Ampicilline
- Ampicilline
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Ampicilline |
![Ampicilline](/pictures/frwiki/50/220px-Ampicillin_structure.svg.png) |
Général |
Nom IUPAC |
acide (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phénylacetyl]amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
No CAS |
69-53-4 |
No EINECS |
200-709-7 |
Code ATC |
J01CA01 J01CA02 J01CA06 J01CA14 J01CA15 AA19 |
DrugBank |
DB00415 |
PubChem |
6249 |
SMILES |
CC1( C( N2C( S1) C( C2= O) NC(= O) C( C3= CC= CC= C3) N) C(= O) O) C
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C16H19N3O4S/ c1- 16( 2) 11( 15( 22) 23) 19- 13( 21) 10( 14( 19) 24- 16) 18- 12( 20) 9( 17) 8- 6- 4- 3- 5- 7- 8/ h3- 7, 9- 11, 14H, 17H2, 1- 2H3,( H, 18, 20)( H, 22, 23)/ t9-, 10-, 11+, 14-/ m1/ s1/ f/ h18, 22H
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C16H19N3O4S [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
349,405 ± 0,021 g·mol-1
C 55 %, H 5,48 %, N 12,03 %, O 18,32 %, S 9,18 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
décomposition 208 °C |
Solubilité |
10,1 g·l-1 eau à 21 °C |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
![Nocif](/pictures/frwiki/53/50px-Hazard_X.svg.png)
Xn
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
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Phrases R : 36/37/38, 42/43, |
Phrases S : 22, 26, 36/37, |
Classification du CIRC
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] |
Écotoxicologie |
DL50 |
>5 000 mg·kg-1 souris oral
4 600 mg·kg-1 souris i.v.
3 250 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Ampicilline (
C16H18N3O4S)
L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.
Spectre
L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).
Administration
L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.
Notes et références
Ampicilline |
|
Noms commerciaux :
- Pentrexyl ® (Belgique)
- Pembritin ® (Canada)
- Totapen ® (France)
|
Classe :
antibiotique bêta-lactame |
Autres informations :
Sous classe : / |
Ampicilline + inhibiteur de la bêta-lactamase |
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Noms commerciaux :
- Ampicilline + Sulbactam : UNACIM® (France),
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Classe :
antibiotique bêta-lactame |
Autres informations :
Sous classe : Association avec un inhibiteur de la bêta-lactamase |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ampicilline de Wikipédia en français (auteurs)
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