Isocyanate de méthyle

Isocyanate de méthyle
Général
Nom IUPAC	Isocyanate de méthyle
No CAS	624-83-9
No EINECS	210-866-3
Apparence	liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire[3]	57,0513 ± 0,0023 g·mol-1 C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Moment dipolaire	≈2,8 D[2]
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C[1]
T° ébullition	39 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique	0,96 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	535 °C[1]
Point d’éclair	-7 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	5,3–26 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique	55,7 bar, 217,85 °C[4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 51,334 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 51 317 899 378 104,85 59 995 1 052 418 144,85 64 296 1 127 458 184,85 68 545 1 201 498 224,85 72 722 1 275 538 264,85 76 810 1 346 578 304,85 80 794 1 416 618 344,85 84 662 1 484 658 384,85 88 401 1 549 698 424,85 92 002 1 613 738 464,85 95 456 1 673 778 504,85 98 759 1 731 818 544,85 101 905 1 786 858 584,85 104 893 1 839 899 625,85 107 790 1 889 T (K) T (°C) Cp Cp 939 665,85 110 456 1 936 979 705,85 112 967 1 980 1 019 745,85 115 328 2 021 1 059 785,85 117 546 2 060 1 099 825,85 119 628 2 097 1 139 865,85 121 586 2 131 1 179 905,85 123 431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1 259 985,85 126 842 2 223 1 299 1 025,85 128 440 2 251 1 339 1 065,85 129 993 2 279 1 379 1 105,85 131 521 2 305 1 419 1 145,85 133 047 2 332 1 459 1 185,85 134 596 2 359 1 500 1 226,85 136 236 2 388
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F+
Numéro index : 615-001-00-7 Symboles : T+ : Très toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R26 : Très toxique par inhalation. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S63 : En cas d’accident par inhalation, transporter la victime hors de la zone contaminée et la garder au repos. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S27/28 : Après contact avec la peau, enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé et se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 12, 24/25, 26, 37/38, 41, 42/43, 63,
Phrases S : (1/2), 26, 27/28, 36/37/39, 45, 63,
Transport
-    2480    Numéro ONU : 2480 : ISOCYANATE DE MÉTHYLE
NFPA 704
3 4 2 W
SIMDUT[6]
B2, D1A, D2B, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =-7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; mutagénicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361d : Susceptible de nuire au fœtus.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 2,1 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H₃C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

.

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

Sécurité

• produit extrêmement inflammable.
• toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
• irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
• conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
• ne pas verser de l'eau dans ce produit.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate » (voir la liste des auteurs)

Annexes

Articles connexes

• Catastrophe de Bhopal

Liens externes

• Fiche de sécurité de l'INRS ;

• Portail de la chimie