69-53-4

69-53-4: Ampicilline

Ampicilline

Général

N^o CAS 69-53-4

N^o EINECS 200-709-7

Code ATC J01CA01 J01CA02 J01CA06 J01CA14 J01CA15 AA19

DrugBank DB00415

PubChem 6249

SMILES

CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1/f/h18,22H

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₆H₁₉N₃O₄S [Isomères]

Masse molaire 349,405 g∙mol^-1
C 55 %, H 5,48 %, N 12,03 %, O 18,32 %, S 9,18 %,

Propriétés physiques

T° fusion décomposition 208 °C

Solubilité 10,1 g/L eau à 21 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 36/37/38, 42/43,

Phrases S : 22, 26, 36/37,

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[1]

Écotoxicologie

DL₅₀ >5000 mg/kg souris oral
4600 mg/kg souris i.v.
3250 mg/kg souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Ampicilline (C₁₆H₁₈N₃O₄S)

L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.

Spectre

L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).

Administration

L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.

Notes et références

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Ampicilline

Noms commerciaux :

Pentrexyl ® (Belgique), Pembritin ® (Canada), Totapen ® (France)

Classe :
antibiotique bêta-lactame

Autres informations :
Sous classe : /

Ampicilline + inhibiteur de la bêta-lactamase

Noms commerciaux :

Ampicilline + Sulbactam : UNACIM® (France),

Classe :
antibiotique bêta-lactame

Autres informations :
Sous classe : Association avec un inhibiteur de la bêta-lactamase

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