Muscimole

Muscimole
Muscimole
Structure du muscimole
Structure du muscimole
Général
Nom IUPAC 5-(aminométhyl)-1,2-oxazol-3-ol
Synonymes 5-(aminométhyl)-3(2H)-isoxazolone
No CAS 2763-96-4
18174-72-6 (HBr)
No EINECS 220-430-4
No RTECS NY3325000
PubChem 4266
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 114,1026 ± 0,0046 g·mol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 172−174 °C[1]
Solubilité très soluble dans l'eau (567 g·l−1)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T
Phrases R : 25,
Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Transport
-
   UN1544 6.1/PG 2   
Écotoxicologie
DL50 22 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Muscimole ou Muscimol est le principal alcaloïde[5] psychoactif des champignons du groupe des Amanites.

Le muscimole agit principalement comme agoniste sur les récepteurs GABAA et possède des propriétés hallucinogènes.

Sommaire

Généralités

Le muscimole est produit naturellement par les espèces Amanita muscaria, Amanita pantherina et Amanita gemmata, au même titre que la muscarine et lacide iboténique.

Peu concentré dans le champignon frais, sa concentration augmente lors du séchage car il se forme par décarboxylation[6] de l'acide iboténique. Ceci explique quil soit consommé séché durant les cérémonies chamaniques.

Lamanite tue-mouche serait le premier hallucinogène de lhumanité[réfnécessaire]. Les premiers cultes de Dionysos reposaient sur la consommation damanites tue-mouche. Les Indiens dAmérique du Nord les consommaient au cours de rituels chamaniques. Lamanite tue mouche serait à lorigine de lArbre cosmique, lArbre de la connaissance, lHerbe de vie, la Plante dImmortalité, le Fruit Défendu[réfnécessaire] Ainsi le chamanisme primitif laisse son empreinte dans les religions. L’« ivresse » provoquée par lamanite tue-mouche fut comprise comme la manifestation de pouvoirs divins.

On peut voir dans lépisode de la Genèse les Arbres du paradis et le fruit défendu sous la forme de lamanite tue-mouche.[réfnécessaire]

Pharmacologie

Le muscimol se substitue au neurotransmetteur GABA, il parvient à prendre sa place et se fixe sur le récepteur, modifiant les messages nerveux électriques. Une fois absorbé par le tube digestif, le muscimole, soluble dans le sang, va subir des transformations et suivre le cours de la circulation sanguine, et surtout atteindre les régions du cerveau. Ainsi il peut changer les qualités subjectives de la perception, de la pensée et de lémotion (hallucinations).

La dose psychoactive de muscimole est de l'ordre de 15 à 20 mg[7].

Avec le muscimol le signal est engendré par des mouvements dions chlorure entrant et sortant du neurone via des canaux dont le passage est contrôlé par les récepteurs GABAA. Ceux-ci jouent le rôle dun robinet, en effet louverture est vraiment plus importante lorsque le muscimol se lie au récepteur ce qui a pour effet dinhiber la transmission du message nerveux électrique.

Le GABA est le neurotransmetteur[8] inhibiteur le plus important au niveau du système nerveux[réfnécessaire]. Le muscimol produit des effets équivalents car il est, lui aussi, un agoniste des récepteurs GABAA[9]. Les sites GABAA sont retrouvés en forte concentrations dans le cortex cérébral, les noyaux thalamiques et la couche granulaire du cervelet.

Lorsque le muscimol se lie avec le récepteur GABAA, le récepteur souvre, provoquant un influx dions chlorure dans la membrane. Le muscimol accroît la perméabilité du canal en ions chlorure et ainsi provoque une augmentation de la différence de potentiel électrique (intérieur négatif, extérieur positif). Dans cette situation, ce sont les ions chlorure qui soccupent de la transmission neuronale alors que dans une situation normale ce sont les ions sodium, c'est ainsi que le muscimol inhibe la transmission neuronale. L'effet obtenu alors est une sédation.

