Alitame

Alitame
Général
Nom IUPAC	(3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
Synonymes	L-alpha-aspartyl-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)-D-alaninamide
No CAS	80863-62-3 99016-42-9 (Hydrate)
PubChem	64763
No E	E956
SMILES	C1(SC(C)(C)C1NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H25N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[2]	331,431 ± 0,02 g·mol-1 C 50,73 %, H 7,6 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	136 à 147 °C [3]
Solubilité	1 part dans 5000 parts (chloroforme, 25 °C), 1 dans 1,6 (éthanol, 25 °C), pratiquement insol. Dans le n-heptane, 1 dans 2,4 (méthanol, 25 °C), 1 dans 1,9 (propylène glycol, 25 °C), 1 dans 8,3 (eau, 5 °C), 1 dans 7,6 (eau, 25 °C), 1 dans 3,3 (eau, 40 °C), 1 dans 2,0 (eau, 50 °C)[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	= +40° à +50° (solution aqueuse à 1 %)[3]
Composés apparentés
Autres composés	Aspartame, Néotame
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alitame est un édulcorant artificiel peptidique dérivé de l'acide aspartique et qui est 2 000 fois plus sucré que le saccharose^[4].

Histoire

L'alitame a été développé par l'entreprise pharmaceutique américaine Pfizer dans les années 1980 et qui le commercialisa sous la marque Aclame. Avec le néotame, il fait partie de la seconde génération d'édulcorants dipetidiques issue de la recherche entreprise après la découverte fortuite de l'aspartame en 1965^[5].

En 1986, Pfizer Central Research déposa une requête au près de la Food and Drug Administration (FDA) afin d'utiliser l'alitame comme édulcorant. Lentreprise retira par la suite sa demande avant même que la FDA ne donne son avis^[6].

Danisco qui avait récemment déposé la même requête auprès de la FDA en 2007, vient de retirer sa demande en juin 2008 et par la même occasion, arrête la production de cet édulcorant pour des raisons économiques de production^[6].

Propriétés physico-chimiques

Structure

L'alitame est un dipeptide composé de l'acide L-aspartique, de la D-alanine et d'une amine.

Propriétés chimiques

L'alitame est plus stable que l'aspartame dans les solutions de pH acide et à température élevée (cuisson)^[7].

Autres propriétés

L'alitame a un pouvoir sucrant 2 000 plus élevé que le saccharose^[1] et a peu près 10 fois plus sucré que l'aspartame à poids égal.

Etant un peptide, il ne favorise pas le formation des caries dentaires et est approprié pour les personnes souffrant du diabète^[8]. Contrairement à l'aspartame, il ne contient pas de phénylalanine et par conséquent convient au personne souffrant de phénylcétonurie.

Métabolisme

Seul l'acide aspartique de l'alitame est métabolisé par le corps, produisant alors moins de calorie que les peptides, 1,4 kcal·g^-1[8].

Utilisation

Grâce à sa bonne stabilité, l'alitame peut être utilisé dans les aliments cuits et cuisinés. Par exemple il peut être utilisé dans les boissons, produits laitiers, desserts, pain, gâteau et pâtisseries, fruit en conserve, bonbons et chewing-gums^[7].

Réglementation

L'alitame est considéré par le Codex alimentarius comme un édulcorant et lui a attribué le numéro d'additif international (INS) 956^[9]. Son utilisation est limité a un certain nombre de produit alimentaire (de 40 à 300 ppm) et comme édulcorant de table (en accordance avec les BPF)^[10]. L'utilisation d'alitame comme édulcorant est autorisé au Mexique, en Australie, en Nouvelle Zélande, A Hong Kong (2003) et en Chine^[8],[6],[11]. L'autorisation d'utilisation aux États-Unis comme édulcorant et arôme demandé par Danisco America auprès de la FDA n'as pas été poursuivie car elle a été retirée avant son approbation^[6]. L'alitame ne fait pas partie de la liste des édulcorant et additifs autorisé en Europe pour le moment^[12],[13].

Santé

En 1996, le JECFA a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0 à 1 mg/Kg de masse corporelle durant sa 46^e conférence^[1].

Production et synthèse

L'alitame est préparé par une synthèse impliquant plusieurs réactions chimiques et deux intermédiaires : l'acide acétique (S)-[2,5-dioxo-(4-thiazolidine)] et la (R)-2-amino-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-thiétanyl)propanamide. Le composé final est isolé, purifié par cristallisation et plusieurs étapes de purification ce terminant par une recristallisation dans l'eau donnant un hydrate d'alitame^[1]. Cette synthèse est coûteuse en énergie, en déchets (produits intermédiaires) et nettoyage des futs de réactions^[6].

Notes et références de l'article

Voir aussi

Articles connexes

• Aspartame
• Néotame
• Suosan
• Sucralose

Liens et documents externes

• (en) Alitame Biological data & Toxicological review WHO Food Additives Series 35
• (en) Docket No. FDA-1986-F-0277 [PDF]

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