Parathion methyl

Parathion méthyl
Général
Synonymes	Méthyl parathion; Méthylparathion
No CAS	298-00-0
No EINECS	206-050-1
SMILES	CO[P](OC)(OC1=CC=C(C=C1)[N+]([O-])=O)=S eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H10NO5PS/c1-12-15(16,13-2)14-8-5-3-7(4-6-8)9(10)11/h3-6H,1-2H3
Apparence	solide de formes variables.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10NO5PS  [Isomères]
Masse molaire	263,207 g∙mol-1 C 36,51 %, H 3,83 %, N 5,32 %, O 30,39 %, P 11,77 %, S 12,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35 à 38 °C[1]
T° ébullition	154 °C à 1,3 mbar. >120 °C explosion
Solubilité	dans l'eau : 0.0055 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.4[1]. 9,09 (par rapport à l'air)
Point d’éclair	46 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0.13 Pa[1]. 0,051 µbar à 30 °C. 0,6 µbar à 50 °C.
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 015-035-00-7 Classification : R5 - R10 - T+; R26/28 - T; R24 - Xn; R48/22 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R10 : Inflammable. R24 : Toxique par contact avec la peau. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. R48/22 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 5, 10, 24, 26/28, 48/22, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, [2]
Transport
66    2783    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [3]
SGH[5]
Danger H226, H300, H311, H330, H373, H410, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP	2.68[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le parathion méthyl est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des organophosphorés.

Le parathion méthyl est connu pour faire partie de la dirty dozen^[6] ou douzaine de polluants majeurs à l'échelle mondiale, selon la Convention de Rotterdam.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est interdite à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE, en application de la décision communautaire 2003/166/CE du 10 mars 2003.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis paru au Journal officiel du 28 mars 2003 retire les autorisations de mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques contenant du parathion méthyl, pour tous les usages agricoles et non agricoles, avec un délai d'écoulement des stocks jusqu'au 30 avril 2003 pour la distribution, et au 31 décembre 2003 pour l'utilisation.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 55 mg/l,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 240 cm³/g. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 19 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 3. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 2,7 mg/l,
• CL50 sur daphnies : 0,007 mg/l,
• CL50 sur algues : 3 mg/l.

TOXICITE POUR L'HOMME

Intoxication aiguë

www.med.univ-rennes1.fr/resped/s/medtra/insecticides

1- Les voies de pénétration:

La contamination peut se faire par voie respiratoire, orale, cutanée. La voie cutanée est la plus importante lors des expositions professionnelles. De plus, l'absorption cutanée peut être favorisée par certains solvants organiques ou huiles minérales présents dans la formulation des produits.

2 - Mode d'action Les produits sont métabolisés par le foie et transformés en composés hydrosolubles éliminés par voie urinaire. Les OP inhibent l'acéthylcholinestérase par phosphorylation de son site actif, ce qui entraîne une accumulation de l'acétylcholine au niveau de 3 sites : - fibres post-ganglionnaires parasympathiques : d'où les effets muscariniques - plaque motrice (jonction neuromusculaire) : d'où les effets nicotiniques. - cérébral : d'où les effets centraux Les premiers signes cliniques d'une intoxication aux OP n'apparaissent qu'après un certain seuil d'inhibition de la cholinestérase, évalué à 4O % d'inhibition.

3 - Signes cliniques locaux

Un contact cutané peut entraîner une irritation de la peau et des muqueuses et un eczéma de contact. Une projection oculaire peut entraîner une irritation avec larmoiement; une conjonctivite ou myosis serré et une fasciculation des muscles oculomoteurs. Une inhalation modérée d'aérosol, en particulier lors de traitements en serre, peut déclencher une réaction asthmatiforme.

4 -Signes généraux (lors d'ingestion ou d'inhalation)

L'évolution se fait sur quelques heures à plusieurs jours.

Dans la forme modérée Dans la forme grave (en plus : ) Syndrome muscarinique : - Hypercrinie : hypersalivation, encombrement bronchique, sueurs profuses, larmoiements, vision trouble - Augmentation du péristaltisme : nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhée. - Myosis - Bradycardie Dyspnée asthmatiforme par augmentation des sécrétions bronchiques. Mictions et défécations involontaires Crampes, fasciculations musculaires. Syndrome nicotinique : fatigabilité, asthénie intense, faiblesse musculaire, fasciculations, mouvements involontaires, paralysie des muscles respiratoires puis tachycardie et hypertension. Céphalées Atteinte neurologique centrale : agitation, anxiété, vertiges, céphalées, pouvant aller jusqu'à un état confusionnel voire un coma convulsif avec risque de choc hémodynamique.

 	Divers : troubles de la coagulation, hypokaliémie, acidose métabolique, hypo ou hyperglycémie.

Doses toxiques

Jusqu'en 2007, concernant la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) était de l’ordre de : 0,003 mg/kg/j.

Synergies entre parathion méthyl et benzopyrène :
Une étude ^[7] conduite par Irena Hreljac ^[8] a montré que le Parathion méthyl, en présence de benzopyrène avait des effets mutagènes (sur les cellules bactériennes) et augmentait le caractère génotoxiques du benzopyrène sur l'ADN humain. Ceci pourrait renforcer l'hypothèse d'un lien causal entre l'exposition aux organophosphorés et certains cancers.

Une autre étude a mis en évidence une synergie avec le paraoxon-methyl^[9].

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Liens externes

• Fiche ephy (Ministère de l'Agriculture français)

Notes et références

• Portail de l’agriculture et l’agronomie
• Portail de la chimie