Ampicilline

Ampicilline
Ampicilline
Ampicilline
Général
Nom IUPAC acide (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phénylacetyl]amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 69-53-4
No EINECS 200-709-7
Code ATC J01CA01 J01CA02 J01CA06 J01CA14 J01CA15 AA19
DrugBank DB00415
PubChem 6249
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 349,405 ± 0,021 g·mol-1
C 55 %, H 5,48 %, N 12,03 %, O 18,32 %, S 9,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion décomposition 208 °C
Solubilité 10,1 g·l-1 eau à 21 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 souris oral
4 600 mg·kg-1 souris i.v.
3 250 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Ampicilline (C16H18N3O4S)

L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.

Spectre

L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).

Administration

L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
Caduceus.svgAmpicilline
Noms commerciaux :

  • Pentrexyl ® (Belgique)
  • Pembritin ® (Canada)
  • Totapen ® (France)
Classe :
antibiotique bêta-lactame
Autres informations :
Sous classe : /












Caduceus.svgAmpicilline + inhibiteur de la bêta-lactamase 
Noms commerciaux :

  • Ampicilline + Sulbactam : UNACIM® (France),
Classe :
antibiotique bêta-lactame
Autres informations :
Sous classe : Association avec un inhibiteur de la bêta-lactamase



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