Le système nerveux ainsi affecté réagit erratiquement, ses nerfs sont fortement stimulés inutilement. Par exemple les muscles de lintoxiqué se contractent et se relâchent et le moindre effort se traduit par des réactions physiques exagérées tel qu'un bond énorme pour franchir un petit obstacle. Ces perturbations au niveau du système nerveux entraînent des hallucinations qui désignent des symptômes productifs réalisant une perception sans objet.

Cette action inhibitrice du muscimol peut-être modulée par les benzodiazépines qui se fixent sur le site de reconnaissance et améliorent laction du muscimol en augmentant la fréquence douverture du canal chlorure. Il en résulte des activités anti-convulsivante, anxiolytique, sédative-hypnotique et myorelaxante (euphorie, flottement, ivresse).

Les effets et le cerveau

Perte dattention du réel

Laire LIP du cortex pariétal contient des neurones dont les réponses visuelles varient selon les conditions dattention (comportement de saccade ou de fixation oculaire), ainsi que des réponses associées à lactivation motrice. Ces neurones qualifient donc dune certaine manière létat de notre attention.

Le muscimol injecté dans cette aire provoque larrêt réversible de ses fonctions : lattention du sujet par rapport au réel est amoindrie. De même, linjection de muscimol au niveau du FEF (réponses visuelles et saccadiques) provoque des déficits saccadiques ainsi que des déficits attentionnels dans un contexte sans mouvement oculaire. Le muscimol est donc responsable dune perte dattention, plus ou moins importante selon la dose, du sujet par rapport au réel. Les déficits saccadiques entraînent une altération de la perception d une impression de flottement.

Sommeil profond

Linjection de muscimol dans la région du noyau sublatérodorsal (SLD) se situent les neurones responsables de la création du sommeil paradoxal induit une forte augmentation des quantités de Sommeil Paradoxal (manifestations : mouvements rapides des yeux, relâchement du tonus musculaire, consommation importante d'oxygène et de glucose, activité cardio-respiratoire irrégulière avec parfois des arrêts respiratoires (apnées)).

Larrêt des neurones GABAergiques (rôle inhibiteur), gardiens du sommeil paradoxal, par le muscimol provoque la désinhibition des neurones du SLD et ainsi le déclenchement du sommeil paradoxal ainsi le muscimol augmente la quantité de sommeil paradoxal. Le dormeur en état de sommeil paradoxal est difficile à réveiller par conséquent le dormeur ayant consommé du muscimol est en état de sommeil très profond.

Peur

On considère que des structures neuronales telles que lamygdale et les hippocampes sont importantes pour les réactions de peur. Les humains ayant subi des lésions à ces structures ont de la peine à reconnaître les stimuli qui signalent normalement un danger. Les neurones de lamygdale projettent vers diverses zones du système nerveux qui participent aux réponses physiologiques et comportementales caractéristiques de la peur et de lanxiété.

Parmi les neurotransmetteurs impliqués dans lactivation de ces voies nerveuses, le GABA, joue un rôle important. Le muscimol lors de son passage dans le noyau basal amygdalien provoque larrêt de lacquisition de lextinction et ainsi diminue les réponses physiologiques face à un danger.

Dautres effets du muscimol

  • Etat divresse : excitation, incoordination des mouvements.
  • Agitation : mouvement continuel et fatigant du corps.
  • Gesticulation : ensemble dactions ou de gestes désordonnés.
  • Altération de lhumeur : dépression ou hilarité.

Notes et références

  1. a et b (de) Hermann Römpp, Jürgen Falbe, Manfred Regitz, Römpp Lexikon Chemie, 9e ed., 1992, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. Masse molaire calculée daprès Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Muscimol sur ChemIDPlus
  4. Muscimole chez Sigma-Aldrich
  5. Composé organique azoté et basique tiré dun végétal
  6. Perte d'une molécule de CO2.
  7. Erowid
  8. Molécule chimique qui transmet les messages entre les neurones.
  9. Le récepteur GABAA est un complexe macromoléculaire formé de 5 sous-unités qui se rassemblent pour former un canal plus ou moins perméable aux ions chlorure.

Voir aussi


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Muscimole de Wikipédia en français (auteurs)

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