- Diméthylaniline
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- Cet article traite de la N,N-diméthylaniline. Pour les autres isomères, voir l'article « Xylidine ».
Diméthylaniline 
Structure de la diméthylanilineGénéral Nom IUPAC N,N-diméthylaniline Synonymes DMA No CAS No EINECS SMILES Apparence Liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C8H11N [Isomères] Masse molaire[2] 121,1796 ± 0,0074 g·mol-1
C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,Diamètre moléculaire 0,622 nm [1] Propriétés physiques T° fusion 2 °C T° ébullition 194 °C Masse volumique 956 kg·m-3 Pression de vapeur saturante Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,5582 [4]Précautions Directive 67/548/EEC 
T
NPhrases R : 23/24/25, 40, 51/53, Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61, Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] Écotoxicologie Seuil de l’odorat bas : 0,001 ppm
haut : 0,2 ppm[6]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La diméthylaniline est un composé chimique de formule C6H5N(CH3)2, plus précisément l'isomère ayant deux groupes méthyle sur l'azote de l'aniline, appelé pour cette raison N,N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.
Préparation et réactions
La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide[7] :
La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryle (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire[8] :
- C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → [C6H5N+(CH3)3][CH3OSO3]–
Applications
La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précuseur dans d'autres synthèses organiques.
Il s'agit d'un précurseur important de la chimie des colorants, on le retrouve dans les synthèses du vert malachite, du violet de gentiane ou encore de l'hélianthine.
Références
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- Dimethylaniline sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
- Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, « Aniline » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, John Wiley & Sons, New York.
- (en) J. Jacques et A. Marquet, Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene, 1988
Catégories :- Produit chimique toxique
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Aminobenzène
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