624-83-9
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Isocyanate de méthyle
Isocyanate de méthyle |
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Général |
Nom IUPAC |
Isocyanate de méthyle |
No CAS |
624-83-9 |
No EINECS |
210-866-3 |
Apparence |
liquide incolore volatil, d'odeur âcre.[1] |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C2H3NO [Isomères]
|
Masse molaire |
57,0513 g∙mol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
-80 °C[1] |
T° ébullition |
39 °C[1] |
Solubilité |
dans l'eau à 20 °C : réaction[1] |
Masse volumique |
(eau = 1) : 0.96[1] |
T° d’auto-inflammation |
535 °C[1] |
Point d’éclair |
-7 °C c.f.[1] |
Limites d’explosivité dans l’air |
en volume % dans l'air : 5.3-26[1] |
Pression de vapeur saturante |
à 20 °C : 54 kPa[1] |
Point critique |
218 °C
5 500 kPa |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
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T+
|
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F+
|
|
Numéro index :
615-001-00-7
Symboles :
T+ : Très toxique
F+ : Extrêmement inflammable
Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R26 : Très toxique par inhalation.
R41 : Risque de lésions oculaires graves.
R63 : Risque possible pendant la grossesse d’ effets néfastes pour l’ enfant.
R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S63 : En cas d’ accident par inhalation, transporter la victime hors de la zone contaminée et la garder au repos.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S27/28 : Après contact avec la peau, enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé et se laver immédiatement et abondamment avec … ( produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
|
Phrases R : 12, 24/25, 26, 37/38, 41, 42/43, 63, |
Phrases S : (1/2), 26, 27/28, 36/37/39, 45, 63, |
Transport
|
Numéro ONU :
2480 : ISOCYANATE DE MÉTHYLE
|
NFPA 704
|
|
SIMDUT[2]
|
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B2, D1A, D2B, E,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair =-7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
sensibilisation de la peau chez l'animal; mutagénicité chez l'animal
E : Matière corrosive
nécrose de la peau chez l'animal
Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
SGH[3]
|
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Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d,
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H330 : Mortel par inhalation
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H361d : Susceptible de nuire au fœtus.
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L’isocyanate de méthyle est un composé organique de formule développée H3C-N=C=O.
C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.
C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.
Propriétés physico-chimiques
Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10% en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.
Production
L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.
.
L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.
Sécurité
- produit extrêmement inflammable.
- toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
- irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
- conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
- ne pas verser de l'eau dans ce produit.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate ».
- ↑ a , b , c , d , e , f , g , h et i ISOCYANATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index 615-001-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Annexes
Articles connexes
Liens externes
Portail de la chimie
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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 624-83-9 de Wikipédia en français (auteurs)
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