et début du XXe siècle, le pyrogallol est largement tombé en désuétude dans les années 1920, bien que toujours utilisé par quelques grands photographes, tels Edward Weston. Il avait en effet la réputation d'avoir un comportement erratique et d'être peu fiable en raison probablement de ses propriétés rédox. Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, largement grâce aux efforts de Gordon Hutchings. Hutchings a passé plus d'une décennie sur des formules de pyrogallol, et en produisit une qu'il nomma PMK (pour ses principaux ingrédients, Pyrogallol, Métol, et Kodalk (métaborate de sodium de la marque Kodak)).
Voir aussi
Notes et références
- ↑ a, b, c, d, e et f ACIDE PYROGALLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index 604-009-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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2010.
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