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Muscarine 
Structure de la muscarine Général Nom IUPAC [(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-yl]-N,N,N-triméthylméthanaminium Synonymes (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-ylméthyl)-triméthyl-ammonium No CAS SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C9H20NO2+ [Isomères] Masse molaire[1] 174,2606 ± 0,0094 g·mol-1
C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La muscarine est une substance toxique extraite de champignons.
Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria) en 1869. En forte dose dans Inocybe patouillardii, Clitocybe dealbata, et Clitocybe rivulosa, elle est moins présente dans Amanita muscaria (Amanite tue-mouche), Amanita pantherina, Clitocybe festiva, et de nombreuses espèces d'Inocybes, et présente chez Clitocybe suaveolens, Clitocybe diatreta, Clitocybe illudens. On la trouve également dans Tylopilus felleus ou bolet amer.
Elle provoque le syndrome muscarien.
C'est la première substance identifiée comme activatrice du système nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur le système nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas la barrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas le système nerveux central.
Elle agit sur les récepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition aux récepteurs ionotropiques "nicotiniques" de l'acétylcholine, sensibles à la nicotine et qui sont des récepteurs-canaux).
Syndrome muscarien
Le syndrome muscarien, ou muscarinien, provoqué par l'absorption du champignon cru ou séché, crée une intoxication par la muscarine va qui apparaître rapidement : les premiers symptômes peuvent même survenir avant la fin du repas mais ne sont jamais supérieurs à quatre heures. Ils sont caractérisés par une hypersécrétion généralisée : une hypersalivation, des écoulements du nez, une forte transpiration, des larmoiements et des difficultés à respirer dues à une hypersécrétion au niveau des bronches ainsi que des vomissements et de la diarrhée qui va créer déshydratation et troubles de l'équilibre hydroionique. Dans le cas d'Amanita muscaria qui contient en plus des substances agissant sur le système nerveux central, les troubles nerveux passent au premier plan : Myosis entraînant des difficultés de vision, rétraction de la pupille typique.
Un traitement à l'atropine est parfois indiqué.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
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