Estragol

Estragol
Général
DCI	estragol
Nom IUPAC	1-allyl-4-méthoxybenzène
Synonymes	1-méthoxy-4-(2-propényl)-benzène ; p-allylanisole ; chavicyl méthyléther ; méthylchavicol ; chavicol méthyléther ; isoanéthol.
No CAS	140-67-0
No EINECS	205-427-8
No RTECS	BZ8225000
SMILES	COc1ccc(CC=C)cc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 InChIKey : ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 Std. InChIKey : ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide visqueux incolore à jaunâtre, odeur anisée
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[1]	148,2017 ± 0,0091 g·mol-1 C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	215-216 °C[2]
Solubilité	178 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique	0,965 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair	81 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,521[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 68,
Phrases S : 26, 36/37,
NFPA 704[4]
2 1 1
SGH
H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261, P321, P405, P501, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir ... sur cette étiquette). P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...
Écotoxicologie
DL50	1 250 mg·kg-1 (souris, oral)[5] 1 260 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
LogP	3,470[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'estragol (p-allylanisole, méthylchavicol) est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropène, un sous-groupe des phénylpropanoïdes de formule C₁₀H₁₂O. C'est un isomère de l'anéthol. Il doit son nom à l'estragon, étant le principal constituant de son huile essentielle.

Occurrence naturelle

L'estragol est un composé présent dans de nombreuses huiles essentielles et notamment l'huile essentielle d'estragon dont il constitue 60 à 75%. On le retrouve aussi dans l'huile essentielle de basilic (23–88%), l'huile essentielle de pin, la térébenthine, les huiles essentielles de fenouil, d'anis (2%^[7]), d'anis étoilé, de Bay Saint Thomas (Pimenta racemosa), de piment de la Jamaïque, de noix de muscade, de citronnelle et de Syzygium anisatum. On le trouve également dans les feuilles de thé.

Propriétés

L'estragol est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe méthoxy et un groupe vinyle, en position para. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore à jaunâtre à l'odeur caractéristique d'anis.

Utilisations

L'estragol est utilisé en parfumeries, comme arôme alimentaire et dans certaines liqueurs. Il est considéré par l'union européenne comme « substance ne pouvant être ajoutée en tant que telle aux denrées alimentaires » d'après le règlement 1334/2008^[8] mais peut être ajouté aux denrées alimentaires en tant que « substance naturellement présente dans un arôme ou ingrédients alimentaire possédant des propriétés aromatisantes », dans une limite de 10 à 50 mg·kg^-1 selon l'aliment.

Risques

Selon un rapport de 2005 d'un comité sur les composés d'herbes médicinales pour l'agence européenne des médicaments^[9] l'estragol est suspecté d'être cancérigène et génotoxique. Plusieurs études ont clairement établi que les profils du métabolisme, de l'activation métabolique et de la liaison covalente sont dépendants de la dose ingérée et que leur importance relative diminue de façon marquée à des faibles niveaux d'exposition (évolution non linéaire en fonction de la dose). En particulie, les études chez les rongeurs ont montré que les effets ont une probabilité minimale pour des doses allant de 1 à 10 mg·kg^-1 de masse corporelle, soit à 100 à 1000 fois la dose d'exposition anticipée pour l'homme. Pour ces raisons, il a été conclu que l'exposition à l'estragol par consommation de produits contenant des herbes médicinales (posologie recommandant une courte période d'utilisation) ne présentait pas de risque significatif de cancer. Cependant l'exposition à l'estragol pour des populations sensibles (jeunes enfants, femmes enceintes ou allaitant) devrait être réduite au maximum.

Notes et références

• (en)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Estragole » (voir la liste des auteurs) et en anglais « Estragol » (voir la liste des auteurs)

• Portail de la chimie
• Portail des odeurs, des senteurs et du parfum